Деревня Орехово в письменных источниках впервые упоминается лишь с конца XVI в. Согласно писцовым книгам «письма и дозору Елизарья Сабурова да подьячего Ивана Яковлева7097 (1589) году», к землям дворцового села Коломенского относилась «пустошь, что была деревня Арехово Алмазниково: пашни паханые наезду худые земли десятина, да перелогу семь десятин с полдесятиной, да кустарем поросло десять десятин, да у села у Борисовского полчетверты десятины в поле, а в дву потому ж, сена десятина бес трети десятины, в пусте три выти и полтрети выти».

В январе 1633 г. эти земли по именному указу царя Михаила Федоровича были проданы в вотчину окольничему Лукьяну Степановичу Стрешневу из расчета «за четь пашни по полтине».В это время Орехово «тянуло» к пустоши Черная Грязь (позднейшему Царицыну), и в дальнейшем их история тесно переплетается. Эта сделка была не случайной. Лукьян Степанович был отцом Евдокии, на которой женился царь Михаил Федорович. Этот брак возвысил род Стрешневых, многие представители которого стали боярами.

После смерти Лукьяна Степановича вотчиной с 1650 г. владеет его сын боярин Семен Лукьянович Стрешнев, а после его смерти в 1666 г. собственницей владений становится его жена Мария Алексеевна. Они были утверждены за ней в сентябре того же года отказной книгой, где говорится: «отказано боярыне вдове Марье Алексеевне после мужа ея боярина Семена Лукьяновича Стрешнева . деревня, что была пустошь Орехова, на речке Язве, а в ней литовского полону 5 дворов крестьянских, в них 21 человек». Семен Лукьянович был активным участником польской войны середины XVII в., возглавлял с 1657 г. Приказ Великого княжества Литовского и, пользуясь служебным положением, не преминул заселить свои владения пленными литовцами (белоруссами).

Законная наследница,вдова Марья Алексеевна(урожденная Лыкова)умерла в 1673 году.Детей у них небыло и усадьба вернулась в государевы владения.

Тем не менее вскоре деревня вновь оказывается в роду Стрешневых. Указом 21 ноября 1682 г. бывшая вотчина Семена Лукьяновича отказывается «по родству» Ивану Федоровичу Стрешневу (он был двоюродным братом царицы Евдокии). Из описи выясняется, что к тому времени деревня Орехово сгорела, а крестьяне-погорельцы (5 домохозяев, 24 души мужского пола) временно жили в сельце Черная Грязь. Деревня в этом документе названа «отхожей пустошью, что была деревня Арехова».

В 1683 г. Стрешнев отказал Черногрязскую вотчину своему внуку князю Алексею Васильевичу Голицыну. Но фактическим хозяином этих земель стал его отец — знаменитый фаворит царевны Софьи князь Василий Васильевич Голицын. При нем Орехово отстраивается заново, и в документе 1686 г. вновь появляется «деревня, что была пустошь Арехова, Алмазниково тож», где отмечено 10 крестьянских дворов и 31 житель.

В 1689 г. правительство Софьи пало, и владения Голицыных за «их вины» были «отписаны на великих государей», включая и деревню Орехово с восемью крестьянскими дворами и 35 душами мужского пола. В Дворцовом ведомстве она находилась до 1712 г., когда по именному указу Петра I была пожалована вместе с Черной Грязью князю Дмитрию Константиновичу Кантемиру. Тогда в ней значилось 9 дворов и 19 жителей.

Дмитрий Кантемир, господарь Молдавии, был союзником Петра I в Прутском походе 1711 г. После поражения русских войск, лишившись владений, он переехал в Россию, где царь наградил его обширными имениями. Довольно быстро он занял видное место при дворе Петра I, который ценил в нем выдающиеся познания в истории и языках Востока, философии и математике. Император взял его с собой в Персидский поход, но по пути князь заболел и умер в августе 1723 г.

В записной книжке Петра сохранился отзыв о нем: « .оный господарь человек зело разумный и в советах способный».

После смерти Дмитрия Константиновича по приговору Сената в 1728 г. Орехово было разделено: четвертая часть досталась его второй жене Анастасии Ивановне, урожденной Трубецкой, — в деревне Орехово три двора (13 мужчин и 14 женщин), а оставшаяся часть пришлась на долю Константина Дмитриевича Кантемира — в Орехове на его долю пришлось 9 дворов (38 мужчин, 48 женщин). С 1736 г. Ореховом единолично владел Константин Дмитриевич. Он умер бездетным и его имения перешли к его братьям Матвею и Сергею. По по любовному разделу 1757 г. Орехово вместе с селом Булатниково досталось князю Сергею Кантемиру.

Список крестьян от 26 июля 1762 г. позволяет проследить динамику населения Орехова. По данным ревизии 1745 г., в части имения, принадлежавшей Константину Кантемиру, значилось 48 душ мужского пола. За 17 лет 22 крестьянина умерло, а четверых забрали в рекруты. Во время обмена 1757 г. четверо крестьян были переведены в Черную Грязь, а взамен шесть крестьян переселились в Орехово. Учитывая естественный прирост, к 1762 г. население Орехова составило 104 человека, из них 54 души мужского пола.

Князь Сергей Дмитриевич был последним представителем рода Кантемиров. В 1780 г. он скончался, завещав имение императрице Екатерине II. Орехово вновь переходит в Дворцовое ведомство и приписывается к Царицынской волости. При создании царицынской усадьбы у ореховских крестьян было отобрано немало земли. Ее недостаток приводит в дальнейшем к тому, что здесь начинает с конца XVIII в. развиваться садоводство и ягодничество. Этому способствовала и близость к Серпуховской заставе (всего 15 верст), где находился ягодный рынок. Преобладающей культурой были яблоки, хотя разводили и другие плодовые деревья и кустарники.

Крайне выгодным стало для деревни и ее местоположение на Каширском тракте, по которому в Москву шли обозы с хлебом. Этот поток не прекратился даже после прокладки железной дороги. За период 1910—1914 гг. в среднем здесь проходило до 115 тыс. груженых повозок в год. Существовавшие здесь два десятка постоялых дворов приносили их хозяевам ощутимую прибыль и, между прочим, накапливали огромное множество навоза, который затем бесплатно разбирался по садам. Выгодность занятия садоводством в этом районе подчеркивалась многими современниками.

По данным 1852 г., в деревне имелось 34 двора, где проживал 231 человек.http://kahirka.narod.ru/karts/kasoreh.htm

Зерновые культуры постепенно заменяются картофелем, но главным по-прежнему остается садоводство. Сады имели все, без исключения, хозяйства. Сильные морозы 1869 г. привели к тому, что яблони вымерзли и были вырублены, хотя позднее их посадки возобновились.

В 1876 году в Орехове было 49 дворов,четыре трактира и питейных заведения, четыре лавки.

В начале XX в. основными культурами в садах становятся более выгодные вишня и малина, начинает распространяться клубника (в 1910 г. 57% всех садовых посадок по площади занимала вишня, 23% — малина, 12% — яблони, 4% — слива, 3% — клубника, а оставшаяся часть приходилась на крыжовник и смородину).

С начала XX в. выгодным промыслом для жителей деревни становится продажа молока. Если в конце XIX в. коров держали менее чем в половине хозяйств, то в 1910 г. их держат уже в трех четвертях. Молоко продавали не только личное, но и скупали его в соседних Братееве и Борисове, деревнях Подольского уезда. Летом наиболее выгодным рынком сбыта являлись дачи в Царицыне, зимой сбыт перемещался в Москву.