Обитель Сергия и развила широкую колонизаторскую деятельность. В продолжение XIV и XV вв. Из Сергиева монастыря или из его колоний образовалось 27 пустынных монастырей, не говоря о 8 городских.

Этими колониями были намечены главные направления монастырской колонизации. Если провести две линии от Троицкого Сергиева монастыря, одну по реке Костроме на реку Вычегду, другую по Шексне на Белоозеро, этими линиями будет очерчено пространство, куда с конца XIV в. усиленно направлялась монастырская колонизация из монастырей центрального междуречья - Оки и Волги и их колоний. Небольшие лесные речки унизывались десятками монастырей, основатели которых выходили из Троицкой Сергиевой обители, из Ростова (св. Стефан Пермский), из монастырей Каменного на Кубенском озере и Кириллова Белозерского. Движение шло полосами по рекам, не соблюдая географической последовательности.

При разносторонних местных уклонениях движение пустынных монастырей сохраняло свое общее направление на беломорский север. Это движение имело очень важное значение в древнерусской колонизации. Во-первых, лесной пустынный монастырь сам по себе, в своей тесной деревянной или каменной ограде, представлял земледельческое поселение, хотя и непохожее на мирские, крестьянские села; монахи расчищали лес, разводили огороды, пахали, косили, как и крестьяне. Но действие монастыря простиралось и на население, жившее за оградой. Вокруг монастыря образовывались мирские, крестьянские селения, которые вместе с иноческой братией составляли один приход, тянувший к монастырской церкви. Таким образом, движение пустынных монастырей - это движение будущих сельских приходов. Во-вторых, куда шли монахи, туда же направлялось и крестьянское население. Не всегда можно указать, какое из этих движений шло впереди другого, где монахи влекли за собой крестьян и где было наоборот, но очевидна связь между тем и другим движением. Поэтому направления, по которым двигались пустынные монастыри, могут служить показателями тех путей, по которым расходилось крестьянское население. Монах и крестьянин были попутчиками, шедшими рядом либо один впереди другого.

Осуществление идеи настоящего иночества надо искать именно в пустынных монастырях. Основатели их выходили на свой подвиг по внутреннему призванию и как правило еще в молодости.

Будущий основатель пустынного монастыря готовился к своему делу продолжительным искусом обыкновенно в пустынном же монастыре под руководством опытного старца, часто самого основателя этого монастыря. Он проходил разные монастырские службы, начиная с самых черных работ, при строгом посте, «изнуряя плоть свою по вся дни, бодрствуя и молясь по вся нощи». Так усвоялось первое и основное качество инока, отречение от своей воли, послушание без рассуждения. Проходя эту школу физического труда и нравственного самоотвержения, подвижник вызывал среди братии удивленные толки, опасную для смирения «молву», а пустынная молва, по замечанию одного жития ничем не отличается от мятежной городской славы. Искушаемому подвижнику приходилось бежать из воспитавшей его обители, искать безмолвия в настоящей глухой пустыне, и настоятель охотно благословлял его на это. Основатели пустынных монастырей даже поощряли своих учеников, в которых замечали духовную силу, по окончании искуса уходить в пустыню, чтобы основывать там новые монастыри. Пустынный монастырь признавался совершеннейшей формой общежития, основание такого монастыря - высшим подвигом инока.

Но отшельник не всегда переходил из воспитавшей его обители прямо в пустыню, где суждено ему было основать свой монастырь. Многие долго странствовали по другим монастырям и пустыням. Ученик Сергия Радонежского Павел, постригшись в 22 года, пятьдесят лет странствовал по разным пустыням, прежде чем основал свою обитель на реке Обноре. Странничество было распространено среди русского монашества тех веков. Странник уходил иногда тайком, чтобы увидеть обычаи разных монастырей и поклониться святым местам Русской земли. Найти место, где можно уединиться, было важной заботой для отшельника, манили дебри, где были бы «леса черные, мхи и чащи непроходимые». На выбранном месте ставилась кельица или просто устраивалась землянка. К примеру, Павел Обнорский три года прожил в дупле большой старой липы. Но отшельнику редко приходилось долго оставаться в безмолвии: его открывали окрестные крестьяне и другие пустынники, которых много скрывалось по лесам. Около кельи отшельника строились другие для желавших с ним жить и составлялось пустынническое братство.

В Древней Руси различали три вида иноческой жизни: общежитие, житие особное и отходное.

Общежительный монастырь - это монашеская община с нераздельным имуществом и общим хозяйством, с одинаковой для всех пищей и одеждой, с распределением монастырских работ между всей братией. Ничего не считать своим, но все иметь общее - главное правило общежития.

Отходному житию посвящали себя люди, стремившиеся жить в полном уединении, пощении и молчании. Оно считалось высшей ступенью иночества, доступной лишь тем, кто достигал иноческого совершенства в школе общего жития.

Особное житие предшествовало монастырскому общежитию и было подготовительной ступенью к нему. Оно было очень распространено в Древней Руси как простейший вид иночества и принимало различные формы. Иногда люди, отрекавшиеся или помышлявшие отречься от мира, строили себе кельи у приходского храма, заводили даже игумена как духовного руководителя, но жили отдельными хозяйствами и без определенного устава. Такой монастырь-особняк составлял не братство, а товарищество, объединявшееся соседством, общим храмом, иногда и общим духовником. Другие селились в пустыне человека по два, по три и более в отдельных кельях по соседству, образуя небольшие отшельнические поселки. Но, когда среди них появлялся сильный, приобретавший известность подвижник, вокруг него сосредотачивались эти рассеянные пустыньки, образовывалось скученное поселение, заводились общие работы, появлялась потребность построить для умножавшейся братии просторный храм с общей трапезой. Так особное житие само собою переходило в общежитие.

На первых порах, когда устраивался монастырь, братия вела усиленно трудовую жизнь, терпела «монастырскую страду». По задачам иночества монахи должны были питаться от своих трудов, а не жить подаяниями мирян. Среди основателей и собиравшейся к ним рядовой братии пустынных монастырей встречались люди из разных классов общества - дворяне, купцы, промышленники, ремесленники, иногда люди духовного происхождения, очень часто крестьяне.

Общежительный монастырь под руководством деятельного основателя представлял рабочую общину, в которой занятия строго распределялись между всеми, каждый знал свое дело. Устав белозерских монастырей Кирилла и Ферапонта, как он изложен в житии последнего, живо изображает этот распорядок монастырских занятий: кто книги пишет, кто книгам учится, кто рыболовные сети плетет, кто кельи строит; одни дрова и воду носили в хлебню и поварню, где другие готовили хлеб и варево. Хотя много было служб в монастыре, вся братия сама их исправляла, не допуская до того мирян, монастырских служек. Но первой хозяйственной заботой основателя пустынного монастыря было приобретение окрестной земли, ее обработка. Пока на монастырскую землю не садились крестьяне, монастырь сам обрабатывал ее, всем своим составом, со строителем во главе выходя на лесные и полевые работы. Земледельческое хозяйство приходилось заводить в нетронутом лесу, расчищая его под пашни и огороды.