Содержание

Введение

1. Цианогенные гликозиды как антиалиментарные факторы

2. Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы

3. Характеристика основных алкалоидов

Заключение

Список литературы

Введение

К пищевым заболеваниям относятся заболевания людей, возникающие при потреблении продуктов питания с наличием в них опасных для человека микроорганизмов или ядовитых веществ. Пищевые отравления подразделяют на три большие группы: микробного, немикробного происхождения и неустановленной причины.

Термин «гликозид» происходит от греч. «гликос», означающего «сладкий». Иногда ошибочно этот класс называют глюкозидами, но глюкозидами являются лишь те из гликозидов, при гидролизе которых освобождается только глюкоза (декстроглюкоза, или декстроза) в качестве единственного сахарного компонента. Названия природных гликозидов имеют суффикс – ин, а корень производится от научного или народного названия растения или растительного продукта, в котором этот гликозид был впервые обнаружен: например, гитагин от Agrostemma githago (куколь), хедерин от Hedera helix (плющ)[1].

Как известно, алкалоиды (от араб. alkali – щелочь и греч. eidos – вид, подобный) – обширная группа природных азотсодержащих соединений основного характера. По классификации А.П. Орехова, в основе которой лежит структура азотсодержащих гетероциклов, индольные алкалоиды – азотсодержащие природные соединения, имеющие в своей структуре индольный цикл.

Самой многочисленной группой алкалоидов являются производные индола, весьма разнообразные по химическому строению, распространению и фармакологическому действию.

1. Цианогенные гликозиды как антиалиментарные факторы

Гликозиды – группа углеводсодержащих веществ, образующихся при реакции конденсации циклических моно- и олигосахаридов со спиртами, фенолами, тиолами и аминами, широко представленных в живых организмах, особенно в растениях. Синтезировано также множество гликозидов, не имеющих природных аналогов. Для гликозидов характерна способность к гидролизу (т.е. расщеплению в реакции с водой) с образованием одного или нескольких остатков сахаров и вещества неуглеводной природы, так называемого агликона. Гидролиз осуществляется в теплой воде в присутствии специфических ферментов или при кипячении с разбавленными кислотами. Некоторые типы гликозидов гидролизуются также при нагревании с разбавленными растворами щелочей.

Общая классификация

Обычно гликозиды классифицируют по типу агликона[2].

· Тиольные гликозиды (тиоцианатные, изотиоцианатные, сульфо- и неорганические агликоны) в основном встречаются в растениях семейства крестоцветных (Cruciferae): например, синигрин, выделенный из семян черной горчицы и корней хрена, синальбин из семян белой горчицы и глюкотропеолин из садовой настурции.

· Цианогенные гликозиды (циангидрин, синильная кислота) обнаружены в сотнях видов растений: амигдалин из горького миндаля, дуррин из сорго и лотузин из Lotus arabicus.

· Фенольные гликозиды, при гидролизе которых образуются различные типы фенолов: арбутин (образуется гидрохинон), салицин (орто-гидроксибензиловый спирт), хелицин и спиреин (салициловый альдегид), геин (эвгенол) и т.д.

· Антрагликозиды, которые включают гликозиды гидроксиантрахинонов и антрахинонов, встречаются во многих видах растений, применяемых как слабительное и в качестве сырья для получения красителей. Примерами служат барбалоин из алоэ, франгулин из коры крушины, полигонин из Polygonum sieboldi (горца), реохризин из корней китайского ревеня.

· Пигментные гликозиды объединяют гликозиды антоксантина, антоциана, флавона, флавонола и других пигментов растений: например, пуницин из плодов граната, мальвин из дикой мальвы (просвирника), генистеин из дрока красильного, идеин из клюквы.

· Сердечные гликозиды используются при лечении различных сердечных заболеваний. Наиболее важными среди них являются гликозиды из наперстянки (Digitalis) – дигитоксин, гитоксин и гиталин. Строфантины – гликозиды из семян растений рода Strophanthus – задолго до их использования в современной кардиологии применялись в неочищенном виде африканскими племенами как яды для стрел.

· Сапониновые гликозиды (сапонины) – класс веществ, подобно мылу образующих пену при встряхивании их водных растворов. Отсюда их название: «sapo» по-латыни означает «мыло». Как правило, сапонины – аморфные, растворимые в воде и спирте, нейтральные вещества с раздражающим едким вкусом. При гидролизе они дают агликоны (сапогенины) с довольно большой молекулярной массой и относительно много сахаров. Сапонины широко распространены в растительном мире, особенно среди растений семейств розоцветных и гвоздичных (мыльнянка рода Saponaria).

· Другие классы гликозидов включают гликозиды галловой кислоты, стеринов, кумаринов, пуринов и пиримидинов (нуклеозиды), меркаптанов, алкалоидов, терпенов, сфингозинов (цереброзиды и ганглиозиды) и некоторых антибиотиков.

Распространенность

Гликозиды встречаются в коре, плодах, корнях, клубнях, цветках и других частях растений. Иногда в одном растении содержится несколько разных гликозидов. Они образуются там, где активно идет биосинтез, например в листьях и зеленых стеблях, и в растворенном виде переносятся к местам накопления – корням и семенам. Большинство растительных пигментов – это гликозиды. Многие танины также являются гликозидами. Первоначально предполагалось, что гликозиды образуются только в растениях, однако теперь известно, что они могут возникать и в организме животных в процессе пищеварения, когда некоторые вредные организму вещества, соединяясь с глюкуроновой кислотой (которая родственна глюкозе и играет ту же роль, что и глюкоза в растительных гликозидах), экскретируются с мочой.

Функции

Из нескольких теорий, предложенных для объяснения роли гликозидов в физиологии растений, следующие три наиболее правдоподобны.

1) В незрелых фруктах гликозиды, благодаря их горькому вкусу, служат для защиты от поедания животными. По мере созревания фруктов бесцветные горькие гликозиды расщепляются, выделяя пигменты, придающие плодам привлекательный цвет, ароматические вещества, сообщающие им аромат, и сахара, делающие их сладкими. Все это привлекает различных животных, птиц и насекомых, что ведет к эффективному распространению семян.

2) Согласно другой теории, гликозиды являются средством удаления ядовитых веществ путем их связывания и превращения в инертные формы (детоксикация).

3) Третья теория утверждает, что гликозиды представляют собой форму сохранения сахаров как резерва питания. Их расщепление – быстрый путь обеспечения растения сахарами.

Физические свойства и экстракция

Гликозиды проявляют нейтральные или слабокислотные свойства. Они растворимы в воде и разбавленном водном спирте и могут экстрагироваться этими растворителями. При экстракции нужно позаботиться об инактивации или разрушении ферментов, чтобы предупредить гидролиз гликозидов. Этого можно достичь, применяя горячие растворители. Для исключения возможности кислотного гидролиза поддерживают нейтральную реакцию, например, прибавляя мел.