Кристаллы фруктозы легче крошатся в порошок, чем кристаллы сахарозы. Гигроскопичность фруктозы приводит к тому, что ее кристаллы, имеют тенденцию к агломерации. При вальцировании шоколадной массы следует соблюдать определенную температуру (40°С), избежать агломерации кристаллов. Химические реакции фруктозы с другими веществами часто осуществляются при процессе вальцирования. Процесс следует выполнять как можно быстрее, чтобы фруктоза не успела впитать в себя влагу и, чтобы кристаллы не соединились.

Формула глюкозы C6H12O6.

Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: a -D-глюкоза и b -D-глюкоза.

a -D-глюкоза:

tпл 146° С [a ]D= + 112,2° (в воде), кристаллизируется из воды в виде моногидрата с tпл 83°С.

b -D-глюкоза:

Получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других растворов. tпл 148-150° С, [a ]D= + 18,9° (в воде).

В водном растворе устанавливается равновесие между несколькими взаимопревращающимися формами D- глюкозы: a - и b -пиранозными, a - и b - фуранозными, открытой альдегидной и гидратной формой. В равновесной системе в воде [a ]D= + 52,7°.

L-глюкоза:

L-глюкоза получена синтетически, восстановлением лактона L –глюконовой кислоты. a -L-глюкоза — кристаллы tпл 142-143° С [a ]D= - 95,5° (в воде) и - 51,4° (равновесная система в воде). Химические свойства L- глюкозы такие же, как у D-глюкозы.

Нахождение в природе.

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений.

Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12%) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма.

Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).

Получение.

Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами.

H2SO4, t (C6H10O5) n + nH2O ѕ ѕ ® nC6H12O6

Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.

В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза:

хлорофилл 6CO2 + 6H2O ѕ ѕ ѕ ® C6H12O6 + 6O2-Q

В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

Применение.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6 + 6O2 ѕ ® 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж

Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно.

Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы) . Суммарное уравнение выглядит так:

C6H12O6+2H3PO4 + 2АДФ ѕ ® 2C3H6O3 + 2АТФ + 2H2O

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т.д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов.

Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Физические свойства.

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата:

C6H12O6 · H2O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

Химические свойства.

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами:

Свойства, обусловленные наличием в молекуле гидроксильных групп альдегидной группы

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами).

2. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”):

CH2OH(CHOH) 4-COH + Ag2O® CH2OH(CHOH) 4-CO2H + 2AgЇ

Глюкоза способна подвергаться брожению:

а) спиртовое брожение C6H12O6®2CH3-CH2OH+ CO2

б) молочнокислое брожение C6H12O6® 2CH3-CHOH-COOH молочная кислота:

1. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II)

2. Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка).

Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт

в) маслянокислое брожение C6H12O6® C3H7COOH + 2H2 + 2CO2 масляная кислота

D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.).

Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы — одноосновная D- глюконовая кислота, при дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a -гликозан и левоглюкозан (b -глюкозан) .