Осенью 1915 года Исаковский поступает в четвертый класс частной гимназии Воронина в Смоленске.

Двери среднего учебного заведения открылись для бедного крестьянского сына по счастливой случайности. В земскую четырехклассную школу в селе Осенье во время выпускных экзаменов 1913 года приехал член Ельнинской земской управы, ведавший народным образованием в уезде, Михаил Иванович Погодин, внук известного историка. Он обратил внимание на высокого худощавого мальчика в очках, блестяще ответившего на экзамене и прочитавшего свои стихи. Погодин принял горячее участие в судьбе одаренного подростка. На собственные средства он отвез его к глазным врачам в Смоленск, а затем устроил его в гимназию, выхлопотав в Ельнинкой земской управе стипендию – 20 рублей в месяц. Кроме того, мальчику материально помогали учителя А.М. Васильева, А.В, Тарбаева, В.В. Свистунова. Навсегда сохранил поэт благодарную память об этих чутких, участливых людях, сыгравших такую важную роль в его жизни. В сущности, они определили его судьбу. Особенно много для него сделала Е.С. Горанская. Екатерину Сергеевну все ребята очень любили за глубокие знания, за доброту, за требовательность и справедливость. Юный Исаковский благоговел пред нею, пред той, кто учил его ценить и понимать литературу, истинную доброту и красоту: «Мы все так искренне любили ее, - говорил впоследствии поэт, - что нам было очень стыдно, если не удалось выполнить ее требований».

Именно Горанская первой почувствовала неладное с глазами у своего ученика и сама наняла извозчика, чтобы отвезти его к врачам в Ельню. Она тщательно подбирала для него книги и индивидуально занималась с ним, когда он был не в состоянии ходить в школу. Она привила ему любовь к поэзии и литературе; первой заметила его дарование и всячески направляла его.

Александра Васильевна Тарбаева вела в сельской школе первый класс, когда Миша Исаковский был принят экстерном во второй. Она разделяла с Е.С. Горанской все хлопоты и заботы о его судьбе.

Огромную роль в судьбе будущего выдающегося поэта сыграл М.И. Погодин – обаятельный российский интеллигент. Когда Исаковскому за неуплату взноса за обучение грозило исключение их гимназии, Погодин быстро пришел на помощь. Не будь помощи этих прекрасных людей, Исаковский, возможно, не стал бы тем, кем он стал в культуре и поэзии.

Несмотря на все заботы добрых людей, Исаковский жил очень бедно. По его собственным словам, он «занимал маленькую комнатушку, питался как попало и чем попало». К материальным трудностям прибавилось еще одиночество, отсутствие друзей. Со всеми одноклассниками он «сходился туго». Еще бы: ведь он учился вместе с детьми состоятельных родителей – холеными дворянскими и купеческими сынками. В их кругу мальчик из бедной трудовой семьи, «мужик», чувствовал себя отчужденно. Вкусы, интересы, желания, возможности были у них совершенно иные. В таких условиях в характере крестьянского подростка формировалось чувство собственного достоинства и независимости.

В гимназии Исаковский продолжал свои поэтические опыты, но теперешние учителя его уже не поддержали. Поэт с горечью вспоминал, как «попытался однажды сделать намек на свою «причастность к литературе»: гимназистам было задано сочинение на тему: «Описание Кавказа по произведениям А.С. Пушкина». Неравнодушный к Пушкину еще в школе, мальчик решил выразить свои мысли в стихотворной форме:

«Так вот ты каков, мой священный Кавказ,

Я всею душою стремился

Тебя посмотреть еще в детстве хоть раз,

К тебе я мечтой уносился».

С волнением подавал он тетрадь, втайне ожидая похвалы и хорошей оценки. Но случилось обратное. Учитель словесности не поставил никакой отметки и красными чернилами написал под сочинением: «прошу точно выполнить заданную работу, не допуская неуместных вольностей».

И все-таки, Исаковский не перестал сочинять. Из написанного в гимназии, лучшим является стихотворение «Путник» (1916г.), вошедшее в один из ранних юношеских сборников «По ступеням времени».

Во время февральской буржуазно-демократической революции Исаковский учился в шестом классе Смоленской гимназии. Революционные события коснулись значительной части учеников, вовлекли их в свою орбиту.

Пятого марта 1917 года, в день свержения самодержавия, состоялось общее собрание учащихся старших классов средних учебных заведений Смоленска, которое избрало Исполнительный комитет своей молодежной организации. Комитет установил связь с организациями рабочих и солдат, стал оказывать помощь временным городским властям в поддержке порядка в городе; организовал сбор средств в помощь освобожденным из тюрем революционерам. Был создан молодежный клуб и собственный журнал «Наша заря».

Революционно настроенный гимназист Исаковский, принял самое деятельное участие во всей этой работе. Во второй половине марта вышел первый номер журнала с эпиграфом стихотворения И. Никитина:

«Зреет наше юное племя,

Путь твой широк впереди».

Редактировал журнал В. Свистунов – учитель и друг Исаковского, который и привел его к активному сотрудничеству в журнале. На пятой странице Исаковский опубликовал свое стихотворение «Товарищи».

В смоленской гимназии Воронина Исаковский проучился два года, и осенью 1917 года он перевелся в Ельнинскую гимназию – поближе к дому. Однако, учиться дальше не пришлось: семья терпела большую нужду и надо было браться за работу. Он оставляет гимназию, уйдя из шестого класса. На этом прервалось навсегда его образование. Впоследствии он всю жизнь занимался самообразованием, так как не мог продолжать систематическую учебу из-за болезни глаз.

Великую Октябрьскую революцию семнадцатилетний Михаил Исаковский принял радостно, всем сердцем. Не случайно впоследствии, в задушевной «Песне о революции» он обращался к ней как к живому, любимому существу:

«Ты одна – за тысячу лет впервые

Руку протянула мужику».

А в автобиографии, подобно Маяковскому, воскликнувшему «Моя революция!», писал: «Я не могу представить свое существование отдельно от жизни народа, от Октябрьской революции».

В год Великого Октября началась трудовая деятельность Исаковского: он становится учителем начальной школы, пользуюсь большим доверием у тружеников – сельчан. Его избирают в сельский волостной Совет – помощником секретаря.

Весной 1918 года в биографии Исаковского произошел драматический эпизод, едва не стоивший ему жизни. Бедствующее крестьянство Смоленщины не раз посылало гонцов за хлебом в плодородные южные края России. Желая помочь голодающим сельчанам, Исаковский в марте 1918 года вместе с товарищем Филимоном Титовым отправляется в подобную поездку, чтобы пригнать вагон хлеба для деревни. Побывали они в Курске, а затем добрались до Ростова на Дону, где им сказали, что по Дону идет баржа с пшеницей и весь этот хлеб предполагается отправить специальным поездом в Смоленскую губернию. Но шла гражданская война, на Ростов наступали бело-казачьи войска. Баржа так и не пришла, поезд не ходил. Исаковский с товарищем отправились домой пешком, но под Новочеркасском были задержаны бело-казачьим патрулем, посажены в тюрьму и, как потом выяснилось из документов, оказались приговоренными к расстрелу. Лишь вступление в город Красной армии избавило их от смерти.