Особенности синтеза и производства витаминов
3,4-диметиланилин имин
Рибофлавин аллоксан
В настоящее время рибофлавин получают с помощью микробиологического синтеза. Использование современных достижений в области физиологии микроорганизмов и генной инженерии позволило увеличить выход на биосинтезе рибофлавина в 4-5 тысяч раз
Никотинамид, никотиновая кистлота (витамин РР)
Кислота никотиновая, или витамин РР, получена еще в 1867г, но ее специфическое витаминное действие установлено лишь в 1937 г. В медицинской практике применяют не только кислоту никотиновую, но и ряд лекарственных веществ, которые является ее производными.
Известны различные способы получения кислоты никотиновой, но промышленное значение имеет способ ее получения из β-пиколина.
Исходными продуктами для получения никотиновой кислоты являются содержащиеся в каменноугольной смоле жидкие вещества – пиколины. Пиколиновую фракцию подвергают фракционному разделению на α-,β-,γ- пиколины.
Окислением β-пиколина получают никотиновую кислоту:
β-пиколин никотиновая кислота
Экономичный способ синтеза никотинамида основан на пропускании газообразного аммиака через смесь никотиновой кислоты и водного раствора аммиака при 180-185°С:
никотиновая кислота никотинамид
Пищевыми источниками никотиновой кислоты являются: мясо, печень, почки, рис, хлеб, картофель.
Пиридоксин (витамин В6)
Группа витаминов В6 относится к производным пиримидина, или оксиметилпиримидиновых витаминов. Они содержаться в в различных растениях и органах животных. Наибольшее их количество находится в дрожжах, неочищенных зернах злаков, картофеле, овощах, мясе, рыбе, молоке, печени трески и крупного рогатого скота, яичном желтке.
Вещество, обладающее В6-витамииной активностью, получено в нашей стране в 1937 г из дрожжей. Затем было установлено, что витамин В6- это не одно, а несколько сходных по химической структуре веществ, способных взаимопревращаться друг в друга:
пиридоксин пиридоксаль пиридоксамин
Процесс обращения может идти в обратном направлении.
Основным лекарственным веществом витаминов группы В6 является пиридоксина гидрохлорид. Сравнительно несложная химическая структура позволила осуществить синтез пиридоксина из алифатических соединений. Известно много различных вариантов синтеза. Наиболее эффективный из них основан на циклизации N-формил-D,L-аланина, с последующей его циклоконденсации с эфиром 1,4-бутендионовой кислоты. Полученный бицикл в кислой среде расщепляется в производное пиридина, которое гидрируют до пиридоксина:
N-формил-D, L-аланин 4-метил- 5-этокси- 1,3-оксазол
пиридоксин
Кобаламин (витамин В12)
Цианкобаламин синтезируется в природе микроорганизмами, главным образом бактериями, актиномицетами, сине-зелеными водорослями. В организме человека и животных биосинтез кобаламина осуществляется микрофлорой кишечника. Затем он накапливается в печени, почках, стенке кишечника жвачных животных. Биосинтезом в кишечнике потребность человека в этом витамине полностью не обеспечивается. Необходимо поступление цианкобаламина с пищей животного происхождения, так как в растительной пище он отсутствует.
Получение цианкобаламина из печени животных неэкономично вследствие малого выхода (из 1 т около 0,02г). В настоящее время промышленности получают цианкобаламин путем микробиологического синтеза как побочный продукт при производстве стрептомицина из культуральной жидкости актиномицета Streptomices griseus.выход того или другого вещества можно направленно регулировать, меняя условия проведения ферментативного процесса(температура, pH среды, компоненты и др.). повышает выход цианкобаламина внесение в культуральную жидкость солей кобальта. Цианкобаламин выделяют из культуральной жидкости тремя способами: экстракцией органическими растворителями, осаждением в виде труднорастворимых соединений и чаще всего сорбцией на ионообменных смолах с использованием карбоксильного катионита.
Структура цианкобаламина была установлена в 1955 г, а затем подтверждена синтезом, осуществленным в 1972 г В.Рудвордом в США и Н. Эшенмозером в Швейцарии. Молекула цианкобаламина состоит из двух связанных между собой частей: кобальтового комплекса нуклеотида бензимидазола и макроциклической корриновой системы.
|
В качестве ЛС применяется в медицине цианкобаламин и гидроксикобаламин(оксикобаламин). От цианкобаламина он отличается лишь тем, что вместо цианогруппы в его молекуле к иону кобальта присоединен гидроксил. Выпускают его в виде гидрохлорида.
Фолиевая кислота (витамин Вс)
Фолиевая кислота широко распространена в растительном мире, содержится во всех свежих овощах, особенно в зеленых листьях шпината, салата, бобах, злаках. Название «кислота фолиевая» произошло от лат.folium-лист и отображает основную локализацию этого витамина.
Химическая структура установлена в 1946 г.
|
Кислоту фолиевую получают конденсацией эквимолекулярных количеств 2,5,6-триамино-4-оксипиримидина; α,β-дибромпропионового альдегида и п-аминобензоил-L(+)-глутаминовой кислоты:
2,5,6-триамино- α,β-дибромпро- п-аминобензоил-L(+)-глутаминовая 4-оксипиримидин пионовый альдегид кислота |
5,6-дигидрофолиевая кислота |
Кислота фолиевая |
Аскорбиновая кислота (витамин С)
|
Кислота аскорбиновая содержится в свежих овощах (капусте, салате, томатах, картофеле), ягодах, фруктах, иглах хвои, плодах шиповника и т.д.