Введение:

Много непродовольственных товаров изготовлено на основе синтетического каучука: обувные товары, игрушки, спорттовары, товары для транспорта… Необходимые знания я получил на уроках химии, но их недостаточно. Поэтому я решил подробно, всесторонне изучить тему «Каучук» по дополнительной литературе. Я использовал учебники химии для профессиональных училищ, для ВУЗов.

Каучук – органическое вещество, то есть, соединение, где содержится углерод и водород. Эти соединения изучает наука «органическая химия», которая возникла в первой половине XIX века. Каучук – это высокомолекулярное вещество, полимер. Выделяют природный и синтетический каучуки. В основе этих веществ находятся диеновые углеводороды.

I. Диеновые углеводороды.

Строение и номенклатура.

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой CnH2n-2, в молекулах которых имеются 2 двойные связи. Поскольку наличие одной двойной связи в молекуле отмечается в названии вещества суффиксом –ен, углеводороды с двумя двойными связями называются диеновыми, например бутадиен CH2=CH-CH=CH2.

Взаимное расположение двойных связей в таких соединениях может быть различным, например:

CH2=C=CH- CH2-CH3 - пентадиент 1,2.

CH3-CH=C=CH-CH3 - пентадиент 2,3.

CH2=C-CH=CH2 | CH3

Большой практический интерес представляют диеновые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены простой (одинарной) связью. Наиболее ценные из них: бутадиен-1,3 или дивинил, CH2=CH-CH-CH2 – легко сжижающийся (при -5° С) газ; 2-метилбутадиен 1,3 или изопрен - легко кипящая жидкость.

Химические свойства.

Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции:

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2-CH=CH-CH2 Бутадиен-1,3 Бром | Br Br 1,4дибромбутен2

- присоединения, например, обесцвечивают бромную воду HBr, присоединяют галогеноводороды HCl, HBr или галогены Сl2, Br2. Но реакции присоединения имеют свои особенности. Когда молекула бутадиена реагирует с одной молекулой брома или галогеноводорода, присоединение происходит преимущественно не по месту разрыва той или иной двойной связи, а по концам молекулы:

CH2-CH=CH-CH2 | | Br Br

Свободные валентности второго и третьего атома углерода соединяются друг с другом, образуя двойную связь в середине молекулы:

CH2-CH-CH-CH2 | | | | Br Br Br Br 1,2,3,4 тетрабромбутан

При наличии достаточного количества брома молекулы бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи ещё одну молекулу галогена:

Вследствие наличия двойных связей диеновые углеводороды легко полимеризуются. Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена 1,3(изопрена) является природный каучук. Реакции полимеризации диеновых углеводородов с сопряжёнными связями легко протекают под действием катализаторов (например, щелочных металлов) или свободных радикалов. Они протекают аналогично реакциям присоединения, то есть в 1-4 и частично 1-2 положении.

Реакцию полимеризации дивинила в общем виде можно представить так:

Аналогично можно записать реакцию полимеризации изопрена:

II. Натуральный каучук.

1.История открытия натурального каучука.

Первое знакомство европейцев с натуральным каучуком произошло почти пять веков назад. Собственно, история каучука началась, как ни странно, с детского мячика и школьной резинки.

В 1493 году корабль Христофора Колумба во время второго путешествия в Америку пристал к острову, названному именем Эспаньола (Гаити).

Высадившись на берег, испанцы были удивлены весёлой игрой индейцев, похожей на наш баскетбол. Они в такт песне подбрасывали чёрные шары, которые, упав на землю, делали, словно живые, высокие и забавные прыжки. Взяв эти шары в руки, испанцы нашли, что они довольно тяжелы, липки и пахнут дымом. Индейцы называли сок, из которого делали мячи «каочу», что означало: «Слёзы дерева».

Каучук получил первое в Европе применение в 1770 году в школе под названием гуммиластика (смолы эластичной) для стирания карандашных рисунков.

Первые попытки сделать каучуковую обувь вызывали только смех. Галоши или сапоги хорошо служили в дождь, но стоило выглянуть и припечь солнцу, как они растягивались, начинали прилипать. В мороз же такая обувь становилась хрупкой, как стекло.

Открытие резины, полученной от нагревания каучука и серы, привело к широкому её применению. В 1919 году было предложено уже 40 000 различных изделий из резины.

Внимание капиталистов всех стран обратилось на добычу каучука. Бразилия оказалась владетельницей громадных богатств. Чтобы сохранить их, правительство Бразилии издало закон, запрещающий под страхом смерти вывоз семян и молодых деревьев гевеи. Но было поздно.

По совету ботаника Дж. Гукера, англичанин Викгем поехал в 1876 году на берега Амазонки, где собрал 70000 семян Гевеи и тайком доставил их в ботанический сад в Кью. Семена были высеяны, но взошло только 4%. Однако через несколько дней сеянцы достигли полуметровой высоты. Затем они были отправлены на остров Цейлон, а оттуда разосланы на Яву, в Бирму, Австралию и др.