Первое, правда косвенное, упоминание о деревне встречается в писцовой книге 1589 г., где при описании земель дворцового села Коломенского говорится о пустоши Бобынино, дворы из которой были «снесены в Шипиловскую деревню». Таким образом, становится понятным, что деревня существовала уже до этой даты.

Следующее упоминание о ней встречается в переписной книге 1646 г., согласно которой в составе владений дворцового села Борисовского находилась «деревня, что было селцо Шипеловское, а Шипилово тож» из 14 дворов, в которых проживали 25 душ мужского пола. Описание 1674—1675 гг. содержит более подробные сведения о деревне: «К селу Коломенскому деревня Шипилова на враге,под дворами и огороды усадные земли четыре десятины, животинного выпуску по врагу под деревнею пять десятин, пашни пахотные худые земли сорок шесть четвертей, да перелогу двенадцать четвертей, да лесом поросло одиннадцать четвертей в поле, а в дву потому ж, сена межполь и по заполью шестьдесят копен, сена ж по Нардуковскому врагу и от Борисова пруда к черногрязкому рубежу по врагом десять десятин, да в Татинцове лугу четыре десятины, а десятину отмыло Москвою рекою, и в Татинцах косить им крестьяном укосное сено. Да в приправочных книгах написано: у села Борисовского садовничьи пашни паханые пять четвертей, пахал наездом деревни Новинок крестьянин Матюшко Игнатьев, да лесом поросло девять четвертей в поле, а в дву потому ж, и по сказке старожильцев деревни Шипилово выборных крестьян Першки Осипова с товарищи, и та пашня и лесная поросль вычищена и припущена села Коломенского к государеве десятинной пашне». В это время в деревне насчитывалось 11 дворов, в которых проживало 34 человека мужского пола.

В конце XVII века владелец усадьбы Черная Грязь А.В.Голицын-внук фаворита царевны Софьи Василия Голицына создает на речке городенке две запруды.В результате Шипилово оказывается рядом с каширской дорогой,которая прошла теперь по шипиловской плотине. Дальнейшая судьба деревни типична для окружающих дворцовых селений. В 1763 г. десятинная пашня в дворцовой Коломенской волости была ликвидирована, и крестьяне за определенный оброк получили в свое пользование дополнительные земли. Несмотря на это, пашенной земли и покосов все равно не хватало, из-за скудости почв урожаи были низкими, и Шипиловские крестьяне, пользуясь близостью Москвы, стали разводить сады и сбывать урожай в городе (в соседнем Борисове располагался дворцовый сад, что, вероятно, способствовало приобретению крестьянами окрестного района необходимых навыков садоводства). Это занятие было весьма выгодным и служило источником благосостояния и зажиточности для деревни вплоть до конца XIX в. В 1797 г. она перешла в ведение удельного Коломенского приказа. По данным 1816 г., в ней было 19 семей (68 мужчин, 60 женщин), а в 1850 г. — 24 семьи (107 мужчин, 123 женщины). Так же как и в окрестностях, часть населения составляли старообрядцы (в 1826 г. их было отмечено 13 человек, а в 1865 г. — лишь трое).

От крепостной зависимости крестьяне освободились только в 1864 г., а за свой надел (около 3 десятин) должны были платить ежегодно в течение 51 года по 4 рубля 14 копеек ежегодно с каждой ревизской души. По сравнению с другими соседними селениями величина надела была достаточно большой, причем вся земля находилась около деревни, а также под селом Братеевом. Но при этом, хотя сама деревня располагалась непосредственно на Борисовском пруде, ловить в нем рыбу крестьянам было запрещено, равно как и в Москве-реке.

По сведениям 1869 г., в деревне проживало 99 мужчин и 117 женщин. Данные 1876 г. зафиксировали здесь 33 хозяйства, 2 трактира, 4 лавки. Крестьяне сеяли рожь, сажали картофель. Хорошо защищенная с севера москворецким береговым валом местность благоприятствовала садоводству, которое приносило в среднем 25 рублей в год на каждую душу. Среди садовых культур преобладали вишня и малина. Больщую роль играли покосы: ежегодно на каждого крестьянина с москворецкого луга собиралось до 50 пудов сена. Определенную роль в хозяйстве играли промыслы, общие для всего этого района: женщины изготовляли гильзы для папирос, а в деревне имелись 2 канительные мастерские.

Общий упадок садоводства, характерный для всего окрестного района с конца XIX в.,. коснулся и Шипилова. Сады вырубались и вытеснялись капустой и частично огурцами. Капустные посадки появлялись даже на полевой земле. С начала XX в. стала быстро распространяться клубника, достигнув к 1911 г. уже 8,61% всех посадок. При малом количестве плодородных заливных земель для успешного ведения хозяйства требовалось постоянное внесение удобрений. Благодаря близости к Москве (всего 12 верст от Серпуховской заставы) его покупали в первопрестольной или же собирали на свалках и в городской канализации. К 1911 г. число хозяйств в деревне выросло до 55, в которых про живали 154 мужчины и 159 женщин. Любопытны данные этого времени о грамотности крестьян: среди мужчин в возрасте выше 11 лет она составляла 80,9%, женщин — 33,6%. Население Шипилова продолжало увеличиваться и в последующие годы: по данным 1927 г. здесь отмечено 83 хозяйства и 449 жителей. Поскольку деревня разрасталась, в низине вдоль Борисовского пруда в 20х-30х годах возник хутор деревни Шипилово. Садоводческий характер Шипилова сохранялся и впоследствии.

В 1940-е годы здесь имелся колхоз имени 8 Марта, который в 1950 г. после слияния с окрестными колхозами вошел в состав укрупненного колхоза имени Ленина.

Восточнее Шипиловского поля через овраг было Борисовское поле, на котором стали сажать деревца яблонь: антоновка, штрифель, белый налив, китайка и т. д. Они прижились и стали давать хорошие плоды. Со слов других старожилов, посадки яблонь производились в порядке колхозной трудовой повинности. Летом каждый вручную должен был отрыть квадратную яму 2x2 метра и глубиной в один метр в довольно тяжелом глинистом грунте. Зимой с Люблинских полей орошения привозился на санях перегной в мерзлых кусках и им заполняли вначале гигантские ямы, отрытые на месте, где ныне расположен киноконцертный зал «Авангард». Весной корни яблонь засыпали смесью перегноя с землей.

Была в Шипилово и своя достопримечательность-старинная водяная мельница на плотине.

29 октября 1778 года состоялось в полном составе архитекторов и строителей Экспедиции Кремлевского строения совещание, на котором было определено, что и кому строить в следующем 1779 году. В заключительном документе этого совещания имеется фраза: « . строение каменной плотины и мельницы в селе Царицыне неотложносие строение принять от господина Бланка для производства господину Казакову». К сожалению, ничего неизвестно отом, как впоследствии развернулись события на практике. Если Казаков выполнял это указание, значит, он был привлечен к работам в Царицыне в 1779, а не в 1786 г.,т.е.на семь лет ранее, чем это считалось до настоящего времени. В альбомах Казакова нет чертежей этой плотины. В строительство этой мельницы хотел вмешаться В. И. Баженов, предлагавший в одном из писем строить ее «в китайском или готическом виде».