Весной 1398 года наметилось неожиданное для Москвы сближение Витовта с Орденом. В то же время Тохтамыш, ведя борьбу с Едигеем, ставленником Тамерлана, дал обязательство Витовту сделать его хозяином всей Русской земли. Витовт искал союзников против Василия I и против ставленников Темура в Орде, ханов Темир-Кутуя и Едигея. Но не нашедши решил сам выступить против Орды. Земли Великого Русско-Литовского княжества стали основным резервом для создания антиордынской коалиции. Но для разгрома Орды у Витовта сил не было, не смог он взять в союз и Орду, выступление Витовта против Едигея не стало общерусским, что в конечном счете и предопределило его неудачу в битве на Ворколе, разыгравшейся 12 августа 1399 года.

Одержав эту победу ордынский хан Едигей на какое-то время еще больше укрепил свое единовластие в Орде. Он взял в союзники Польшу, чтобы воспрепятствовать уже не имеющиму сил остановиться продолжающимуся сближению Великих Владимирского и Литовского княжеств. В это время в 1401 году заключилась еще одна уния, по которой Ягайло трактовался не только как польский король, но и как князь литовско-русский. В 1405 году главным образом при помощи польских войск был захвачен Смоленск.

Под подталкивая Москву против Литвы, ордынские послы в то же время побуждали Витовта к активным действиям против Василия. “Повесть о насшествии Едигея” очень точно раскрыла эту провокационную политику Орды. Когда все маневры ордынских политиков оказались напрасными, Едигей двинулся на Москву. Одновременно удар шел и по Рязани, Переяславлю, Юрьеву-Польскому, Ростову и Дмитрову.

Едигей осадил Москву. Расчитывая на помощь оппозиционных Василию князей Едигей ошибся. Времена, когда по призыву Орды русские князья с легкостью поднимались друг на друга, миновали. Еще одной неприятной новостью для Едигея было то, что Василий смог поднять против хана Булат-Султана, ставленника Едигея, ордынских царевичей. В Орде начались распри и Едигей, сняв осаду Москвы, поспешил в Орду.

На Северо-Востоке Руси московский князь был занят восстановлением разрушенного хозяйства, в это время Витовт поспешил развязать себе руки на Западе для укрепления своих позиций на Руси. Апогеем и концом соперничества Витовта с Орденом стало полное поражение крестоновцев в Грюнвальдской битве 15 июня 1410 года. Поражение в Грюнвальдской битве положило конец ордынским захватам в Прибалтике. Тевтонский орден стал приходить в упадок, Ливонский также перестал быть значительной силой в восточноевропейской политике. После Грюнвальдской битвы Витовт под давлением польских феодалов становится на позиции насильственного захвата русских земель, что вело к осложнению отношений с Москвой. Немедленно усилились литовские настроения в Новгороде, предстояла сложная политическая борьба за влияние в Орде. В этой ситуации от Василия требовалась осторожность и выдержка, дабы избежать военного конфликта при самых неблагоприятных в тот момент для Москвы обстоятельствах. И Василий проявлял эту выдержку, прекрасно понимая, что Грюнвальдская победа не устранит внутренних противоречий в многонациональном и неодноверном польско-литовском княжестве. В Орде шла своя усобица между претендентами на престол, Витовт поддержал хана Кепека, имея поддержку Ягайла. Не без их помощи Кепек подчинил своему контролю всю Орду. В то время как Витовт в 1414 году опять подчинил себе Новгород, в Орде вновь сменился хан. Едигей сверг Кепека и поставил Чингиза. Орда снова стала противником Польско-Литовского государства. Всё повторялось, будто время раскачивало маятник гигантских часов.В это время митрополитом Всея Руси был Фотий. В его время католическая церковь усилила свой нажим на поляков, с целью установления католичества в как можно большем количестве русских земель. Абсолютное большинство коренного населения этих земель было православным. Ослабление и утихнувшее, но все ещё окончательно не свергнутое татарское иго вкупе с попытками установления католичества заставляло русский народ всё больше и больше сплачиваться друг с другом. Политически ордынский контроль над русскими землями уже был довольно слаб, но экономически Русь еще не вполне оправилась от нашествий Тохтамыша и Едигея и непрекращавшихся мелких татарских отрядов. Монголо-татарское иго, ослабшее под влиянием Куликовского поражения еще оказывало свое влияние на Московское княжество. И хотя в сознании русских людей татарин уже не был страшным воином, которого все боялись, но передаваемый из поколения в поколение народный эпос еще держал русичей в каком-то страхе и почтении перед монголо-татарами.Жизнь сына Дмитрия Донского, полная тяжких испытаний и тревог подходила к концу. Василий уходил из жизни в тревожные для Москвы и общерусского дела время. 27 февраля 1425 года, после 36 лет княжения, Василий I Дмитриевич скончался, оставив после себя на княжение 9-ти летнего сына Василия II Васильевича.

И хотя княжение Василия II обещало быть очень трудным, в начальный период времени против него никто из удельных русских князей не поднялся. Таков был авторитет московского княжеского дома, завоеванный предками Василия II.

Только Орда и Литовское государство, да к тому же в союзе, а не врозь, могли соперничать с Москвой. И не в открытой борьбе, а старым испытанным способом, внося раздор в московский княжеский дом. И не случайно митрополит Фотий ни мгновение ни колебался, кому приводить под крестоцелование князей, бояр, служилый и простой люд: конечно же Василию II!

27 октября 1430 года скончался Витовт - скончался в ожидании литовской короны. На его место был выбран Свидригайло Ольгердович, который положил начало новому витку борьбы между Польшей и Литвой.

Весной же 1432 года в Орде состоялся суд между Юрием Дмитриевичем, дядей Великого Князя, и самим князем. Юрий обосновал свои претензии на княжение древним родовым правом наследия, установленным еще Ярославом Мудрым. За юного князя говорило то, что его отец получил ярлык на княжение. Суд отсудил княжество племяннику. Но в апреле 1433 года Юрий всё же сумел на некоторое время, с небольшими перерывами, сесть на великокняжеский престол. В 1934 году Василий II выслал Юрия на Белоозеро, после чего тот внезапно скончался. Но после смерти Юрия знамя вражды подняли его сыновья:

Василий Косой и Дмитрий Шемяка.

Далее последовало почти десятилетие вражды между ними, сопровождавшаяся победами и поражениями то одной, то другой стороны. В это время 16 февраля 1446 года Василия II ослепили по указанию Дмитрия Шемяки, ранее, 14 июня 1445 года, сгорела Москва, имея под своими стенами хана Угул-Мухаммеда. Только в 1453 году, Шемяку отравили в Новгороде, ради справедливости стоит заметить, что он небыл любим везде, и в Москве, и в Новгороде, и в других городах. На этом закончилась война между внуками Дмитрия Донского, у великокняжеской власти развязались руки для ее укрепления, разрушения последних очагов сепаратистских тенденций в среде крупнейших князей-феодалов.

Много разорений претерпела Русь в первой половине великого княжения Василия Темного. Призвав на службу ордынского царевича Касима и пожаловав ему Городец Мещерский, великий князь получил в свое распоряжение союзника, который был способен оказать ему политическую и военную помощь в обороне Московской Руси от ордынских набегов, а вместе с тем в какой-то мере участвовать в централизации Владимирского княжества.