Айседора была из тех, кто сама выбирает мужчин. И выбирала, нельзя не признать, с отменным вкусом. В Будапеште талантливый актёр, красавец-мадьяр Оскар Бережи предпочёл карьеру связи с ней, затем писатель и педагог Хенрик Тоде сломался под тяжестью ханжеской морали и расстался с Айседорой после первого же скандала законной супруги. Затем в её жизни появился театральный постановщик Гордон Крэг, уже помолвленный с другой. В 29 лет танцовщица от этой несчастной любви получила первую в своей жизни награду – у неё родилась дочь Деирдре, что в переводе с кельтского означает "печаль". Тогда-то, отмучившись после тяжких родов, Айседора сделала заявление, после подхваченное феминистками: "Кто придумал, что женщина должна рожать в муках? Я не хочу слышать ни о каких женских общественных движениях до тех пор, пока кто-нибудь не додумается, как сделать роды безболезненными. Пора прекратить эту бессмысленную агонию". И всё же, после брака очередного "Аполлона" с его прежней невестой, великая танцовщица сделала для себя неутешительный вывод: любовь и брак не всегда идут рука об руку, да и сама любовь не может быть вечной. В конце 1907 года она дала несколько концертов в Санкт-Петербурге, где встретила нового кандидата на роль единственного мужчины на всю оставшуюся жизнь. Ей снова не повезло – Константин Станиславский, тоже гений и тоже красавец, дал ей понять, что видит в Айседоре не более чем идеальное воплощение некоторых своих идей.

Знаменитая на весь мир "босоножка" своими оглушительными романами с женатыми мужчинами ломала укоренившиеся в сознании общества табу, а те, кто мог бы дать ей долгожданное счастье, были довольны, что были ее возлюбленными, не более того. Она оставалась одинокой и на своём танцевальном Олимпе, даря неблагодарным возвращение к далёким истокам искусства. На этом этапе своей жизни она, казалось, почти прикоснулась к реализации извечной женской мечты, встретив холёного и красивого богача Париса Юджена Зингера, наследника изобретателя швейной машинки. Он не только оплатил все её просроченные счета, но даже готов был предложить руку и сердце. Однако был настолько ревнив, что поставил условие брака, оговорив место для Айседоры где-то между зубной щёткой и швейной машинкой. Айседора заявила, что её нельзя купить. Практически сразу после того, как у них родился сын Патрик, они расстались. Новая драма сломила актрису: ей начали мерещиться то похоронные марши, то два детских гроба среди сугробов. "Помешательство" оказалось предчувствием первой настоящей беды, ведь в череде романов дети были её единственным светом.

В январе 1913 года после встречи с Зингером оба ребёнка Айседоры вместе с гувернанткой ехали на машине из Парижа в Версаль. На дороге мотор внезапно заглох, шофёр заглянул под капот, что-то подёргал. Автомобиль, сбив с ног водителя, рванулся с места и вместе с пассажирами упал в Сену. От этой утраты она не оправилась никогда. Айседору преследовали видения – однажды ей померещилось, что она видит своих малышей входящими в воду. Упавшую на землю рыдающую женщину поднял прохожий. "Спасите мой рассудок, подарите мне ребёнка", – простонала она. Молодой человек был помолвлен. Мальчик, родившийся от их связи, прожил всего несколько дней. Айседора стала пить, газетчики даже заменили её фамилию на Drunken (пьяная).

К счастью, вскоре ей представился шанс начать жизнь с чистого листа. В 1921 году Луначарский официально предложил стареющей танцовщице открыть школу танца в Москве. Она в ответ первой из артисток Запада приветствовала новое революционное государство и даже не поехала – побежала . Но от себя далеко не убежишь. В Советской России её настигла новая роковая страсть.

На одном из приёмов, организованном в особняке, выделенном ей для школы "экспериментального балета", появился златокудрый Сергей Есенин. Он был околдован: не зная ни слова по-английски, снял обувь и станцевал какой-то дикий танец. Но Айседора всё поняла: она гладила его по голове, повторяя всего два русских слова – "ангель" и "чьорт". Через три часа после знакомства они уехали вместе в колдовскую русскую ночь . Ей было 44 года, ему – 26. Но для обоих эта страсть была последней, дикой, изматывающей. Было ли для них возможным духовное слияние? Трудно сказать. Ведь Есенин говорил лишь по-русски, она же с трудом выучила с десяток слов на чужом языке. Пойми они друг друга вовремя, всё могло бы сложиться иначе .

Поэт сходил с ума от её танца с шарфом, огненного и темпераментного, когда алое полотнище вилось вокруг жаркого тела женщины, аллегорически символизируя бурю революции над вечно юной землёй, дающей жизнь. Но идиллия их совместной жизни быстро кончилась: "московский озорной гуляка" Айседору любил – и ненавидел. Великая обольстительница, взлелеявшая в своём творчестве великую простоту в искусстве и женскую свободу, по-бабьи сносила всё – и его безумные порывы, и загул. И даже повторяла сквозь поток слёз, поймав едва не угодивший ей в голову сапог, на ломаном русском языке: "Серьожа, я люблю тебя". А он, вырываясь из её объятий, прятался у друзей, посылая телеграммы, что всё кончено, но снова возвращался, охваченный нежностью и раскаянием, и она запускала пальцы в его кудри, когда он припадал лицом к её коленям . Чтобы вырвать любимого из перманентного загула и разочарований ядовитыми отповедями тогдашнего литературного бомонда новой России, Айседора пошла на хитрость – оформив с ним в 1922 году брак, увезла Есенина за границу. Впервые в жизни она, никогда не бывшая до этого замужем, была счастлива.

Однако в Европе поэт загрустил ещё больше, пообщавшись с русскими эмигрантами: "Снова здесь пьют, дерутся и плачут под гармоники жёлтую грусть. Проклинают свои неудачи, вспоминают Московскую Русь .". Так как из Парижа санатория для пьющего Есенина не получилось, Айседора увезла его на свою родину. В Америке к обоим отнеслись с брезгливой опаской, чуть ли не как к троянскому коню большевиков в сфере культуры. Дункан это не смутило: плюнув на высший свет, "красная Айседора" стала выступать в пролетарских кварталах, её принимали "на ура", жизнь улыбалась ей. Но тут она впервые узнала, что такое брак в понимании мужчины. Когда пресса назвала поэта "молодым мужем Дункан", его буквально взорвало. Есенин в глубине души был патриархален и не мог снести такого унижения. Тяжело, до беспамятства и погромов мебели в ресторанах, он снова запил. Однажды, заплатив по счетам его "гуляний", Айседора не выдержала и сказала ему: "Go home!". Он уехал, но примчался к ней снова с бельгийской границы, не вынеся разлуки. Увы, разбитую чашку склеить было уже нельзя. Дикая страсть умирала, убивая тех, в ком жила, как смертельная болезнь. Через 2 года после разрыва поэта вынули из петли в петербургской гостинице "Англетер".

Дункан пыталась забыться в танце. "Айседора танцует всё, что другие говорят, поют, пишут, играют и рисуют, – сказал о ней Максимилиан Волошин, – она танцует "Седьмую симфонию" Бетховена и "Лунную сонату", она танцует "Primavera" Боттичелли и стихи Горация". Но это была уже скорее оглядка на прошлое, нежели настоящая жизнь. Даже короткий роман с русским пианистом Виктором Серовым не мог воскресить её. Она пыталась покончить с собой . Через пару дней после того как её откачали, 14 сентября 1927 года, в Ницце Айседора Дункан села за руль спортивного автомобиля. Было прохладно, однако она отказалась накинуть пальто, повязав на шею длинный шарф. Машина рванула с места, но не проехала и ста метров. Конец алого шарфа порывом ветра затянуло в спицы колеса . Голова 50-летней танцовщицы резко упала, ткнувшись лицом в автомобильную дверцу. Алый шарф задушил её.