Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы

Сульфо- Сульфо -

кислоты хлориды

Общая

Формула

R-S-H

R-S-R

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие

гетероциклы)

R-SO3H R-SO3Cl

Представи-

тели

CH3-SH C2H5-SH

CH3-S-C2H5

CH3SO2Cl

Название

метантиол этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен бенз- бенз-

тиофан тиофен

бензил- метил-

сульфакислота сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти.

Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H2S

1. Разложение при t0.

а) 2C2H5SH 300 C2H5-S-C2H5+H2S

диэтилсульфид

б) при 5000 образуются алкены

C2H5SH 500 CH2=CH2+H2S

2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

2C3H7SH O2 C3H7-S-S-C3H7+H2O

дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

C3H7SH [о] C3H7-SO3H

1. Разложение при t0 (на алкены и H2S)

C2H5-S-C3H7 400 CH2=CH2 +

+ C3H6+H2S

пропен

2. Окисление (обр-ся

сульфоксиды).

CH3-S-CH3 [о] CH3-S-CH3

диметил-

сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)

+H2 p, t, кат C4H10+H2S

тиофен

2. Реакции замещения

а) галогенирование

+Br2 Br+HBr

- бромтиофен

б) сульфирование

+H2SO4 HSO3+H2O

в) нитрование

+HNO3 NO2+H2O

- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

C6H5SO3H HOH, t C6H6+H2SO4

2. С плавление солей сульфокислот со

щелочами.

SO3Na OH

+NaOH +Na2SO4

3. Действие NaOH на сульфокислоты

и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)

R-SO3H+NaOH -H2O R SO3Na

соли-

R-SO2Cl+NaOH -HCl R-SO3Na

-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

С.М.С. - синтетические моющие средства  

Применение,

представители.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3H7SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.

Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO2, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.