ХОЛИН

Холин (от греч. choly — жёлчь) — гидроокись 2-оксиэтилтриметиламмония, [(CH3)3N+CH2CH2OH] OH-.

Получение

Свойства

Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте, нерастворимые в эфире, бензоле. Холин легко образует соли с сильными кислотами, его водные растворы обладают свойствами сильных щелочей.

Ацетилирование холина с помощью ацетилкофермента А

В результате окисления свободного холина образуется диполярный ион бетаин, который служит источником метильных групп в реакциях трансметилирования

Нахождение в природе

Впервые получен из жёлчи. Широко распространён в живых организмах. Особенно высоко содержание его в яичном желтке, мозге, печени, почках и мышце сердца.

Биохимия холина

Холин обычно относят к витаминам группы В, хотя животные и микроорганизмы способны его синтезировать. Холин входит в состав фосфолипидов (например, лецитина, сфингомиелина), служит источником метильных групп в синтезе метионина. Из холина в организме животных синтезируется ацетилхолин — один из важнейших химических передатчиков нервных импульсов. Холин является т.н. липотропным веществом — предотвращает тяжёлые заболевания печени, возникающие при её жировом перерождении.

Применение

В медицине для лечения заболеваний печени применяют хлорид холина. Его вводят также в состав комбикормов сельско-хозяйственным животных. Для аналитических целей используют способность холина давать плохо растворимые соли с фосфорновольфрамовой, платинохлористоводородной и некоторыми др. гетерополикислотами.

Мускарин

Мускари́н (лат. Muscarinum) — алкалоид, содержащийся в грибах. Название происходит от латинского названия мухомора. В мухоморах содержание мускарина не превышает 0,02 %.[1] Мускарин также получают синтетическим путём.

Физические свойства

При комнатной температуре мускарин представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179—180 °С.[1]

Воздействие на нервную систему

Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецепторами, или мускариновыми рецепторами.[1] Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или М-холиномиметиками, а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин.

В отличие от ацеклидина и пилокарпина, мускарин не проникает через гематоэнцефалический барьер, поскольку является четвертичным амином.

Применение

Мускарин не нашёл применения в медицинской практике. Он используется только в экспериментальных исследованиях при изучении строения и функции холинорецепторов и холинергических процессов.[1]

Токсикологическое значение

Токсикологическое значение мускарина заключается прежде всего в отравлении грибами, содержащими его. Для таких отравлений характерен так называемый мускариновый синдром: саливация (повышенное слюноотделение), потоотделение, рвота, понос, брадикардия, лёгкое сужение зрачков. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких.[1]

Лечение отравления мускарином

Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма адсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. Также могут быть показания к применению адреномиметиков или глюкокортикоидов.[1]

Мускарин— это и есть действующее начало, т. е. алкалоид, красного мухомора Agaricus muscarius. Специфическое действие его на сердце сказывается тем, что он быстро вызывает остановку сердца в расслабленном состоянии, т. е. в диастоле. На лягушках эффект этот достигается впрыскиванием даже полмиллиграмма солянокислого мускарина. Наступлению остановки предшествует период замедления сердцебиений. При этих условиях внешний вид сердца, отравленного мускарином, как нельзя более походит на тот, который принимает оно после сильного и продолжительного возбуждения блуждающего нерва. Опыт показывает, что мускарин вызывает диастолическую остановку сердца возбуждением периферических задерживающих нервных центров, заложенных в самом сердце, а именно в его венозном синусе, и это доказывается прямо тем, что введение в тело ничтожных количеств атропина, парализующего эти задерживающие центры, вновь вызывает сердцебиение. Антагонизм между мускарином и атропином настолько резко выражен, что его можно обнаружить в следующей простейшей форме: если на вырезанное бьющееся сердце лягушки покапать раствором мускарина, то оно быстро останавливается в диастоле; если вслед за тем капать на него раствором атропина, то оно вскоре возобновляет свои биения. Мускарин является таким образом специфическим ядом сердца, останавливающим его биения через возбуждение задерживающих периферических центров сердца. Мускарин, благодаря высокой ядовитости его для сердца, не применяется в медицине при болезнях сердца.

Распад биогенных аминов.

Накопление биогенных аминов может отрицательно сказываться на физиологическом статусе и вызывать ряд существенных нарушений функций в организме. Однако органы и ткани, как и целостный организм, располагают специальными механизмами обезвреживания биогенных аминов, которые в общем виде сводятся к окислительному дезаминированию этих аминов с образованием соответствующих альдегидов и освобождением аммиака: