По мере заселения Руси, истребления лесов и обмеления рек водные пути стали уступать место сухим дорогам. Уже лет за 500 до нашего времени Москва стала центром сети дорог, расходившихся веером во все концы Руси.

Трассы этих древних дорог в большинстве случаев совпадают с шоссейными дорогами, проведенными в XVIII - XIX вв.,и с железнодорожными линиями позднейшего времени.

По нашим понятиям, большие дороги и вообще удобные пути сообщения являются всегда несомненным благом, но в условиях жизни Руси в средние века были особые обстоятельства, которые заставляли население смотреть на это дело иначе и избегать близкого соседства с большими дорогами. При больших дорогах крупные селения стали возникать и образовываться значительно позднее, в XVII в., когда страна вступила в новый период истории, обусловленный усиливающимся обменом между областями, постепенно растущим товарным обращением, концентрированием небольших местных рынков в один всероссийский рынок.

Московские князья по требованию золотоордынских ханов должны были организовать прием и проводы ханских «послов». Послами тогда называли вообще всяких агентов Золотой Орды, которые часто, по разным делам и поводам, приезжали в Москву. Они являлись на Русь как хозяева, в сопровождении вооруженной охраны, а под их покровительством приходили большие караваны торговых людей с различными товарами и косяками степных лошадей, находивших на Руси всегда хороший спрос.

От проходов татарских послов и караванов страдали преимущественно обитатели селений возле южных дорог Подмосковья, но по всей Руси тяжелым бременем для придорожных селений были частые проезды княжеских гонцов и ратных людей. По обычаям того времени, они имели право только на постой, а кормы себе и лошадям должны были покупать «ценою», т. е. по добровольному соглашению. На деле ратные люди и гонцы постоянно нарушали этот обычай и вызывали бесконечные жалобы населения. Хорошо еще было, если ратные люди шли большими соединениями под начальством воевод, которые поддерживали дисциплину и не позволяли «обижать» население. Но в большинстве случаев ратные люди сходились со всех концов Руси на сборные пункты мелкими партиями или даже в одиночку и таким же порядком разбредались по домам после службы. Население жаловалось, что гонцы и ратные люди берут кормы не ценой, а «сильно», травят и вытаптывают лошадьми посевы и покосы и обжигают «хоромы», т. е. употребляют на топливо «нутро избяное», все, чем можно обогреться.

Не менее серьезной опасностью на больших дорогах являлись разбои. При Иване Калите и долгое время после Калиты, и в XV, и в XVI, и даже в XVII веках, разбои, конокрадство и «татьбы» на больших дорогах были постоянной угрозой для жителей придорожных селений. Недаром сложилась и удержалась на много веков поговорка: разбойник с большой дороги - поговорка, которую многие употребляют иногда до наших дней, не всегда даже понимая ее историческое происхождение.

В мелких деревнях, разбросанных в непроходимых лесах, за мхами и болотами, жилось безопаснее, чем при больших дорогах. Во-первых, лихим людям здесь была небольшая пожива, а главное, что такие селения защищало бездорожье и невозможность ни добраться до них, ни выбраться из них, не оставив после себя следов. Спокойнее всего жилось в таких деревушках зимой, когда глубокий снег заносил все дороги.

Дороги в основном проходили в обход глубоких оврагов от чего нередко петляли.Отсюда идет поговорка"Семь загибов на версту".

В Рязанскую землю и на Дон отправлялись по Каширке. Каширка изначально начиналась у Котлов и проходила через Большой овраг(приблизительно как и сейчас)на Фроловский ям на Пахре, затем на Шибанцево, Купчинино, Князеве и Каширу.

Позже(после 1849г)Каширка отделялась от Серпуховки после Большого оврага речки Жужы и шла по водоразделу между речкой Чертановкой и рекой Москвой.Далее у деревни Беляево была развилка-каширка на юг,и дорога на восток,в Братеево,Борисово,Беседы.

Пo старинному Каширский тракту,в Москву купцы Орла, Тулы, Ельца и других городов ежегодно в сентябре-октябре гнали гурты крупного и мелкого рогатого скота.В 1765 г., например, по нему прошло 28453 головы скота.

В черте нынышней Москвы Каширка шла через Беляево,Шайдрово,Хохловку,Черную грязь и Орехово.

При создании Василием Голицыным в XVII в прудов,дорогу провели по шипиловской плотине-мимо Сабурово и Шипилово.

За деревней Орехово заканчивался Московский уезд и начинался Подольский.

В 1972 году Каширское шоссе,именнуемое так с XIX века,вновь меняет направление и проходит от Сабурово по Борисовским мостам,соединяясь со старой дорогой в районе т.н.Орехово-3(Остановка на старой каширке:Орехово 1-в районе метро Орехово; 2-в районе магазина Белград; 3-в районе пересечения каширки и Ясеневой улицы).

В окрестностях каширской дороги до массовой застройки района сохранялись почти у каждого поселения курганы вятичей 13-14 веков,что свидетельствует о плотном заселение этих мест.Курганы были в Борисово,Зябликово,Братеево,Царицыно.Лишь в Царицыно сохранилось три группы курганов.

Как и все южные дороги каширка одной из первых подвергалась опустошению от набегов снепняков -золотоордынских и крымских татар:

1237-Батый,1382-Тохтамыш,1408-Едигей,1521-Мухаммед-Гирей,1571 -Девлет Гирей,1591-Казы-Гирей.

В 1176,за 60 лет до прихода на русь татар здесь прошло на Москву обьединенное войско половцев и рязанцев.

Междоусобные войны пожалуй наносили больше ущерба населению чем набеги из вне,так как происходили гораздо чаще.При этом простое население враждебного князя воспринималось как чужое и пополняло ряды "челяди"или продавалось на восточные базары.

Опричнина и смута также не способствовала заселению южного подмосковья.

В 1592-93 годах по Московскому уезду числятся двести восемьдесят с половиной селений и двести пятьдесят три пустоши,в 1616 году-девяносто одно селение и двести восемьдесят восемь пустошей.Через десять лет-сто пятьдесят пять с половиной селений и четыреста двенадцать пустошей.

Лишь с воцарением сына Грозного-Федора в Московсковском царстве на время натупает спокойствие.Правда дабы остановить бегство крестьян с боярских земель был отменен"Юрьев день" и возникло"крепостное право"силой сдерживающие крестьян на дворянских и государственных землях.

При Борисе Годунове,в результате неурожая несколько лет подряд-начинается голод.Возникает новая смута приведшая на русь интервентов-поляков и шведов.

Татары также не упускали возможности воспользоватся смутой и в 1609 году 40000 войско их увело в полон бесчисленное множество людей,несчитая убитых и раненых.

В 1618 году,выполняя задание Польши,отрабатывая полученные привилегии,на соединение с польским королевичем Владиславом двигался по Каширской дороге гетман запорожского войска Сагайдачный.По другой версии он двигался по Коломенской дороге,ибо перейдя Оку в районе Каширы и уничтожив до основания этот город(Через год его восстановили но уже на правом берегу Оки),далее он сжег село Бронницы(ныне город).Возможно по Каширской дороге шел с немногочисленным войском его союзник-будущий гетман Михаил Дорошенко.Хотя в XVII веке еще существовала древняя Шубинская дорога на Коломну,кою позже вытеснила Каширка.Шубинка начиналась от нынешней Каширки,у села Фроловский Ям,далее шла на Рождественнский погост и на Бронницы.(С небольшим изминением дорога продолжала существовать вплоть до XX века,с названием Бронницко-Подольское шоссе.Некоторые ее участки и сейчас существуют.)