Описание хода синтеза

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 4,8г адамантана и при перемешивании и нагревании на воздушной бане при t = 85ºС по каплям в течении пяти часов приливают 7,3 мл брома.

По окончании добавления брома смесь нагревают 6 часов при t = 105-108ºС на воздушной бане.

После охлаждения в реакционную смесь приливают 5,3 мл CCl4 и отгоняют раствор брома в CCl4. Операцию проводят до тех пор, пока отгоняющийся растворитель не станет почти бесцветным. К остатку добавляют 7 мл CCl4 и промывают 10% Na2SO3, а затем водой, высушивают надсульфатом магния.

Расчет теоретического выхода: (по недостатку – адамантану)

г

Масса образовавшегося вещества:

mk = 23,86 г

mk+в = 32,28 г =>

mв = 8,42 г (в т.ч. С10Н15Br)

Пусть общая площадь пиков - ∑S = 100%

SС10Н15Br = 0,515

S С10Н16 = 0,4

SBr2 = 0,085

Т.о., масса 1-бромадамантана равна:

г

Расчет выхода:

по синтезу:

по методике:

Основные константы и выход:

Вывод

В результате одностадийного синтеза было получено 4,33 г 1-бромадамантанас выходом 57% (62%). Потери вещества обусловлены трудоемкостью выполнения работы и высокой летучестью брома.

Литература

1. Багрий Е. И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. — М.: Наука, 1989.

2. Несмеянов А. Н. Начала органической химии. — М.: Химия, 1969. — Т. 1

3. Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. — М.: Мир, 2001.

4. И.Губен, Методы органической химии, перевод с немецкого под редакцией А.Я. Берлина,Т.4, выпуск первый, книга вторая,Л.:издательство ГХИ,1949

5. А.А. Петров, Органическая химия: Учебник для вузов- 5-е изд., перераб. и доп.-СПб.: "Иван Федоров", 2002.

6. В.Ф.Травень, Органическая химия, Учебник для вузов,

Том 2, М.:ИКЦ "Академкнига",2006.