Введение

«Гетерос» - по-гречески разный. Это циклические соединения, в кольца которых, кроме углеродных атомов входят атомы других элементов, например, азота, серы, кислорода (N,S,O) и др. они называются гетероатомами.

Эти соединения имеют большое биологическое значение, они распространены в природе в виде витаминов, алкалоидов, пигментов и других составных частей животных и растительных клеток, участвуют в построении аминокислот, входящих в состав белков; они входят в состав нуклеотидов, нуклеиновых кислот.

Классификация

В основу классификации положены фора ядра и число гетероатомов.

1) Пятичленные гетероциклы:

а) с одним гетероатомом;

б) с двумя гетероатомами и тд.

2) Шестичленные гетероциклы:

а) с одним гетероатомом;

б) с двумя гетероатомами и тд.

3) Гетероциклы с конденсированной системой ядер.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Важнейшими представителями являются следующие:

НС СН НС СН HC CH

НС СН НС СН HC CH

О S NH

фуран Тиофен Пиррол

Все эти соединения в своем составе имеют по четыре углеродных атома и один гетероатом. У этих соединений имеются две двойные связи, между которыми имеется одинарная связь (это напоминает диеновые углеводороды с сопряженной системой двойных связей). Однако, в химическом отношении ионии больше напоминают ароматические соединения. Каждый углеродный атом у них затрагивает 3 электрона на образование обычных σ-свзей, то есть связей, образованных гибридизированными электронными облаками, а один электрон образует Р - электронное облако (в виде правильной восьмерки).

У гетероатома на образование σ-связей израсходовано два электрона, а еще два электрона образуют Р-электронные облака. В результате видим, то в ядре имеется 6 Р - электронных облаков, которые взаимно перекрываясь, образуют сплошное Р – электронное облако, как и в бензоле. Поэтому они и напоминают по свойствам ароматические соединения, особенно ярко они выражены у тиофена. Как и у ароматических соединений, у них прочное ядро – при обычных химических реакциях не разрывается. И более характерными для них являются реакции замещения атомов водорода.

Более подвижен водород в α-положении, то есть при углероде, который расположен рядом с гетероциклом.

Приведенные гетероциклы легко переходят друг в друга, по реакции Ю.К.Юрьева, которая протекает при катализаторе Al2O3 и при t=4500C.

НС СН +H2S НС СН

НС СН +H2O НС СН

О +NH3 +NH3 S

+H2O +H2S

HC CH

HC CH

NH

При реакциях гидрогенизации этих гетероциклов образуются их гидрированные производные, у которых уже нет двойных связей.

Н2C СН2 Н2C СН2 H2C CH2

Н2C СН2 Н2C СН2 H2C CH2

О S NH

тетрагидрофуран тетрагидротиофен тетрагидропиррол

Фуран- это бесцветная жидкость, со слабым запахом хлороформа. Температура кипения 31.90С. это вещество нейтрального характера. Не растворим в воде. Фуран и его гомологи содержатся в древесном дегте. В промышленности фуран получают из фурфурола путем отщепления окиси углерода (СО).