Атмосфера, в которой жил Куприн в эти годы, мало способствовала серьёзному литературному труду. Современники с неодобрением рассказывают о бурных кутежах Куприна в «литературных» ресторанах «Вена» и «Капернаум», возмущаются упоминанием его имени в бульварном альбомчике, изданном рестораном «Вена». А дешёвый литературный кабачок «Давыдка», по словам Е. М. Аспиза, одно время и вовсе «стал резиденцией Куприна . куда, как говорили, направляли даже корреспонденцию на его имя». К популярному писателю льнули подозрительные личности, репортёры жёлтой прессы, ресторанные завсегдатаи. Время от времени Куприн замыкался для работы в Гатчине, либо Ф. Батюшков приглашал его в своё имение Даниловское, или сам писатель «спасался» от петербургских «друзей» в Балаклаве.

Литературному труду Куприна мешала еще и постоянная нехватка денег, к тому же прибавились и семейные заботы. После поездки в 1907 году в Финляндию он женится вторично, на племяннице Д. Н. Мамина-Сибиряка, Елизавете Морицовне Гейнрих. Растёт семья, а вместе с ней — долги. Поневоле на вершине своей литературной славы писатель вынужден был возвращаться к молниеносным темпам чернорабочей журналистики времён своей неустроенной киевской жизни. В таких условиях работал он над созданием большой повести «Яма».

Эта новая повесть Куприна раскрывала мрачный, мало освещеиныи литературой мир официальных притонов, изнанку большого города. Она будила сочувствие к положению «белых рабынь», заточённых в домах терпимости и подвергавшихся каждодневным унижениям. Однако ни гуманистическая устремленность повести, ни выпуклые характеристики многочисленных персонажей - ничто не могло восполнить основного недостатка «Ямы» - её натуралистичности, мелодраматизма, некоторой сентиментальности, наряду с журналистской очерковостью в обработке огромного жизненного материала. Произведение получилось рыхлым, перегруженным описаниями, побочными эпизодами.

Противоречивость творчества Куприна 910-х годов отражала растерянность писателя, его неуверенность и непонимание происходящего. И когда началась русско-германская война, он оказался в числе тех литераторов, которые восприняли её как «отечественную» и «освободительную». В патриотическом угаре Куприн вновь надевает мундир поручика. Призванный в армию, писатель, по словам корреспондента, «накупил уставов, собрал все циркуляры, мечтает попасть со своей дружиной в дело». Приподнятое душевное состояние, ожидание благотворных последствий «очистительной» войны продолжается у Куприна до конца 1915 года. Демобилизовавшись по состоянию здоровья, он организует на личные средства в своём гатчинском доме военный госпиталь. В эту пору Куприн пишет ряд патриотических статей, художественное же его творчество почти иссякает, причем в немногочисленных его произведениях этих лет знакомые по прежнему творчеству темы утрачивают социальную остроту.

Персонажи прежних произведений писателя, как ни била их жизнь, были окрылены возвышенными желаньями, они мечтали о необыкновенной любви, воинской доблести, о творческом даре. Помыслы подпоручика Ромашова, прапорщика Лапшина, почтового чиновника Желткова, инженера Боброва неосуществимы, они терпят страшное крушение в столкновении с жестокой действительностью. Но вот силой колдовских чар исполнимо «каждое желание» крошечного канцелярского служащего. Однако фантастические ситуации, в которые попадает Иван Степанович Цвет, вызывают у него лишь одно желание: вернуться в свою комнату-гроб, к своей жилкой должности, уютному прозябанию (повесть «Звезда Соломона», 1917).

Так в предреволюционную пору, в обстановке творческого кризиса, завершается главный период писательской деятельности Куприна, когда были созданы самые значительные его произведения.

В обширном литературном наследии Куприна то оригинальное, купринское, что принес с собой писатель, лежит на поверхности. По мнению современников, его всегда спасает инстинкт природного здорового дарования, органический оптимизм, жизнерадостность, любовь к жиани. Такое мнение, бесспорно, имело основание. Через всё творчество Куприна проходит гимн природе, «натуральной» красоте и естественности. Отсюда его тяга к цельным, простым и сильным натурам. Борец Арбузов, спокойный и добрый гигант («В цирке»); бесстрашный конокрад Бузыга, у которого «все рёбра срослись до самого пупа» («Конокрады»), отважный атаман рыбачьего баркаса Коля Костанди, «настоящий солёный грек, отличный моряк и большой пьяница» («Листригоны», 1907—1911); тяжёловесный и могучий «балагула», ямщик и контрабандист Мойше Файбиш («Трус»),—писатель откровенно любуется этими отважными людьми, как любуется он серебристо-стальным красавцем, четырёхлетним жеребцом Изумрудом, у которого ноги и тело «безупречные, совершенных форм» («Изумруд», 1907), или прекрасной рыжекудрой Суламифью, «высокой и стройной, в сильном расцвете тринадцати лет» («Суламифь»). При этом культ внешней, физической красоты становится для писателя средством обличения той недостойной действительности, в которой эта красота гибнет. Умирает атлет Арбузов, само совершенство телесной гармонии. Отравлен замечательный рысак Изумруд, унижена и сломлена красавица Щербачева, до полусмерти избитая извергом мужем («Мирное житие», 1904).

И всё же, несмотря на обилие драматических ситуаций, в произведениях Куприна бьют ключом жизненные соки, преобладают светлые, оптимистические тона. Он радуется бытию детски непосредственно, «как кадет на каникулах», по меткому замечанию В. Львова-Рогачевского. Таким же здоровым жизнелюбцем, что и в творчестве, предстаёт и в своей личной жизни этот крепкий, приземистый человек с узенькими зоркими серо-синими глазками на татарском лице, которое кажется не таким круглым из-за небольшой каштановой бородки. Впечатление Л. Н. Толстого от знакомства с Куприным: «Мускулистый, приятный . силач». И в самом деле, с какой страстью отдастся Куприн всему, что связано с испытанием крепости собственных мускулов, воли, что сопряжено с азартом и риском. Он словно стремится растратить запас не израсходованных в пору его бедного детства жизненных сил. Организует в Киеве атлетическое общество. Вместе с известным спортсменом Сергеем Уточкиным поднимается на воздушном шаре. Опускается в водолазном костюме на морское дно. Летит с Иваном Заикиным на самолете «Фарман». Сорока трех лет вдруг всерьёз начинает учиться стильному плаванию у мирового рекордсмена Л. Романенко. Страстный любитель лошадей, цирк предпочитает опере.

Во всех этих увлечениях что-то азартно-детское. Вот, живя в деревне, он получает из Петербурга охотничье ружье. Тут же заброшена работа над новым крупным произведением - романом «Нищие». « .Присылка ружья, - с тревогой сообщает Мария Карловна 22 июня 1906 года Батюшкову, - произвела неожиданный перерыв в рабочем настроении Александра Ивановича, и он целыми днями бродит по окрестностям с ружьем». Его друзья: борцы Иван Поддубный и Заикин, спортсмен Уточкин, знаменитый дрессировщик Анатолий Дуров, клоун Жакомино, рыбак Коля Костанди. Живя из года в год в Балаклаве, Куприн сразу «сдружился с некоторыми рыбацкими «атаманами», которые славились своей отвагой, удачливостью и храбростью. Он охотнее работает на баркасе веслом или сидит среди рыбаков в кофейне, чем встречается с местной интеллигенцией, жаждущей поговорить о «высоких материях». Та же картина и во время поездки Куприна в 1912 году за границу. В Ницце, например, он быстро подружился с синдикатами кучеров, шоферами, рабочими .