Алкины
Алкины — вещества с одной тройной связью.
Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены числом. Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду: С2Н6 C2H4 С2H2
этан этилен ацетилен
Алкины образуют свой гомологический ряд формулой, как и у диеновых углеводородов СnH2n-2
1. СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ
Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен С2Н2. Строение его молекулы выражается формулами: Н—СºС—Н структурная формула или Н:С:::С:Н электронная формула
По названию первого представителя этого ряда — ацетилена — эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.
В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (sp-гибридизация). В этом случае между углерод- ными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной s- и двух p-связей. Длина тройной связи равна 0,12 нм 2. НОМЕНКЛАТУРА
Суффикс -ан соответствующих углеводородах заменить на суффикс -ин СН3 | Н—СºС—СН2—СН3 Н3С—СºС—СН3 Н2С=С—СН2—СºСН бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-ин-4
3. Изомерия.
1) Изомерия углеродного скелета
Н—СºС—СН—СН3 3-метилбутин-1 Н—СºС—СН—СН—СН 3-метил пентин-1 | | СН3 СН3
2) Изомерия положения кратной связи
Н—СºС—СН2—СН2—СН3 пентин-1 Н3С—С=С—СН2—СН3 пентин-2 3) Межклассовая изомерия (диены)
4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. Реакция Гидрирование. HCºCH+ H2 —® H2C=CH2+H2—® H3C—CH3
2. Галогенирование. HCºCH+ Cl—® CHCl=CHCl+ Cl—® CHCl2—CHCl2
3. Гидрогалогенирование. HCºCH + HCl —® H2C=CHCl+ HCl —® H3C—CHCl2 4.Гидротация é ù HCºCH + HOH ——® ú H2C=CH—OHú ® H3C—C=O ë û \ H 4 Реакция окисления.
1) Реакция горения2НСºСН + 5O2 ® 4СO2 + 2Н2O
НСºСН + O2 ® С + СО + Н2О
2) Обесцвечивает KMnO4 ,чем доказывает наличие кратной связи
6 Реакции полимеризации. 1) Димеризация C2 H2
НСºСН + НСºСН —®НСºСН—CН=CH2
2) Тримеризация C2 H2
3НСºСН —® бензол
5. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ
1).Метановый способ:
2СН4 t® НСºСН + 3Н2
2).Карбидный способ:
СаС2 + 2Н2O ® НСºСН + Са(ОН)2
Воробьев Влад 10 «Б»