Содержание

Введение.

Глава 1. Оксид этилена. Физические и химические свойства. Строение молекулы.

Глава 2. Производство оксида этилена.

2.1. Синтез окиси этилена через этиленхлоргидрин.

2.2. Каталитическое окисление этилена.

2.3. Гомогенное газофазное окисление этилена в окись этилена

Глава 3. Применение оксида этилена.

Заключение.

Список использованной литературы.

Введение

Окись этилена является одним из наиболее крупнотоннажных продуктов органического синтеза, получаемых на основе этилена. Производные окиси этилена (гликоли и их эфиры, этаноламины, поверхностно-активные оксиэтилированные вещества) нашли широкое применение для синтеза антифризов, синтетиче­ских волокон, текстильных ве­ществ, синтетических каучуков и пластических масс, взрывчатых веществ, при добыче и пере­работке нефти, для очистки природных газов и газов нефтепереработки. Такой большой объем использования окиси этилена требует производства окиси этилена в больших количествах.

Согласно современных данных производство окиси этилена составляет около 5 млн. тонн и масштабы производства ее возрастают. Поэтому перед современной химической промышленностью стоит задача разработать методы и пути интенсификации получения окиси этилена, улучшения качества продукта, уменьшения затрат на ее производство.

Актуальность темы: работа должна способствовать изучению путей получения и использования окиси этилена, интенсификации получения окиси этилена, улучшения качества продукта, уменьшения затрат на ее производство.

Цель работы: определить основные способы получения окиси этилена в современных условиях, их позитивные и негативные стороны, рассмотреть использование окиси этилена в химическом синтезе.

Задачи: разработать пути совершенствования получения и переработки окиси этилена в химической промышленности.

Глава 1. Оксид этилена. Физические и химические свойства. Строение молекулы.

Окись этилена впервые получил и описал ее главные свойства в 1859 г. французский химик Адольф Шарль Вюрц. Занимаясь изучением производных этиленгликоля, Вюрц получил окись этилена действием раствора едкого кали на этиленхлоргидрин и определил, что новое соединение кипит при +13,5°С , смешивает­ся во всех отношениях с водой, образует с сульфатом натрия кри­сталлическое соединение освежающего вкуса, восстанавливает водный раствор нитрата серебра, но не дает кристаллического осадка при действии эфирного раствора аммиака.

Окись этилена относится к циклическим простым эфирам. Структурная формула вещества приведена ниже.

Вследствие напряженности трехчленного эпоксидного цикла оксид этилена и другие похожие соединения обладают высокой реакционной способностью.

При обычной температуре и давлении окись этилена находится в газообразном состоянии. При низких температурах окись этилена представляет собой легколетучую бесцветную жидкость со специфическим эфирным запахом (т. кип. 10,7ºС; т. затв. – 113,3°С); с водой образует гидрат с 7 молекулами H2O (температура плавления 12,8°С). Молекулярный вес ее составляет 44,054 г/моль. С водой окись этилена смешивается во всех отношениях, с воздухом образует взрывчатые смеси. Окись этилена обладает инсектецидными и бактерицидными свойствами.

Чистая окись этилена не является проводником электриче­ского тока, но, растворяя соли (например, хлористый натрий и особенно азотнокислый калий), образует токопроводящие раство­ры. Некоторые исследователи считают, что водные растворы окиси этилена не проводят электрический ток. По другим дан­ным, водные раствори ее являются слабыми провод­никами тока, хотя авторы объясняют электропроводность этих растворов вторичными причинами, в частности образованием не­больших количеств гликолевой кислоты. Диэлектрическая проницаемость окиси этилена при составляет 13,9. Дипольный момент равен 1,88 – 1,91 D.

Окись этилена – одно из самых реакционноспособных органи­ческих соединений. Благодаря легкости размыкания напряженного трехчленного эпоксидного цикла окись этилена может присоеди­нять вещества, содержащие подвижный атом водорода, образуя –оксиэтилпроизводные, а также может полимеризироваться. При нагревании до 500°С без катализаторов или до 150 – 300°С в присутствии некоторых катализаторов (активная окись алюми­ния, фосфорная и соляная кислоты, фосфаты) окись этилена необ­ратимо изомеризуется в ацетальдегид с выделением большого ко­личества тепла. Путем гидратации окиси этилена получается этиленгликолъ. Окись этилена способна полимеризироваться под влиянием тре­тичных аминов, хлорного олова и некоторых других катализаторов с образованием твердой белой массы, представляющей собой смесь полимергомологов состава . При полимери­зации выделяется очень большое количество тепла, и процесс мо­жет протекать со взрывом. Высокомолекулярный полиоксиэтилен растворим в воде, и поэтому его применяют в качестве эмульгатора и загустителя.

Окись этилена вступает также и в много других реакций с другими веществами, практически важные реакции мы рассмотрим ниже в разделе, касающемся применения окиси этилена.

Глава 2. Производство оксида этилена.

Окись этилена впервые получил А. Вюрц в 1859 году действием концентрированного раствора щелочи на этиленхлоргидрин. Этот метод получения окиси этилена довольно давно был освоен химической промышленностью и долгое время был единственным практически значимым методом получения окиси этилена.

Но работа с хлором, который является довольно токсичным, привела к необходимости поиска других способов получения . И начиная с 30 годов прошлого ХХ века начались исследования процессов каталитического окисления этилена. На сегодня разрабатываются методы некаталитического окисления этилена и этана в окись этилена.

2.1. Синтез окиси этилена через этиленхлоргидрин

Технологический процесс производства окиси этилена хлоргидринным способом включает три основные стадии:

1) получение этиленхлоргидрина;

2) получение окиси этилена взаимодействием этиленхлоргидрина с едкой щелочью;

3) очистку окиси этилена.

В первой стадии процесса хлор и этилен пропускают в воду. При этом хлор гидролизуется:

Таким образом, при пропускании хлора в воду получается хлор­ная вода, содержащая соляную кислоту, хлорноватистую кислоту и молекулярный хлор, относительное количество которого увели­чивается по мере поглощения хлора водой. Если в воде раство­ряется малое количество хлора, он гидролизуется почти полностью, с увеличением концентрации хлора в воде степень его гидролизе уменьшается.