OH OH OH

½ ½ ½

+ CH2O OH CH2

½

½

CH2OH

½

CH2OH

OH OH OH

½ ½ ½

CH2 CH2

OH

OH OH OH OH

½ ½ ½

CH2 …¾CH2 CH2 …

½ ½

CH2OH CH2

OH ½

OH ½ OH

½ … CH2

CH2 OH ½

½ CH2

CH2 ½

½

Таким образом происходит постепенное «сшивание» метиленовыми мостами всё большего количества молекул фенола в хаотически построенные макромолекулы резола, резитола и, наконец, резита. Химическая стой кость резита объясняется не только тем, что значительное количество активных орто- и пара-положений фенола замещены метиленовыми группами, сколько тем, что в следствие полной нерастворимости бакелита реагенты могут действовать на него только с поверхности.

Алифатические кетоны в кислой среде реагируют с фенолом, образуя ди-n-оксифенилоктаны:

CH3

(H+) ½

CH3COCH3 + 2C6H5OH HO¾ ¾C¾ ¾OH + H2O

½

CH3

Такой 2,2-бис-(4'-оксифенил)-пропан (т.н. дифенилолпропан) применяется в синтезе пластмасс повышенной теплостойкости, получаемых путём этерификации фенольных гидроксилов ароматическими двухосновными кислотами типа терефталевой.

МНОГОАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ

Диоксибензолы

Изомерные диоксибензолы носят следующие названия: о-диоксибензол – пирокатехин, м-изомер – резорцин и п-изомер – гидрохинон. Это хорошо растворимые в воде, твёрдые, лишённые запаха вещества.

Пирокатехин известен как продукт декарбоксилирования при нагревании пиротокатеховой кислоты, находимой в растениях: