Введение
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Они могут рассматриваться поэтому как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д. Двухатомные спирты часто называют гликолями по названию простейшего представителя этой группы – этиленгликоля (или просто гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных групп, обычно объединяют общим названием многоатомные спирты.
СН3 – ОН
| | | | | |
| |
| |
Этандиол-1,2
(этиленгликоль)
| | |
Пропантриол-1,2,3 (глицерин)
| |
|
|
По положению гидроксильной группы спирты делятся на : первичные – с гидроксильной группой у конечного звена цепи углеродных атомов, у которого, кроме того, имеются два водородных атома (R-CH2-OH); вторичные, в которых гидроксил присоединен к углеродному атому, соединенному, кроме ОН-группы, с одним водородным атомом [R-СН(ОН)-R1], и третичные, у которых гидроксил соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов [(R)С-ОН] (R-радикал: СН3,С2Н5 и т.д.)
В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от галогенпроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная группа не связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца [3].
По заместительной номенклатуре названия спиртов составляют из названия родоначального углеводорода с прибавлением суффикса –ол. Если в молекуле несколько гидроксильных групп, то используют умножительную приставку: ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится гидроксильная группа. По радикально-функциональной номенклатуре название производят от названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, с прибавлением слова спирт.
Структурная изомерия спиртов определяется изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы.
Рассмотрим изомерию на примере бутиловых спиртов.
В зависимости от строения углеродного скелета, изомерами будут два спирта – производные бутана и изобутана:
4 3 2 1 3 2 1
2 Метилпропанол – 1 или изобутиловый спирт | |
СН3 – СН2 – СН2 –СН2 – ОН СН3 – СН – СН2 – ОН
В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще два изомерных спирта:
1 2 3 4
1
СН3 – СН – СН2 –СН3 Н3С – С – СН3
ОН ОН