Полипропилен находит аналогичное полиэтилену применение — как пластик, для производства волокна и др.

Оксид пропилена. Около 10% нефтехимического пропилена расходуется на производство оксида пропилена. До 1968 года оксид пропилена производился только хлоргидринным методом (промежуточно образовывался пропиленхлоргидрин ):

Этот метод имеет недостатки, связанные с использованием дорогостоящих хлора и гидроксида кальция. Начиная с 1968 года появился альтернативный вариант, так называемый халкон-процесс, основанный на взаимодействии пропилена с гидропероксидами (например., третичным бутилпероксидом ):

Вполне вероятно, что этот метод со временем полностью заменит хлоргидринный процесс. Оксид пропилена используется для синтеза пропиленгликоля, из которого далее получают взаимодействием с многоатомными спиртами (например, глицерином) пенополиуретаны, находящие применение в качестве амортизирующих материалов (коврики, мебель, упаковка), теплоизоляторов в строительстве, фильтрующих и сорбирующих жидкости материалов.

Изопропиловый спирт и ацетон. Важнейшее применение пропилена связано с синтезом изопропилового спирта и ацетона. Как уже упоминалось, изопропиловый спирт, который используется как ценный растворитель, можно считать первым продуктом нефтехимии. Интересно, что большие количества его все еще получают, как в 1920 году, сернокислотным процессом:

Изопропиловый спирт также получают прямой гидратацией пропилена в присутствии кислых катализаторов:

Почти 50% производимого изопропилового спирта расходуется на получение ацетона дегидрированием на медно-цинковом катализаторе или оксиде цинка при 380°С:

Гидроформилирование. Особо хотелось обратить внимание на использование пропилена для синтеза альдегидов с помощью замечательной реакции гидроформилирования, или оксосинтеза, которая была открыта в 1938 году и стала одной из важнейших в нефтехимии.

При взаимодействии пропилена (и других алкенов) с монооксидом углерода и водорода (такая смесь называется синтез-газом) в присутствии карбонилов кобальта Со2(СО)8 при температуре 150— 180°Си давлении 200 —250 атм образуются два альдегида — нормального и изостроения:

С момента открытия эта реакция являлась предметом интенсивных исследований ученых: необходимо было смягчить условия реакции, по возможности уменьшить долю менее ценных разветвленных альдегидов и избежать возможной реакции гидрирования двойной связи. Были разработаны более экономичные процессы, например, с использованием родиевых катализаторов, стабилизированных трифенилфосфином . В последнем случае удалось снизить температуру до 100°С, давление —до 20 атм и повысить выходы альдегидов нормального строения.

Акриловая кислота и акрилонитрил. Теперь перейдем к продуктам, получаемым в результате реакций метильной группы пропилена. В этом ряду основное место без сомнения занимают процессы

получения акриловой кислоты

и акрилонитрила

В 50-е годы эфиры акриловой кислоты стали широко использовать в промышленности в качестве ценных сополимеров.

Примерно 15% нефтехимического пропилена используется в качестве исходного продукта для производства акрилонитрила, из которого получают ценное волокно (нитрон), пластические массы (сополимер со стиролом), синтетические каучуки (сополимер с бутадиеном). Но в конце 50-х годов был разработан гораздо более дешевый способ — окислительный аммонолиз пропилена. Суть реакции заключается в окислении пропилена в присутствии аммиака:

Список литературы

1 А.И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1998, 535 с.

2 Б.Д. Степин, А.А.Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1994, 605 с.