Содержание

Введение

I Общие сведения об азокрасителях

1.1 Общая характеристика

1.2 Деление азокрасителей по группам

1.3 Классификация азокрасителей

1.3.1 Классификация по способу применения

1.3.2 Классификация по химической структуре

1.3.3 Классификация Степанова Б. И

4. Крашение. Подготовка материалов.

II Синтез азокрасителя

2.1 Условия получения азокрасителя в лабораторных условиях

2.2 Диазотирование

2.3 Азосочетание

2.3.1 Механизм реакции

2.3.2 Условия проведения реакции

2.4 Выделение красителя

2.5 Синтез ализаринового жёлтого

Заключение

Список литературы

Введение

Области применения органических красителей очень многочисленны и разнообразны. Их применяют для окрашивания пряжи и ткани самого различного вида: льняных, шерстяных, хлопчатобумажных, шёлковых, из искусственных и синтетических волокон. Органическими красителями окрашивают кожу, мех, дерево, бумагу, различные виды пластмасс, резину, пищевые продукты и т.д. Органические красители используются для получения лакокрасочных материалов, художественных красок, цветных карандашей, типографских красок и чернил. И для окрашивания разных материалов нужны различные по свойствам органические красители. В настоящее время известно около 10000 видов синтетических красителей, и число их непрерывно растёт. Каждый год появляется большое число новых все более прочных, ярких и удобных в применении красителей, которые заменяют устаревшие. Отрасль химической промышленности, производящая органические красители и промежуточные продукты, необходимые для их производства, называется анилинокрасочной промышленностью. Название это сложилось исторически, так как первые синтетические красители были получены из анилина.

I. Общие сведения об азокрасителях

1.1 Общая характеристика

Красители — химические соединения, обладающие способностью интенсивно поглощать и преобразовывать энергию электромагнитного излучения в видимой и в ближних ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра и применяемые для придания этой способности другим телам. Само слово «краситель» происхождением своим обязано А. Е. Порай-Кошицу.

Отличительная особенность красителя — способность пропитывать окрашиваемый материал (например, текстиль, бумагу, мех, волосы, кожу, древесину, пищу) и давать цвет по всему его объёму.

Азокрасители — органические соединения, содержащие одну или несколько азогрупп, например конго красный, метиловый оранжевый, β-нафтолоранж и другие. Азокрасители разнообразны по цвету, как правило, не очень стойки. Азокрасители — самый многочисленный класс синтетических красителей, применяют для крашения тканей, кожи, бумаги, резины, в лакокрасочной, полиграфической и других отраслях, в аналитической химии как индикатор. Органические красители, в молекулах которых содержится одна или несколько азогрупп —N=N—, связывающих ароматические радикалы. По числу этих групп различают моно-, дис-, трис- и полиазокрасители. Обычно азокрасители в ароматическом ядре содержат замещенные или незамещённые группы NH2 и OH, а также NO2, Cl, S03H, COOH и др. Кислотные группы обусловливают растворимость А. в воде.

Синтез азокрасителей основан на сочетании ароматических диазосоединений ArN2Cl с фенолами, ароматическими аминами или их производными, например:

Простейшие моноазокрасители обычно окрашены в жёлтый, оранжевый или красный цвет. Увеличение числа азогрупп, замена фенильных радикалов нафтильными и увеличение числа окси- и аминогрупп приводят к углублению цвета.

1.2 Деление азокрасителей по группам

В зависимости от растворимости, химической природы и особенностей взаимодействия с окрашиваемыми материалами азокрасители делят на следующие группы:

1. Пигменты (азопигменты) - главным образом. Моноазокрасители и дисазокрасители. (например, I); не содержат кислотных (SO3H, COOH), основных [NH2, (CH3)2N или др.], ониевых [(СН3)2 и др.] групп и поэтому не растворимы в воде; высокопрочные пигменты не растворимы также в большинстве органических растворителей и пластмассах. Как правило, молекулы пигментов содержат NO2, Cl, CH3, CH3O, (C2H5)2NSO2 и др. заместители. Иногда пигменты наносят на минеральные субстраты, напр. Аl(ОН)3, BaSO4, мел, часто с добавками минеральных наполнителей для понижения интенсивности окраски.

2. Жиро-, спирто- и ацетонорастворимые азокрасители (напр., II) по химическому строению аналогичны пигментам, но обычно не содержат NO2 и Cl; не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях, моторных топливах, жирах, маслах и т.п.

3. Дисперсные азокрасители - обычно моноазокрасители; плохо растворимы в воде, растворимые в органических растворителях и полимерах.

4. Основные и катионные азокрасители содержат в молекуле основные или ониевые группы, например красный азокраситель (IX); растворимый в воде с образованием цветных катионов.

5. Кислотные азокрасители- чаще всего моноазокрасители и дисазокрасители, содержащие одну или несколько групп SO3H, напр. красители формул III и IV; растворяются в воде с образованием цветных анионов.

6. Лаки (азолаки) - не растворимые в воде соли (обычно Ва или Са) некоторых кислотных азокрасителей. Применяются для тех же целей, что и пигменты.

7. Хромовые (протравные) азокрасители характеризуются наличием групп SO3H (реже СООН), придающих растворимость в воде, и в орто-орто'-положениях к азогруппе - групп ОН, NH2 или СООН, которые при крашении могут образовывать с Сr3+ внутрикомплексные соединения; пример - хромовый сине-черный (X). В некоторых хромовых А. группы ОН и СООН содержатся в одном ароматическом ядре в орто-положении друг к другу. При крашении хромовыми азокрасители белковых волокон атом Сr связывает в комплекс молекулы азокрасителя и белка (например, кератина шерсти) по его функциональным группам (СООН, ОН, NH2), в результате чего возрастает устойчивость окрасок.

8. Прямые азокрасители - в основном дис- и полиазокрасители., например прямой ярко-оранжевый (XI). Обладают сродством к целлюлозным волокнам благодаря ван-дер-ваальсовому взаимодействию и водородным связям между группами красителя (ОН и NH2, атомы N гетероциклов и особенно NH—СО) и группами ОН целлюлозы.

9. Активные азокрасители обычно растворимы в воде; содержат группировки, которые при крашении вступают в химическую реакцию с молекулами субстрата, с образованием ковалентных связей, благодаря чему окраски устойчивы к мокрым обработкам и трению.