Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация
Мы полагали, что особенно актуальной может оказаться такая оптимизация для синтеза соединений, содержащих 2 метиленовых компонента (например, ацетон ), чтобы свести к минимуму образование продуктов бис-конденсации.
III Обсуждение результатов.
Мы осуществили синтез 15 продуктов альдольно-кротоновой конденсации. Структура и чистота которых подтверждена методом ПМР-спектроскопии. Благодаря оптимизации методики были получены чистые вещества, выделение которых из реакционной смеси стало более простым по сравнению с выделением продуктов, по литературной методике. В частности, в большинстве случаев удалось избежать необходимости перекристаллизацию.
В результате реакции альдольно-кротоновой конденсации получены ожидаемые продукты с выходом ‑ 50-90%.
Так же мы получили практически чистый продукт моно-конденсации при реакции анисового альдегида с ацетоном.
IV Выводы.
1) Осуществили синтез 15 целевых продуктов количество. Структура подтверждена данными ПМР спектров.
2) Адаптирована и оптимизирована применительно к синтезу целевых продуктов литературная методика.
V Экспериментальная часть.
Осуществили синтез следующих продуктов:
№ |
Формула |
tплo |
1 |
|
150-152 |
2 |
|
65-68 |
3 |
|
90-91 |
4 |
|
77-79 |
5 |
|
98-100 |
6 |
|
106-107 |
7 |
|
124-125 |
8 |
|
65-67 |
9 |
|
202-205 |
10 |
|
177-180 |
11 |
|
145-146 |
12 |
|
148-150 |
13 |
|
143-153 |
14 |
|
99-100 |
15 |
|
95-97 |
VI Спектры.
Хим. Сдвиг |
Константа спин-спинового расщепления | |
CH3 |
721.94 | |
H5 |
1984.22 |
1.34 |
H6 |
1987.58 |
1.34 |
H7 |
2200.86 |
8.05 |
2262.57 |
6.04 | |
2321.59 |
1.35 | |
H6 |
2390.01 |
8.05 |
Хим. Сдвиг |
Константа спин-спинового расщепления | |
H5 H6 |
1.01 |
0.0112 0.0134 0.01343 0.0906 0.1587 0.16 |
H7 |
2.21 |
0.0156 0.0112 0.0134 0.0156 |
H3 |
6.94 |
0.0537 |
7.58 |
0.0536 | |
7.69 |
0.0274 | |
8.23 |
0.029 |