Альдегиды и кетоны
Рефераты >> Химия >> Альдегиды и кетоны

Введение

Это единения, содержащие карбонильную группу = С = О . У альдегидов карбонил связан радикалом и водородом. Общая формула альдегидов:

R – C = O

H

У кетонов карбонил связан с двумя радикалами. Общая формула кетонов:

R 1– C = O

R2

Альдегиды являются более активными, чем кетоны (у кетонов карбонил как бы блокирован радикалами с обеих сторон).

Классификация

1.по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические).

2.по числу карбонильных групп (одна, две и тд.)

Изомерия и номенклатура

Изомерия альдегидов обусловлена изомерией углеродного скелета. У кетонов помимо изомерии углеродного скелета наблюдается изомерия положения карбонильной группы. По тривиальной номенклатуре альдегиды называют соответственно карбоновым кислотам, в которые они переходят при окислении. По научной номенклатуре названия альдегидов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания аль. Атом углерода альдегидной группы определяет начало нумерации. По эмпирической номенклатуре кетон называют по радикалам, связанным с карбоксилом с добавлением слова кетон. По научной номенклатуре названия кетонов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания ОН, в конце ставят номер углеродного атома, при котором стоит карбонил. Нумерацию начинают от ближайшего к кетонной группе конца цепи.

Представители предельных альдегидов. CnH2n+1C=O

H

Формула

Тривиальное название

Научное название

Н – С = О

Н

Муравьиный

Формальдегид

метаналь

СН3 – С = О

Н

Уксусный

Ацетальдегид

Этаналь

СН3 – СН2 – С = О

Н

Пропионовый

Пропаналь

СН3 – СН2 – СН2 – С = О

Н

Масляный  

Бутаналь  

СН3 – (СН2)3 – С = О

Н

Валериановый  

Пентаналь

СН3 – (СН2)4 – С = О

Н

Капроновый  

Гексаналь

Представители предельных кетонов

Формула

Эмпирическое название

Научное название

СН3 – С = О

СН3

Диметилкетон

Пропанон

СН3 – С = О

СН2 – СН3

Метилэтилкетон

Бутенон

СН3 – С = О

СН2 – СН2 – СН3

Метилпропилкетон

Пентанон -2

СН3 – СН2 – С = О

СН2 – СН3

Диэтилкетон

Пентанон -3

СН3 – С = О

СН – СН3

СН3

метилпропилкетон

3-метилбутанон-2

Способы получения

1) Путем окисления спиртов. Из первичных спиртов получаются альдегиды, из вторичных кетоны. Окисление спиртов происходит при действии сильных окислителей (хромовая смесь) при небольшом нагревании. В промышленности в качестве окисления используют кислород воздуха в присутствии катализатора – меди (Cu) при t0= 300-5000С

СН3 – СН2 – СН2 – ОН + О К2Cr2O7 CH3 – CH2 – C =O + HOH

пропанол -1 H

пропаналь

СН3 – СН – СН3 + О К2Cr2O7 СН3 – С – СН3

ОН О

пропанол -2 пропанон

2) Термическое разложение кальциевых солей карбоновых кислот, причем, если взть соль муравьиной кислоты, то образуются альдегиды, а если других кислот, то кетоны.

СН3 – С = О

О – Са прокаливание СаСО3 + СН3 – С = О

Н –С – О Н

О уксусный альдегид

СН3 – С = О

О – Са прокаливание СаСО3 + СН3 – С = О

СН3 –С – О СН3

О ацетон

Это лабораторные способы получения.

3) По реакции Кучерова (из алкинов и воды, катализатор – соли ртути в кислой среде). Из ацетилена образуются альдегиды, из любых других алкинов – кетоны.


Страница: