При Д.Ю. Трубецком Знаменское существенно расширилось на юг и юго-восток за счет присоединения территорий, ныне составляющих значительную часть современных районов Москвы - Северное и Южное Бутово. У соседнего владельца князя Григория Алексеевича Щербатова были приобретены село Киово (Киёво) и деревня Качалове, впоследствии известные под объединенным названием Киово-Качалово. А благодаря браку Д.Ю. Трубецкого с княжной Варварой Ивановной Одоевской (ум. 1788) в имение со временем вошли деревни Гавриково, Щибарово и Язва (Язвенка), а также "полсела Ивановского, смежного со Знаменским". Само же Знаменское с ближайшими окрестностями в "экономических примечаниях" к планам генерального межевания Московского уезда описано следующим образом: "Село на левом берегу речки Анбицы и на правом берегу безымянного отвершка [оврага. - М.К.], церковь каменная Знамения Пресвятыя Богородицы. Деревни: Садки на правых берегах той же речки Анбицы и оврага Карцовского; деревня Анбицы на левом берегу означенной речки Анбицы и при большой Серпуховской дороге; церковная земля на правом берегу вышеописанной речки Анбицы и на левой стороне оврага Карцовского, земля глинистая, хлеб и покосы средственны, лес дровяной, крестьяне на пашне".

В ходе реконструкции в усадьбе был возведен ряд новых построек, в том числе ныне существующий господский дом. В нем 23 июня 1787 г. Д.Ю. Трубецкой принимал императрицу Екатерину II, которая возвращалась из поездки на юг страны, и встречавших ее внуков - великих князей Александра (будущего Александра I) и Константина Павловичей. Отсюда они направились в царский дворец, находившийся в селе Коломенском, а 27 июня торжественно вступили в Москву. В "Памятных записках" статс-секретаря императрицы А.В. Храповицкого этот эпизод описан следующим образом: "Великие князья встретили в Знаменском кн[язя] Дмитрия Юрьевича Трубецкого и приехали на вечер в Коломенское". По местной легенде, в честь приезда императрицы перед южным фасадом господского дома по инициативе Д.Ю. Трубецкого были высажены три дуба, два из которых сохранились до настоящего времени.

В 1792 г. Знаменское унаследовал сын Дмитрия Юрьевича князь Иван Дмитриевич Трубецкой (ум. 1827), женившийся на известной московской красавице Екатерине Александровне Мансуровой (ум. 1834), происходившей из старинного, но обедневшего дворянского рода. Новоиспеченная княгиня приобрела общественное положение и, подчинив себе мужа, управляла им и его деньгами. Веселая, пышная жизнь, которую семья Трубецких вела в городе, с многочисленными удовольствиями, гостями и поклонниками хозяйки распространилась и на Знаменское. Этому не мешал и И.Д. Трубецкой, поскольку, как отметил биограф Трубецких В.К. Трутовский, "жил он крайне замкнутой жизнью, в семье появлялся редко и всегда держался от остальных особняком".

Трубецкие практически постоянно проводили летние месяцы в своей усадьбе, за исключением перерыва во время Отечественной войны 1812 г. Тогда имение пострадало от наполеоновской армии, некоторые крестьянские дома были сожжены, а крестьянское имущество увезено французами.

Как и большинство подмосковных помещиков, И.Д. Трубецкой попросил помощи от властей, мотивируя это тем, что "оная вотчина неприятелем совершенно разграблена". Но именно ему - редкий случай - в поддержке было отказано. Поводом для отказа оказалось значительное состояние князя, имевшего помимо Знаменского имения в Воронежской, Калужской, Курской, Орловской и Тульской губерниях, а также на Украине. "По рассмотрении замечается, что его сиятельство из избыточного своего состояния не избыт-чая [не обеднев. - М.К.] может привести подмосковных крестьян в первобытное [прежнее. - М.К.] состояние и прокормить до нового урожая хлеба", - отметил Московский уездный предводитель дворянства А.А. Арсеньев, принявший решение не помогать И.Д. Трубецкому.

Очевидно, княжеская усадьба не слишком пострадала в 1812 г. Во всяком случае, И.Д. Трубецкой, перечисляя ущерб, нанесенный Знаменскому, ни разу не говорит о гибели принадлежавших непосредственно ему построек. Во всяком случае, достаточно скоро Трубецкие вернулись в усадьбу, возобновив прежние забавы и праздники. Церковь, в которой побывали французы, в 1813 г. была заново освящена.

Описание любопытного образа жизни в Знаменском, какой она могла быть в эпоху Трубецких, принадлежит искусствоведу А. Н. Гречу: "Когда же устраивались в Знаменском нарядные охоты, происходил съезд гостей из ближних и дальних имений, внутри украшался зал плошками и фонариками, под звуки крепостного оркестра происходили танцы или ставились шарады и живые картины. Гости задерживались здесь на недели и месяцы - прогулки, чтения, игры сменялись здесь под гостеприимной кровлей, оставив след в любопытной книжечке "Les amisements de Znamensk'oe" ["Забавы Знаменского". - М.К.] где текст, по-видимому, принадлежит [Н.М.] Карамзину, в то время проживавшему с малолетними детьми князя [А.И.] Вяземского в соседнем Остафьеве".

Стиль Знаменского понят А.Н. Гречем достаточно верно, правда, нет никаких документальных указаний на существование у Трубецких собственного крепостного оркестра, на эту мысль его, видимо, натолкнули хоры для музыкантов, находящиеся в Марсовом зале господского дома. Как правило, все мероприятия организовывали дети Трубецких и гости, одновременно являвшиеся и исполнителями, и зрителями. Едва ли не единственным профессиональным музыкантом, демонстрировавшим в Знаменском свое искусство, был композитор И.И. Геништа - один из первых в России исполнителей фортепьянных концертов Л. Бетховена. Гипотетическая возможность приезда Н.М. Карамзина в Знаменское пока также не получила документального подтверждения, однако кажется весьма вероятной. Ничего не известно и о книге "Забавы Знаменского", скорее всего, А.Н. Греч имел в виду "Знаменский журнал", который одно время вел М.П. Погодин, будущий известный историк и писатель, приглашенный в Знаменское в конце 1810-х гг. в качестве учителя младших детей Трубецких за огромное по тем временам жалование "по сту рублей в месяц", а затем ставший личным секретарем владельца усадьбы.

Жизнь в Знаменском оказала существенное влияние на формирование взглядов и становление личности М.П. Погодина, родовая усадьба Трубецких стала для него, разночинца по происхождению, родным домом. Некоторые обитатели усадьбы были увековечены М.П. Погодиным в написанной в Знаменском повести "Русая коса". В образе графини 0. он вывел свою любимую ученицу Александру Ивановну Трубецкую, впоследствии по мужу княгиню Мещерскую (1809-1873), часто ходившую с распущенной косой; свою будущую жену Е.В. Ватсон изобразил под именем Марии, а себя в образе Минского.

"Дорогое незабвенное Знаменское, где провел . лет девять, приятнейших в . жизни", происходившие в усадьбе события и обычную бытовую жизнь, развлечения молодых Трубецких и их гостей М.П. Погодин описал в своем дневнике, ныне хранящемся в Российской государственной библиотеке: "Ходили гулять на большую дорогу к кривому мосту . к большой дороге по краю сада . играли в волан, в городки, качели . на большом пруду катались на лодках, устраивали морские сражения ." "Атмосфера здешняя располагала к занятиям и литературным трудам. Царил дух влюбленности и дружеских бесед". Очень интересны самые первые впечатления М.П. Погодина от Знаменского общества: "Удивительное влияние имеют на нас люди, с коими мы обращаемся. В целый месяц, как я живу здесь, ни одной почти дурной в каком-либо отношении мысли не пришло мне в голову. Если б с младенчества окружали меня всегда такие люди".