Итак, для развития экономических и культурных связей с Западной Европой Россия нуждалась в свободном выходе к Балтийскому морю. Но Прибалтика была в руках немецких феодалов, основавших там Ливонский рыцарский орден, который препятствовал торговле России с западными странами.

В январе 1558 г. русские войска перешли ливонскую границу в районе Пскова. Царь всенародно объявил о начале войны, подчеркивая ее общенациональный характер. Во всем государстве был объявлен великий пост. Колокольный звон гудел над Москвой круглые сутки.

Ливонский Орден к этому времени был значительно ослаблен внутренними раздорами, социальные противоречия переплетались там с национальными: феодальная верхушка состояла из немцев, а среди низов преобладали латыши и эстонцы. Но России предстояло иметь дело не только с Ливонией, но и с постоянными союзниками - Польским королевством и Великим княжеством Литовским.

В начале войны ливонские рыцари терпели одно поражение за другим. Пали Нарва и Дерпт. Летом 1558 г. русские воины уже стояли на берегу Балтийского моря. Успешно развивалось наступление на Ревель и Ригу. Русские войска дошли до границ восточной Пруссии и Литвы. На стороне русских выступали латыши и эстонцы, которые находились под гнетом феодалов. Ливонский орден разваливался под ударами русского оружия.

Иван Васильевич радостно встречал гонцов с известиями о взятии ливонских крепостей и о выходе русских войск к Балтийскому морю. С кремлевских стен по приказу царя была открыта великая пальба из пушек в честь победителей. Царь приказал открыть кабаки - Москва гуляла до глубокой ночи, радуясь победам русского оружия. В Кремлевском дворце, в Большой палате царь устроил пир. Но веселье и радость русских были недолгими. Вскоре ход войны изменился.

В окружении самого Ивана Васильевича многие именитые бояре не понимали и не поддерживали идею этой войны. Аристократическая верхушка была заинтересована в оборонительных войнах, в отстаивании южных рубежей от набегов татар. Напротив, низшая часть дворянства - выступала за продолжение наступательной войны с западными соседями. По сравнению с землвладельцами-аристократами дворяне значительно хуже были обеспечены землей. Эта война представляла собой желанный источник обогащения: за счет военной добычи и, возможно, за счет получения новых земельных участков в присоединенных областях. Стремление дворянства совпадали с крупными завоевательными планами царя и поддерживались Русской Православной церковью, но они противоречили чаяниям боярства, не видевшим смысла в завоеваниях, посадского населения, недовольного усилением налогов и повинностей. Пока в войне царским войскам сопутствовал успех, это противоречие не было столь очевидным, но как только начались серьезные неудачи, царь перешел к политике репрессий, стремясь любой ценой сломить сопротивление верхушки служилого класса, сделать из нее послушное, безгласное орудие.

Феодальная знать больше беспокоилась о судьбе собственных вотчин и меньше всего думала о балтийских берегах. О бесперспективности войны в случае участия в ней на стороне Ордена Польши и Литвы говорили царю и Сильвестр, и Алексей Адашев, и другие видные члены Избранной рады. Под влиянием этих антивоенных настроений Иван IV заколебался и допустил серьезный политический промах - в разгар военных успехов в Прибалтике он дал согласие на перемирие с Ливонией в течение лета 1559 г.

Успехи России в Ливонской войне, разумеется, встревожили соседние государства. Поэтому, когда Готтард Кетлер, получивший власть над Орденом из рук Вильгельма фон Фюрстенберга, обратился за помощью к соседям, Польша активно вступилась за Ливонию. Но русские воеводы продолжали опустошительные военные действия, и Кетлер, поняв бесполезность дальнейшей борьбы, в 1561г. добровольно уступил юго-восточную часть Ливонии Польше. Северная Эстония с Ревелем перешла под власть Швеции, остров Эзель оккупировала Дания. Самому Кетлеру остались Курляндия и Семигалия с титулом герцога-вассала Польши. Орден, таким образом, прекратил свое существование, и теперь России вместо одного слабого противника противостояли Польша, Литва, Швеция и Дания.

В этой сложной обстановке Иван Грозный, по-видимому, допустил вторую серьезную политическую ошибку - он не стал искать почетного мира и решил продолжать войну. Война затянулась на 25 лет.

В 1563 г. при личном участии Ивана Васильевича русские войска нанесли удар по Литве - был взят важный в торговом отношении город Полоцк. Но дальше пошли неудачи и огорчения. В январе 1564 года у Полоцка русская армия была разбита литовскими войсками. В апреле в Литву на заранее согласованных условиях перебежал один из ближайших советников и военачальников царя, член Избранной рады и герой битвы за Казань Андрей Курбский. Затем русские войска потерпели поражение под Оршей. Война принимала затяжной и изнурительный характер.

Ливонская война, длившаяся почти четверть века, окончилась для России поражением. В ходе войны для России сложилась неблагоприятная международная обстановка - против нее единым фронтом выступили Польша, Литва, Швеция и Дания; силы Русского государства во время войны были подорваны и острой внутренней борьбой, прежде всего опричниной, и экономика России не выдержала столь длительного напряжения.

Россия во времена Ивана Грозного впервые использовала Белое море для сношений с Западом, и в частности для торговли с Англией. Русские освоили северный морской путь вокруг Норвегии в конце 15 века. В 1554 г. успешно завершилась экспедиция англичан Р. Ченслора и В. Уиллоуби вдоль берегов Северного Ледовитого океана в устье Северной Двины. Иван IV пожаловал английских купцов грамотой, согласно которой им предоставлялось право беспошлинной торговли в России. С этого и начались постоянные торговые связи Москвы с Лондоном, где специально для торговли с Россией была образована Московская компания. Несмотря на длинный и опасный путь с середины 16 века в Архангельск приходили ежегодно по 3-4 английских корабля, а с начала 60-х годов - по 10-14 кораблей.

С Ливонской войной связано развитие “нарвского плавания”, так как в 1559 г. Нарва стала русским портом. Открывшиеся возможности Россия широко использовала, с одной стороны для вывоза пушнины, льна, конопли, сала, ворвани, поташа и воска, а с другой - для ввоза соли, сукна, меди, олова, свинца.

Английская королева Елизавета охотно пошла навстречу пожеланиям Ивана IV и разрешила возить из Англии пушки, снаряды, оружие, а также доставлять в Россию корабельных дел мастеров, архитекторов, докторов, аптекарей и других специалистов. Со своей стороны Иван IV гарантировал английским мастерам соответствующее вознаграждение, свободный въезд и выезд из России по первому их желанию. Однако Дания, Швеция, Империя и Польша настаивали на том, чтобы Англия и другие, торговавшие с Россией европейские госуд арства прекратили нарвскую торговлю, а шведские и польские каперы грабили суда, покидавшие Нарву. Иван Грозный не остался в долгу - в 1570 г. для борьбы с морским пиратством он завел свой наемный каперский флот.