Лев Толстой для Бунина - высшее воплощение художественного мастерства и нравственного достоинства. Иван Алексеевич буквально наизусть знал целые страницы его произведений и всю жизнь преклонялся перед величием таланта Толстого. Итогом такого отношения стала позже глубокая, многоаспектная книга Бунина "Освобождение Толстого" (Париж, 1937).

В начале 1895 года Бунин едет в Петербург, а затем в Москву. С этого времени он входит в столичную литературную среду: знакомится с Н. К. Михайловским, С. Н. Кривенко, Д. В. Григоровичем, Н. Н. Златовратским, А. П. Чеховым, А. И. Эртелем, К. Бальмонтом, В. Я. Брюсовым, Ф. Сологубом, В. Г. Короленко, А. И. Куприным.

Особенно важно для Бунина было знакомство и дальнейшая дружба с Антоном Павловичем Чеховым, у которого он подолгу гостит в Ялте и вскоре становится своим в его семье. Бунин вспоминал: "У меня ни с кем из писателей не было таких отношений, как с Чеховым. За все, время ни разу ни малейшей неприязни. Он был неизменно со мной сдержанно нежен, приветлив, заботился как старший". Чехов предсказал, что из Бунина выйдет "большой писатель". Бунин преклонялся перед Чеховым, которого считал одним "из самых величайших и деликатнейших русских поэтов", человеком "редкого душевного благородства, воспитанности и изящества в самом лучшем значении этих слов, мягкости и деликатности при необыкновенной искренности и простоте, чуткости и нежности при редкой правдивости". О кончине А. Чехова Бунин узнал в деревне. В своих воспоминаниях он пишет: "Четвертого июля 1904 года я поехал верхом в село на почту, взял там газеты и письма и завернул к кузнецу перековать лошади ногу. Был жаркий и сонный степной день, с тусклым блеском неба, с горячим южным ветром. Я развернул газету, сидя на пороге кузнецовой избы, - и вдруг точно ледяная бритва полоснула по сердцу".

Говоря о творчестве Бунина, следует особо отметить, что он был блестящим переводчиком. В 1896 году вышел перевод Бунина поэмы американского писателя Г. У. Лонгфелло "Песнь о Гайавате". Этот перевод неоднократно переиздавался, и на протяжении многих лет поэт вносил в текст перевода поправки и уточнения. "Я всюду старался, - писал в предисловии переводчик, - держаться возможно, ближе к подлиннику, сохранить простоту и музыкальность речи, сравнения и эпитеты, характерные повторения слов и даже, по возможности, число и расположение стихов". Перевод, сохранивший максимальную верность оригиналу, стал заметным событием в русской поэзии начала ХХ века и до настоящего времени считается непревзойденным. Иван Бунин также переводил Дж. Байрона - "Каин", "Манфред", "Небо и земля"; "Годиву" А. Теннисона; стихотворения А. де Мюссе, Леконта де Лиля, А. Мицкевича, Т. Г. Шевченко и других. Переводческая деятельность Бунина сделала его одним из выдающихся мастеров поэтического перевода.

Первая книга рассказов Бунина "На край света" вышла в 1897 году "среди почти единодушных похвал". В 1898 году выходит стихотворный сборник "Под открытым небом". Эти книги, наряду с переводом поэмы Г. Лонгфелло, принесли Бунину известность в литературной России.

Часто бывая в Одессе, Бунин сблизился с членами "Товарищества южнорусских художников": В. П. Куровским, Е. И. Буковецким, П.А. Нилусом. Бунина всегда тянуло к художникам, в среде которых он находил тонких ценителей своего творчества С Одессой у Бунина многое связано. Этот город - место действия некоторых рассказов писателя. Иван Алексеевич сотрудничал с редакцией газеты "Одесские новости". В 1898 году в Одессе Бунин женился на Анне Николаевне Цакни. Но брак оказался несчастливым, и уже в марте 1899 года супруги разошлись. Их сын Коля, которого Бунин обожал, умирает в 1905 году пяти лет от роду. Потерю единственного ребенка Иван Алексеевич тяжело переживал. Всю жизнь фотопортрет Колиньки Бунин носил с собой.

Весной 1900 года в Ялте, где в его время находился МХАТ, Бунин знакомится с основателями театра и его актерами: К Станиславским, О. Книппер, А. Вишневским, В. Немировичем - Данченко, И. Москвиным. А также в этот приезд Бунин знакомится с композитором С. В. Рахманиновым. Позднее Иван Алексеевич вспоминал эту "встречу, когда, проговорив чуть не всю ночь на берегу моря, он обнял меня и сказал: "Будем друзьями навсегда!". И действительно, дружба их продолжалась всю жизнь.

В начале 1901 года в издательстве "Скорпион" в Москве вышел сборник стихов Бунина "Листопад" - результат недолгого сотрудничества писателя с символистами. Отклики критики были неоднозначны. Но в 1903 году сборник "Листопад" и перевод "Песни о Гайавате" были удостоены Пушкинской премии Российской Академии наук.

Поэзия И. Бунина завоевала особое место в истории русской литературы благодаря многим, только ей присущим достоинствам. Певец русской природы, мастер философской и любовной лирики, Бунин продолжал классические традиции, открывая неизведанные возможности "традиционного" стиха. Бунин активно развивал достижения золотого века" русской поэзии, никогда не отрываясь от национальной почвы, оставаясь русским, самобытным поэтом.

В начале творчества для бунинской поэзии наиболее характерна пейзажная лирика, обладающая удивительной конкретностью, точностью обозначений. С 900 - х годов поэт обращается к лирике философской. Бунина интересует как отечественная история с ее легендами, сказками, преданиями, так и истоки исчезнувших цивилизаций, древний Восток, античная Греция, раннее христианство. Библия и Коран - любимое чтение поэта в этот период. И все это находит свое воплощение в поэзии и в прозе писать Философская лирика проникает в пейзажную и преображает ее. По своему эмоциональному настроению любовная лирика Бунина трагедийна.

Сам И. Бунин считал себя, прежде всего поэтом, а уж потом прозаиком. И в прозе Бунин оставался поэтом. Рассказ "Антоновские яблоки" (1900) яркое тому подтверждение. Этот рассказ - "стихотворение в прозе" о русской природе.

С начала 1900 - х годов начинается сотрудничество Бунина с издательством "Знание", что привело к более близким отношениям Ивана Алексеевича с А. М. Горьким, который руководил этим издательством. Бунин часто печатается в сборниках товарищества "Знание", а в 1902 - 1909 годах в издательстве "Знание" выходит первое Собрание сочинений писателя в пяти томах. Отношения Бунина с Горьким были неровные. Сначала вроде бы и завязалась дружба, читали друг другу свои произведения, Бунин не раз бывал у Горького на Капри. Но по мере приближения революционных событий 1917 года в России отношения Бунина к Горькому все более становились прохладными. После 1917 года произошел окончательный разрыв с революционно настроенным Горьким.

Со второй половины 1890 - х годов Бунин - активный участник литературного кружка "Среда", организатором которого был Н. Д. Телешов. Постоянными посетителями "Сред" были М. Горький, Л. Андреев, А. Куприн, Ю. Бунин и другие. Один раз на с Среде" присутствовали В. Г. Короленко, А. П. Чехов. На заседаниях "Среды" читались и обсуждались авторами их новые произведения. Был заведен такой порядок, что, все могли говорить все, что они думают о данном литературном творении без всяких обид со стороны автора. Обсуждались и события литературной жизни России, подчас разгорались жаркие споры, засиживались далеко за полночь. Нельзя не упомянуть и тот факт, что нередко на собраниях "Среды" пел Ф. И. Шаляпин, а аккомпанировал ему С. В. Рахманинов. Это были незабываемые вечера!