Наиболее древней частью Посада был Подол, спускавшийся к Москве-реке, называвшийся в XVI в. Зарядьем, т.е. местностью “за рядами” (торговыми). По Подолу параллельно Москве-реке шла Великая улица, на которой стояла церковь Николы Мокрого, покровителя путешественников, особенно, моряков. В древности там располагалась пристань купеческих судов, приплывавших из Рязани и Нижнего Новгорода. Подол был очень плотно застроен. Раскопки в позднейшем Ипатьевском переулке обнаружили не менее 20 сооружений – срубов, хозяйственных построек, частоколов, мостовых. Толщина культурного слоя XV в. в этой части Посада равняется 1 м. Такая же толщина культурного слоя и в северо-восточной части Кремля. Плотная застройка наблюдается и в более северных частях Посада – срубы и мостовая обнаружены в Историческом проезде. В одном из срубов найдена первая в Москве берестяная грамота, содержащая фрагмент судного списка 1410—1430-х гг.

Севернее Подола шла Варьская улица (Варварка), получившая свое название, вероятнее всего, от слова “варя”, обозначавшее варку меда и некоторые другие повинности населения. В 1514 г. московский купец Юрий Урвихвостов поставил в начале улицы церковь во имя великомученицы Варвары и название церкви вытеснило более древнее наименовании улицы. В XVI—XVII вв. Варварка была очень оживленной. На ней располагались: Гостинный двор, Старый Денежный двор, Английский двор, Устюжский Гостинный двор, Знаменский монастырь множество церквей и дворов знати.

Севернее Варварки располагалась Ильинка, называвшаяся по стоявшей в ее начале церкви Ильи под Сосной. Название церкви – “под Сосной” доносит до нас атмосферу глубокой древности, когда на Посаде, еще не столь заселенном, стояли маленькие церкви, умещавшиеся под сосной или под вязом, как называлась церковь, стоявшая на другом конце Посада – Иоанна Богослова, что под Вязом. Четвертой крупнейшей улице Посада была Никольская, получившая свое название по Никольскому монастырю, основанному до 1390 г. (в XV в. назвался Николой Старым). В 1473 г. в монастыре Николы Старого спасался от страшного кремлевского пожара митрополит Филипп. Поблизости от Никольского монастыря располагался Иконный ряд, на котором шла торговля иконами. Основанный в той же местности (левая сторона Никольской) в 1600 г. Спасский монастырь получил таким образом название Заиконоспасского.

Густонаселенный посад требовал в начале XVI в. более значительных оборонительных сооружений нежели ров Василия I. Идея обнести посад кирпичной стеной возникла у Василия III, но ее воплощение выпало его вдове Елене Глинской. В 1534 г. Посад был обнесен земляным валом, а в 1535—38 гг. были возведены по линии вала кирпичные стены, строительством которых руководил итальянский зодчий Петрок Малый. Эти стены получили название Китай-города, которое, впоследствии, распространилось и на весь район посада. Это название, вероятнее всего, возникло от старых укреплений, основу которых составляли плетеные изгороди и корзины, заполненные землей. Подобные плетенки и назывались китой. Перед стеной был вырыт ров, по дну которого вбиты деревянные колья и насыпан вал. Стены крепости, толщиной до тех саженей (8—9 метров), были выстроены с расчетом на применение огнестрельного оружия. Поэтому в них располагались крупные помещения для орудий, так, что реальная толщина стен была гораздо меньшей. Стена была приспособлена для тройного боя – подошвенного, среднего и верхнего. Подошвенный бой велся орудиями крупного калибра, средний (на парапете стен) – мелкокалиберными пушками; верхний – ручным огнестрельным оружием и метательными орудиями. В башнях Китай-города хранились большие белокаменные ядра, сбрасывавшиеся со стен на неприятеля. Склад таких ядер был обнаружен при раскопках в Кузьмодемьянской башне Китай-города. Первоначально, из Китай-города вели несколько проездных ворот: Владимирские (Сретенские) стояли у конца Никольской улицы и выезда к Лубянке; Троицкие (Ильинские) – в конце Ильинки; Всехсвятские (Варварские) – в конце Варварки. Со стороны Москвы-реки были устроены Водяные ворота, которые выходили к “живому”, наплавному мосту через реку. С северной стороны, стояли Львиные (Неглименские; с второй половины XVII в. Воскресенские) ворота, которые выходили к Воскресенскому мосту через Неглинную и далее к Тверской дороге (улице).

За посадом в XV в. находились уже пригороды. Церковь во имя Святого равноапостольного князя Владимира (в районе современной Солянки и Старосадского переулка), располагалась возле великокняжеского терема в Садах, отчего носила название церковь Владимира в Старых садех.

Занеглименье, Замоскворечье и Заяузье

Занеглименье в XV в. было заселено неравномерно. Наиболее населенной его частью был район, непосредственно примыкавший к Кремлю, между Арбатом и Москвой-рекой. Там стояла церковь Всех Святых на Чертолье, т.е. в овражистой местности. В 1475 г. в Занеглименье начался пожар “меж церквей Николы и Всех Святых и погоре дворов много”. Занеглименье пересекали несколько крупных дорог: Смоленская, Дмитровка, Волоцкая, Тверская. Улица Арбат (Орбат), примыкавшая к Смоленской впервые упоминается в источниках под 1493 г. при описании московского пожара, начавшегося от свечки, оставленной в церкви Николы на Песках на Арбате. Слой этого пожара обнаружен под настилами деревянных мостовых XVI—XVII вв. при раскопках 1985 г. Хорошо освоена и застроена местность, называвшаяся Старым Ваганьковым (территория между современной Российской государственной библиотекой и Музеем изобразительных искусств им. А.С.Пушкина). В первой половине XV в. там стоял двор великой княгини Софьи Витовтовны, вдовы Василия I.

Менее заселена была местность к северу от Арбата. Село Кудрино, название которого сохранилось в наименовании современной Кудринской площади, в начале XV в. считалось загородным и принадлежало князю Владимиру Андреевичу Серпуховскому. В конце XV в. вокруг Кудрина располагалось “всполье” – простирались поля ржи и большие луга. Слабо заселены были территории и между Кудриным и Москвой-рекой. Грамота 1491 г. показывает характер местности в районе современной Краснопресненской набережной. В этой грамоте митрополит Зосима позволил Савве Никифорову сесть на церковную землю близ Новинского монастыря. Савва Никифоров брал на себя обязательства “собе двор ставити, а лес сечи, и розселивати”. В конце XV в. там еще рос лес и ставились новые дворы.

На протяжении XV века основная часть Занеглименья застраивалась дворами принадлежавшими великому князю и населенные его слугами и ремесленниками, боярам, церковным феодалам, слободками ремесленников и промысловых людей. Они строились около крупных дорог, которые по мере заселения преобразовывались в улицы. Смоленская, Дмитровская и Тверская дороги сохранили свои названия; Волоцкая дорога преобразовалась в Никитскую улицу. Уже в середине XV в. Занеглименье было окружено валом, возможно, проложенным по линии позднейших стен Белого города. Окраинные монастыри – Сретенский, Рождественский, Высоко-Петровский – стояли на границах освоенной местности, за которой начиналось “всполье”.