Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные
С Н Н С C H H C
Н С С Н H C C H
ОН ОН OH OH
β-d-рибофураноза аденозин
Образование нуклеозида из цитозина и дезоксирибозы:
С – NH2 C – NH2
N CH N CH
O = C CH - HOH O = C CH
N N
+
CH2OH O OH CH2OH O
C H H C C H H C
H C C H H C C H
OH H OH H
дезоксицитидин
Нуклеотиды
Это соединения нуклеозида с фосфорной кислотой. В состав нуклеотида может входить один, два и три остатка фосфорной кислоты. Нуклеотид, содержащий рибозу, называется рибонуклеотид, а содержащий дезоксирибозу – дезоксирибонуклеотид. Если нуклеотид имеет один остаток фосфорной кислоты, то есть является мононуклеотидом, то такие соединения называются кислотами и называют их в зависимости от названия основания. Если в их состав входит основание:
Аденин – адениловая кислота,
Гуанин – гуаниловая кислота,
Урацил – уридиловая кислота,
Тимин – тимидиловая кислота,
Цитозин – цитидиловая кислота.
Если в нуклеотид входит дезоксирибоза, то к этим названиям добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиадениловая кислота, дезоксигуаниловая кислота и тд.
Нуклеотиды с двумя и тремя остатками фосфорной кислоты называется тремя заглавными буквами: первая буква – название основания, вторая буква – число остатков фосфорной кислоты, третья буква – фосфорная кислота. Например, АДФ: А- аденозин, Д – ди(два), Ф – фосфат, то есть аденозиндифосфат; АТф – А- аденозин, Т – три, Ф – фосфат , то есть аденозинтрифосфат. Ди и три нуклеотиды являются аккумуляторами химической энергии в организме. В молекулах этих нуклеотидов остатки фосфорной кислоты вязаны между собой макроэргическими связями. Обозначаются макроэргические связи так – ~. При отщеплении остатка фосфорной кислоты от этих нуклеотидов выделяется большое количество энергии, за сет расщепления макроэргических связей 34-46кДж/моль (обычная связь дает 8-12 кДж/моль). Важнейшими источниками энергии в организме являются АДФ и АТФ.
Строение АТФ:
C – NH2
N C N
HC C CH
N N
O O O
HO – P ~ O – P ~ O – P ~ O – H2C O