PO-X

RO

Нарушение такой структуры обычно ведет к потере биологичес­кой активности. В качестве наиболее известных соединений этого ряда можно представить следующие:

Паратион

Параоксон

Диазинон

Актеллик

2.2 Производные карбаминовых кислот

Производные карбаминовых кислот по маштабам производства в ряду пестицидов занимают второе место, уступая только фосфороор­ганическим соединениям. Карбамины являются биологически активными веществами, отрицательно влияющими на здоровье человека. Некото­рые эфиры арилалкилкарбаминовых кислот обладают выраженными эмб­риотоксичными и мутагенными свойствами для теплокровных животных. Присутствуя в водоемах, карбаматы ухудшают качество воды, в связи с чем содержание их санитарными нормами ограничевается до 0,1 мг/дм3.

В соответствии с химическим строением производных карбамино­вых кислот (карбаматов) их подразделяют на несколько групп:

1. Ариловые эфиры N-алкилкарбаминовой кислоты

O H(Alk) Ar-O-C-N

Alk

2. Алкиловые эфиры N-арилкарбаминовой кислоты

O H(Ar)

Alk-O-C-N

Ar

3. Эфиры тиолкарбаминовой кислоты

O H(R1) R-S-C-N

R1

4.Эфиры дитиокарбаминовых кислот

S H(R1) R-S-C-N

R1

5.Соли замещенных дитиокарбаминовых кислот.

Несмотря на схожесть строения, отдельные группы карбаматов существенно различаются между собой как по химическим, так и по пестицидным свойствам.

2.3 Производные нитрофенола

Впервые нитрофенолы были предложены для борьбыс вредными на-

секомыми еще в прошлом столетии, но своего значения в качестве

химических средств защиты растений не утратили и до настоящего

времени. Пестициды этого класса используют в качестве селективных

контактных гербецидов, инсектецидов, фунгицидов и акарицидов.

Всельсвохозяйственной практике широко применяют 2,4-динитрофенол (ДНФ), 2-метил-4,6-динитрофенол (ДНОК), 2,4-динитро-6-втор-бутил­фенол (диносеб) и другие препараты. Используют также и эфиры ди­нитрофенолов: акрекс [(о-изопропил-о-(2,4-динитро-6-изобутилфе­нол) карбонат], каратан (2,4-динитро-6-втор-октилфенилкротонат), нитрофен (2,4-дихлор-4-нитродифениловый эфир), аретит (6-втор-бу­тил-2,4-динитрофенола ацетат) и др.

Большинство производных нитрофенолов токсичны для гидробио­нитов, теплокровных животных и человека. Характеризуются они по­литропным воздействием, вызывая изменения центральной нервной системы, печени, почек, являются также аллергенами. Динитрофенолы нарушают обмен веществ в клетке, в частности разобщают процессы окислительного фосфолирования с потерей богатых энергии соедине­ний АТФ и др. Эфиры нитрофенолов значительно менее токсичны, не­жели соответствующие свободные нитрофенолы. Так ЛД50 для диносеба и акрекса равны 25-50 и 119-142 мг/кг. Нормируются нитропроизвод­ные фенолов в водоемах хозяйственно-бытового назначения по сани­тарно-токсикологическому признаку вредности. Значение их ПДК сос­товляют от 0,03 до 0,2 мг/дм3.

Во внешней среде производные нитрофенола под влиянием раз­личных ферментативных систем быстро превращаются в разнообразные метаболиты, токсичность которых во много раз ниже токсичности ис­ходных препаратов.

2.4 Мочевина и ее производные

Мочевина и ее производные достаточно широко используется в сельском хозяйстве в качестве азотного удобрения и химических средств защиты растений. Мочевина малотоксична и не накапливается в организме, однако способность влиять на качественные показатели воды вынуждает ограничивать ее содержание в воде после обработки. Предельно допустимая концентрация мочевины нормируемая по органо­лептическому признаку, состовляет 10 мг/дм3.

Систематическое исследование пестицидных свойств производных

мочевины показало, что инсектецидные и фунгицидные свойства их

выражены слабо. Большинство соединений этого класса обладают вы­сокой гербецидной активностью, некоторые из них применяют в ка­честве альгицидов и арборицидов.

Важнейшую группу этого класса соединений состовляют

N-арил-N,N-диалкилмочевины, содержащие в фенолтном остатке не бо­лее двух функциональных групп. По своей практической значимости они занимают ведущее место среди гербецидных препаратов, исполь­зуемых в народном хозяйстве.

Гербецидные мочевины обладают малой и средней токсичностью (ЛД50>1000 мг/кг), кумулятивные свойства их выражены слабо, меха­низм токсического действия обусловлен ингибированием фотосинтеза и других процессов, связанных с превращением энергии в растениях.

2.5 Хлорорганические соединения

Хлорорганические пестициды (ХОП) применяют в сельском хо­зяйстве в качестве активных инсектецидов, акарицидов и фумигантов в борьбе с вредителями зерновых и технических культур. Их исполь­зуют также для обработки семян, фумигации почв, помещений складов и тепличных хозяйств. По химической природе соединения этого класса представляют собой хлорпроизводные ароматических углеводо­родов (гексахлорбензол, ДДТ и его аналоги, метоксихлор и др.), циклопарафинов (гексахлорциклогексан и его аналоги), терпенов (полихлоркамфен, полихлорпинен и др.). Широкое применение всель­ском хозяйстве и промышленности получили полициклические инсекти­циды - производные би-,три- и тетрациклических углеводородов (хлордан, гептахлор, дилор, альдрин, дильдрин и др.). Больштнство хоп плохо рпстворимы в воде, но хорошо в орагнических растворите­лях, в том числе в жирах. Согласно гигиенической классификации их относят к стойким и очень стойким пестицидам.

2.6 Арилоксиалкилкарбоновые кислоты и их производные

Широко используют в качестве гербецидов, альгицидов и регу­ляторов роста растений арилоксиалкилкарбоновые кислоты (ААКК), среди которых большое распространение получили такие препараты, как 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2.4-Д) и ее производные,

2,4-дихлорфеноксипропионовая кислота (2,4-ДП) и ее производные, 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (2М-4Х), 2,4,5-трихлорфе­ноксиуксусная кислота (2,4,5-Т) и ее производные и др.

Изучена их биологическая активность и установлена взаимос­вязь между строением кислот и их пестицидной активностью. Отмече­но резкое повышение физиологической активности феноксиуксусной кислоты при ведении в ее молекулу атомов галогена, положение ко­торых оказывает существенное влияние на этот показатель.

Многие промышленные препараты гербецидов представляют собой не свободные ААКК, а их соли (с металлами или аминами) или эфиры. Последние являются более сильными гербецидами, чем соответствую­щие свободные кислоты и их соли. Из большого числа эфиров 2,4-Д практическое применение нашли этиловый, бутиловый, амиловый, геп­тиловый, октиловый, полипропилен- и полиэтиленгликолевые и др.

Больштнство гербецидов группы ААКК среднетоксичны, их ЛД50 для крыс находится в пределах от 375 до 100 мг/кг. Действие этих пестицидов на качество воды проявляется главным образом в ухудше­нии ее вкуса и запаха, связанных с присутствием в товарных препа­ратах примесей фенолов. Предельно допустимые концентрации ААКК составляют до 1 мг/дм3.