Предельные углеводороды
Алканами называются предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула алканов - СnН2n+2. Названия простейших алканов сложились исторически, для остальных - производятся от греческих числительных добавлением суффикса - ан.
СН4 |
метан |
С5Н10 |
пентан |
С9Н20 |
нонан |
С2Н6 |
этан |
С6Н12 |
гексан |
С10Н22 |
декан |
С3Н8 |
пропан |
С7Н16 |
гептан |
С11Н24 |
ундекан |
С4Н10 |
бутан |
С8Н18 |
октан |
С12Н26 |
додекан |
Алканы с числом атомов углерода больше четырех имеют скелетные изомеры. Разветвленные предельные углеводороды рассматривают как алканы, в которых некоторые атомы водорода заменены на радикалы. Структуры и названия простейших радикалов необходимо запомнить.
Физические свойства
Первые четыре алкана - газы, далее до алкана С16Н34 - жидкости, остальные - твердые вещества. Все они нерастворимы в воде.
Получение
I. Основной промышленный метод - переработка нефти и газа:
крекинг:
получение алканов из угля и водорода при высокой температуре:
С+2Н2 ¾® СН4 .
нагреванием оксида углерода(П) с водородом в присутствии катализатора:
nСО + (2n+1) H2 ¾® CnH2n+2 + nН20
II. Лабораторные методы.
Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочью:
СНз¾Вг + 2 Na + Br-CH3 ¾® СНз¾СНз + 2 NaBr
Этот метод удобен для получения симметричных алканов, в противном случае образуется смесь продуктов.
Химические свойства алканов
Благодаря своей предельной насыщенности и малой полярности связей С-Н алканы очень прочны, вступают только в реакции радикального замещения, инициируемого условиями проведения реакции.
Галогенирование - протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.
CH3¾CH3 + Cl2 ¾® CH3¾CH2¾Cl + HCl (SR)
Каждая такая реакция протекает в соответствии с цепным свободно-радикальным механизмом:
2) Нитрование (реакция Коновалова).
Взаимодействие алканов с разбавленной азотной кислотой (12%) при повышенных температуре и давлении.
СНз¾СНз + HO¾NO2 ¾® CH3¾CH2¾NO2 + Н2O
3) Окисление.
Сульфоокисление.
Крекинг – это и способ получения, и химическое свойство алканов и алкенов. Процесс проходит при высокой температуре, давлении и обычно в присутствии катализаторов.
Циклоалканы: общая формула класса CnH2n, т.е. циклоалканы изомерны алкенам. Названия образуются прибавлением приставки цикло- к названию соответвующего алкана.
Получение
Химические свойства
Химические свойства циклоалканов аналогичны реакциям алканов, но для малых циклов (циклопропан, циклобутан) характерны реакции присоединения с разрывом цикла.
Непредельные углеводороды