В 1921 году Исаковского переводят на работу в смоленскую губернскую газету «Рабочий путь». На различных должностях (выпускающий, секретарь, заведующий отделом и др.) он работал здесь в течение десяти лет (не считая нескольких длительных перерывов, связанных с болезнью глаз).

В том же, 1921 году в Смоленске вышли первые сборники стихов Исаковского: «По ступеням времени», «Взлеты» - агитационная поэма «Четыреста миллионов» и книга лозунгов «Борьба с голодом», «Боевые лозунги дня», созданная по заданию губкома партии.

Кроме того, он опубликовал ряд стихотворений в совместном сборнике: «М. Исаковский. На новом пути». Были коллективные сборники: «Тройка», «Паяльник», «Лихолетье», «Мизинец».

Любопытны эти книжечки – живые свидетельства трудного зарождения новой поэзии в начале Октябрьской эпохи. Тоненькие, полтора-два десятка страниц, напечатанные малым тиражом на посредственной бумаге, сборники стихов стоили 200 рублей, а некоторые совсем не имели обозначенной цены, потому что распространялись в народе бесплатно, как средства революционной агитации и пропаганды.

Это были еще не вполне зрелые, но в какой-то мере уже общественно значимые плоды начального, ученического периода творчества Исаковского, длившегося до середины двадцатых годов.

Пусть еще не состоялись вполне творческие взлеты Исаковского, но книжечки уже есть, они читаются, и они всерьез отражают мучительные поиски начинающим поэтом своего места, своего пути. В зародыше они содержат немало того, что впоследствии будет поднято им на подлинно поэтическую высоту.

В предисловии к сборнику «По ступеням времени», включающему стихи 1914-1921 годов, автор заявляет: «Шестнадцать стихотворений, помещенных здесь, являются первым камнем того творческого издания, которое я буду строить в течение всей своей жизни».

Конечно же, пробный камень оказался еще не прочным, но энтузиазм строителя был велик, и строительство началось.

Не выработав пока собственной манеры письма, молодой поэт, порой и сам того не замечая, заимствует и подражает. Отголоски самых разных поэтических традиций, стилей, манер, причудливо переплетаясь, слышатся то тут, то там в его ранних сборниках. Традиционное, книжное вытесняет зачастую личные впечатления от реальной жизни. Так, в стихотворении о мировой войне «Из цепи тревог», написанном в историческом 19-ом году, мы еще не почувствуем признаков того буржуазно-революционного времени, когда стихотворение создавалось. Зато встретим в нем такие и подобные строки:

«Из слез и рыданий сплету я аккорды,

Загадочной нежности полны».

Читаем это, и на память приходит «рыдающий аккорд» раннего Маяковского. Некоторые интонации дооктябрьского Маяковского, его примеры контрастного строения образа, узнаем и в стихотворении «Два мира» (1920):

«Улицы, солнцем обласканы,

В расцветах весны утопали,

Но лица рабочих казались черными масками,

Казались тюрьмой их сырые подвалы».

Влияние различных поэтических напрвлений на творчество поэта.

Как бы ни отрицал это позднее Исаковский, все-таки сильное влияние на него в то время оказала пролеткультовская поэзия. Да и как не влиять, если Пролеткульт в 1917-1920 годах был основной и самой массовой литературной организации, сливающей пролетарских и бедных крестьянских писателей для строительства новой, пролетарской литературы и культуры. Исаковский имел прямое отношение к смоленскому губернскому Пролеткульту, общался с видными его представителями. Совместно со С. Страдным участвовал в пролеткультовских изданиях. Его собственные произведения выходили в издательстве губернского Пролеткульта.

Типичные для всех пролеткультовцев вычурная манера письма, крайняя гиперболизация, когда изобразительные средства и ассоциации черпались из космического словаря, абстрактное воспевание машин и электричества дают о себе знать и в стихах Исаковского — в виде «электро-солнечных лучей», «электрических солнц» и т.п.

И все-таки даже неумелые, «неуклюжие», по его собственным выражениям, стихи юного Исаковского с точки зрения эстетики нельзя отождествлять с планетарно-космической поэзией пролеткультовцев.

Главное, что отличает его от пролеткультовцев уже в ранних сборниках, - это близость к классикам, особенно к Некрасову. Тяготение, пусть еще не достаточно осознанное, к истинно народному, национальному, к поэтической точности и естественности.

В исканиях начинающего Исаковского отразились общие черты нашей молодой литературы той поры, не исключая слабостей и противоречий.

Советскую литературу периода 1917-1920 годов можно назвать литературой взволнованных лирических откликов на Октябрьскую революцию. В ней доминировала поэзия, лирика, обладающая возможностью быстрого и непосредственного отклика на происходящее, мгновенного выражения личного, эмоционального отношения автора к важнейшим событиям.

Уже в стихах 1920 года поэт делает небесплодную попытку реалистически осознать диковинное и чудесное, проникнуть в существо реальных фактов, раскрыть их обобщающий смысл. Пролеткультовцы, с их отвлеченными космическими «электропоэмами», уходили от подобных реальных фактов, витали в облаках. Исаковскому все возрастающее внимание к действительности, к тому новому, что появлялось в жизни, помогало творчески формироваться, скорее обретать свой голос.

О принципиальном расхождении начинающего Исаковского с пролеткультовцами говорило и его отношение к классическому наследию.

Примеры близости юного Исаковского к классикам мы уже видели в его школьных стихах, и в поэтических сборниках 1921 года. Надо лишь хорошо представить себе значение такого кровного родства с классиками, устойчивого, начавшегося с юных лет, для всего последующего развития поэта.

Подражание Пушкину и Некрасову, а затем сознательная учеба у них способствовали выработке поэтической конкретности, реалистической ясности, простоты и изящества художественной формы. Классики учили поэта быть ближе к насущным проблемам народной жизни, углубляться во внутренний мир человека, четко и ясно говорить о важном, существенном. На этом пути поэт со временем прочно закрепится и станет одним из активнейших хранителей и продолжателей лучших традиций русской классики в советской поэзии. В этом смысле ученические опыты ранних сборников весьма поучительны.

Активную литературно-публицистическую деятельность Исаковский совмещал с общественной работой. В 1920 году он входил в правление смоленского отделения Всесоюзной пролетарской организации писателей «Кузница».

В 1926-1927 годах, когда на базе литературной группы при смоленской комсомольской газете «Юный товарищ» возникло смоленское отделение Российской ассоциации пролетарских писателей (РАПП), Исаковский был избран секретарем правления этой организации. Все чаще в смоленских газетах печатались его стихи.

К середине двадцатых годов его поэтический голос стал заметно крепнуть и все более обретать черты самобытности.

Исаковский сообщал впоследствии (в письме от 24 октября 1950 года): «Уже примерно в году 1924-1925 я дошел до понимания того, что поэзию нужно искать в будничном дне, что слова нужно расходовать скупо, что красота поэзии заключается не в том, что поэт употребляет какие-то «красивые» слова, а в том, что эти слова должны быть самыми точными, единственными в том или ином случае, незаменимыми. И хотя на практике я не всегда мог осуществить это положение, но повторяю: я его понимал и по мере сил старался осуществлять».