3. Установлены условия дегидратации 20,21-диоксагексацикло [10.8.2.01,6.08,19.08,22.014,19]-докозан-22-ола (5) и структура образующегося 9-Оксапентацикло[15.3.1.0.1,10.03,8.010,15]эйкоз-3(8)-ен-21-он (22).

4. Исследована реакция Лейкарта 20,21-диоксагексацикло [10.8.2.01,6.08,19.08,22.014,19]-докозан-22-ола (5), продукта его дегидратации и соответствующего 1,5,9-трикетона. Выделены и охарактеризованы три ранее неизвестных азотсодержащих соединения каркасной структуры. Каждое из полученных соединений является результатом вступления в реакцию Лейкарта различных промежуточных форм дециклизации 20,21-диоксагексацикло[10.8.2.01,6.08,19.08,22.014,19]-докозан-22-ол (5).

5. 20,21-Диоксагексацикло[10.8.2.01,6.08,19.08,22.014,19]-докозан-22-ол (5), продукт его дегидратации и соответствующий 1,5,9-трикетон в реакции Чичибабина образуют два азотсодержащих гетероциклических соединения, структура которых установлена.

ЛИТЕРАТУРА

1. Тиличенко М.Н. Дикетонная конденсация циклогексанона с альдегидами // Ежегодник Саратов. Унив. – 1954. – С.500-504.

2. Тиличенко М.Н., Зыкова Л.В. Химическое строение циклогексанонформальдегидных смол // Ж. прикл. Химии. - 1952. - Т.25. № 1. - С.64.

3. Тиличенко М.Н., Зыкова Л.В. Химическое строение циклогексанон-формальдегидных смол // Ж. прикл. Химии. - 1952. - Т.25. № 1. - С.64.

4. Тиличенко М.Н., Акимова Т.И. Конденсация альдегидов и кетонов. ХХ. О получении метиленбисциклогексанона методом щелочной конденсации циклогексанона с формальдегидом // ЖОрХ. – 1970. - Т.6. № 5. - С.976-979.

5. Тиличенко М.Н., Высоцкий В.И. Улучшенный метод синтеза метилендициклогексанона // Ученые записи Якутск. Ун-та. - 1960. - Т.8. - С.27; РЖХим. - 1961. 20Ж81.

6. Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. CVI. О строении d-трисцикланонов // ЖОрХ. – 1966. – Т.2. - С.1615-1619.

7. Pilato M.L., Catalano V.L., Bell T.W. Synthesis of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine via condensation of cyclohexanone with formaldehyde // J. Org. Chem. – 2001. – Vol.66. – № 4. - P. 1525-1527.

8. АкимоваТ.И., Косенко С.В., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. CCV. О продуктах конденсации 2-диметил-аминометилциклогексанона с циклопентаноном // ЖОрХ. – 1991. - Т.27. № 12. - С.2553-2560.

9. АкимоваТ.И., Косенко С.В., Тиличенко М.Н. Циклизация 2,5-бис(2-оксоциклогексил)-циклопентанона под действием щелочи // ЖОрХ. – 1990. - Т. 26. - Вып. 11. - С. 2456-2457.

10. Акимова Т.И., Нестеров В.В., Антипин М.Ю., Высоцкий В.И. Структура “Диметилентрициклогексанона” // ХГС. – 1999. - № 11. - С.1491-1496.

11. Иваненко Ж.А., Акимова Т.И., Герасименко А.В. Алициклические 1,5,9-трикетоны: синтез и внутримолекулярная циклизация // Электронный журнал “Исследовано в России”, - 130, - С.1510-1524, - 2001.

http: // zhurnal.ape.relarn.ru/articles/2001/130.pdf

15. Gill N.S., James K.B., Lions F., Potts K.T. b-Acylethylation with ketonic Mannich bases. The syntesis of some diketones, ketonic sulfides, nitroketones and pyridines // J. Am. Chem. Soc., - 1952. - V. 74. - P. 4923-4928.

16. Акимова Т.И. Диссертация на соискание ученой степени д.х.н. // Владивосток, - 2002.

17. Богословский Б.М. Реакция Лейкарта // Реакции и методы исследования органических соединений. – 1954. – Т.3. - С.253-310.

18. Дж. Марч. Восстановительное алкилирование аммиака и аминов // Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. – 1987. – Т.3. - С.342-343.

19. Высоцкий В.И., Высоцкая Т.А., Свиридов В.Н., Тиличенко М.Н. Синтез и установление конфигурации стереоизомерных 1,3-амино-2,7-эпокситрицикло(7,3,1,02,7) тридеканов // Владивосток, -1974; Деп. ВИНИТИ. - № 982-74; РЖХим. - 1974. – Т.19(1). - 19 Ж 14 .

20. Акимова Т.И., Иваненко Ж.А. Герасименко А.В., Высоцкий В.И. Трицикло[7.2.1.02,7]додец-2(7)-ен-12-он. Синтез и некоторые реакции // ЖОрХ. – 2001. – Т. 37. - Вып. 9. - С. 1300-1305.

21. Высоцкий В.И., Патрушева О.В., Высоцкая Т.А., Исаков В.В. Трицикло [7.3.1.0.2,7]тридеканы с аминогруппой у мостикового углерода. Синтез и стереохимия // ЖОрХ. – 2002. - Т.38. - Вып.8. - С. 1181-1186.

22. Тиличенко М.Н., Бэрбулеску Н.С., Высоцкий В.И. Конденсация альдегидов и кетонов. XIII. Переход от трициклогексенонов к трициклогексениламинам (новый тип мостиковых аминов) // ЖОрХ. – 1965. – Т.1. - С. 93-97.

23. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. V. Синтез 9-фенил-пергидроакридина действием формамида на фенилтрициклогексанолон // ЖОХ. – 1959. – Т. 29. – С. 2370-2372.

24. Высоцкий В.И. Диссертация на соискание ученой степени к.х.н. // Владивосток, - 1964.

25. Харченко В.Г., Чалая С.Н. 1,5-дикетоны // Пособие для студентов химического факультета, - 1977. - С.44-46.

26. Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н. ХГС, - 1969. - С.751.

27. Федотова О.В., Капитонова Е.В., Решетов П.В., Цимбаленко Д.А. // ХГС.- 1977. -№ 7. – С. 887.