Эти кислоты отличаются друг от друга по физическим свойствам – имеют разные температуры плавления, кипения, значения констант диссоциации и т.д. Малеиновая кислота при нагревании легко дегидратируется, давая циклический ангидрид. Он используется при производстве пластмасс. Фумаровая же кислота не образует ангидрида из-за удаленности в пространстве друг от друга карбоксильных групп.

В природе малеиновая кислота не существует. Она получается при каталитическом окислении бензола кислородом воздуха, причем сначала образуется малеиновый ангидрид, который затем гидролизуется в кислоту.

Фумаровая же кислота, напротив, широко распространена в природе, она содержится в грибах, лишайниках и высших растениях, например дымянке. Транс-бутендиовая кислота участвует в биохимических процессах. В промышленности ее получают изомеризацией малеиновой кислоты при нагревании или УФ-облучении. Эта реакция свидетельствует о большей энергетической устойчивости фумаровой кислоты.

Оба изомера используются в промышленности для производства пластических масс и лакокрасочных материалов. Благодаря своему кислому вкусу фумаровая кислота используется в качестве вкусовой добавки к пищевым продуктам.

7. Фталевая (бензол -1, 2‑дикарбоновая) кислота

В промышленности эту кислоту получают гидролизом фталевого ангидрида, который в свою очередь образуется при каталитическом окислении ортоксилола или нафталина кислородом воздуха.

При нагревании фталевая кислота легко отщепляет воду и образует фталевый ангидрид.

Именно он, а не сама кислота, служит источником для получения различных производных фталевой кислоты. Более половины производимого в мире ангидрида расходуется на получение средних(полных) эфиров фталевой кислоты. Эти эфиры добавляют в качестве пластификаторов к поливинилхлориду с целью придания эластичности изделиям из него. Диметилфталат используется как средство, отпугивающее гнус.

Из фталевого ангидрида так же получают фенолфталеин – индикатор щелочной среды в аналитической химии. Он образуется про конденсации фталевого ангидрида с фенолом в присутствии безводного хлорида цинка.

4 Ангидриды и их свойства

Не все дикарбоновые кислоты способны образовывать ангидриды. Так, высшие двухосновные кислоты не имеют таких циклических функциональных производных. Циклические ангидриды образуют только малеиновая, фталевая, глутаровая и янтарная кислоты.

Свойства ангидридов дикарбоновых кислот похожи на свойства ангидридов монокарбоновых кислот: при гидролизе они превращаются в кислоты, при добавлении аммиака переходят в имиды соответствующих кислот.

Список литературы

1) Начала органической химии. А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов, издательство «Химия», 1969 г.

2) Органическая химия. Н.А. Тюкавкина, издательство «Медицина», 1998 г.

3) Основы органической химии. Г. Тейлор, издательство «Мир», 1989 г.

4) Курс органической химии. Е.И. Ардашникова, издательство «Аквариум» 1998 г.