С Антоном Павловичем Чеховым у Левитана установились своеобразные отношения. Они всегда поддразнивали друг друга, но те немногие высказывания и письма, которые дошли до нас, говорят о том, что Левитан открывал свою душу только Чехову.

“Но что же делать, я не могу быть хоть немного счастлив, покоен, ну, словом, не понимаю себя вне живописи”, - признавался Левитан Чехову в одном из писем. В это же время Чехов пишет одному из своих адресатов: “Со мной живет Левитан, привезший . массу (штук 50) замечательных (по мнению знатоков) эскизов. Талант его растет не по дням, а по часам .”

Константин Паустовский находил в творчестве Чехова и Левитана много общего. “Картины Левитана, - писал Паустовский, - требуют медленного рассматривания. Они не ошеломляют глаз. Они скромны и точны, подобно чеховским рассказам, но чем дольше вглядываешься в них, тем все милее становится тишина провинциальных посадов, знакомых рек и проселков”.

В повести Чехова “Три года” есть эпизод посещения художественной выставки а Училище живописи. Героиня повести Юлия рассеянно ходит по залам, и ей кажется, что на выставке много картин одинаковых. Но вот она “остановилась перед небольшим пейзажем и смотрела на него равнодушно. На переднем плане речка, через него бревенчатый мостик, на том берегу тропинка, исчезающая в темной траве, поле, потом справа кусочек леса, около него костер: должно быть, ночное стерегут. А вдали догорает вечерняя заря.

Юлия вообразила, как она сама идет по мостику, потом тропинкой все дальше и дальше, а кругом тихо, кричат сонные дергачи, вдали мигает огонь. И почему-то вдруг ей стало казаться, что эти самые облачка, которые протянулись по красной части неба, и лес, и поле она видела уже давно и много раз, она почувствовала себя одинокой и захотелось ей идти, идти и идти по тропинке; и там, где была вечерняя заря, покоилось отражение чего-то неземного, вечного”. Взволнованная тем, что “картина стала ей вдруг понятна”, Юлия “начала снова ходить по залам и осматривать картины, хотела понять их, и уже ей не казалось, что на выставке много одинаковых картин”.

Пейзаж, описанный Чеховым, мог бы принадлежать Левитану, хотя это вымышленный писателем пейзаж: Чехов никогда ничего не брал прямо “из натуры”. Повесть “Три года” написана в 1894 году, когда творчество Левитана, друга Чехова, находилось в полном расцвете. Приведенный отрывок лучше всяких искусствоведческих исследований показывает, что такое “пейзаж настроения”, на какое восприятие он был рассчитан и что значило его “понимать”. Неопытная в живописи, но чуткая Юлия поняла - ее муж и знакомый, считавшие себя знатоками, не нашли в пейзаже “ничего особенного”. А она не могла им объяснить, потому что такие вещи и нельзя объяснить, их можно только почувствовать через свой душевный опыт.

Картину “Осенний день. Сокольники” Левитан написал в 1879 году, она была одна из первых его работ. Картина экспонировалась на московской выставке и была куплена П. М. Третьяковым для его галереи. В те годы Левитан учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Ему было только 19 лет, но художник уже имел богатый жизненный опыт.

“ .По дорожке Сокольнического парка, по ворохам опавшей листвы шла молодая женщина в черном . Она была одна среди осенней рощи, и это одиночество окружало ее ощущением грусти и задумчивости. “Осенний день в Сокольниках” первая картина выдающегося русского художника Исаака Левитана, где серая и золотея осень, печальная, как тогдашняя русская жизнь, как жизнь самого Левитана, дышала с холста осторожной теплотой и щемила у зрителей сердце . Осень на картинах Левитана очень разнообразна. Невозможно перечислить все осенние дни, нанесенные им на полотно”, - так писал о творчестве выдающегося русского пейзажиста Исаака Левитана известный советский писатель Константин Паустовский.

Летом 1890 года Левитан едет в Юрьевец и среди многочисленных пейзажей и этюдов пишет вид Кривоозерского монастыря. Так рождается замысел одной из лучших картин художника «Тихая обитель», где образ тихой обители и мостков через реку, соединявших ее с окружающим миром, выражали глубокие размышления художника о жизни. Известно, что эта картина произвела сильное впечатление на Чехова.

Левитан не населял свой пейзажи людьми. Достаточно вспомнить, что фигуру женщины в картине “Осенний день. Сокольники” написал Николай Чехов, брат писателя. И тем не менее картины Левитана теснейшим образом связаны с переживаниями человека, они всегда воздействуют на чувства людей. Для него понять природу - означало передать самые свой сокровенные мысли, раздумья о месте человека в мироздании, о его сложных и противоречивых отношениях с окружающим миром.

Многие произведения Левитана проникнуты грустью может быть оттого, что величественная природа находится в такой дисгармонии с жизнью человека.

Картину “Владимирка” в 1894 году Левитан принес в дар П.Н. Третьякову для галереи. Владимирка - это большая дорога Владимировской губернии. В одном из воспоминании о Левитане читаем: “однажды, возвращаясь с охоты, мы с Левитаном вышли на старое Владимирское шоссе. Картина была полна удивительной тихой прелестью . и вдруг Левитан вспомнил, что это за дорога . “постойте. Да ведь это Владимирка, та самая Владимирка, по которой когда-то, звякая кандалами, прошло в Сибирь столько несчастного люда .”. И в тишине поэтической картины стала чудится нам глубокая затаенная грусть”.

Так возник замысел пейзажа, который называют социальным. Чувство, пережитое художником, здесь с большей определенностью, чем в других картинах, превратилась в скорбную тему народного движения. Это подлинный документ эпохи, пейзаж, стоящий в одном ряду с произведениями, обличающими гнет, насилие и произвол царской России. Название картины - “Владимирка” - у людей того времени вызывала социальные ассоциации, заставляя вообразить вполне определенные картины жизни России. Но, кроме названия, картина не содержит больше никаких разъясняющих элементов, это чистый пейзаж, в котором Левитан не поступился красотой русской природы, не умолил ее поэтической прелести и величественности.

Как удалось художнику средствами пейзажа добиться в картине социального звучания? Безусловно, главнейшим в картине для понимания ее смысла является образ дороги. Она тянется далеко-далеко в глубину среди полей, перелесков и селений и где-то у самого горизонта теряется. Кажется, что она из края в край пересекла всю страну, вдоль и поперек исхожена людьми. Чувство щемящей тоски возникает, когда смотришь на эту дорогу. И воображение создает картины людской скорби, слышатся звуки цепей и народный стон. “Стонет он по полям, по дорогам, стонет он по тюрьмам, по острогам, в рудниках, на железной цепи .” (Некрасов). Важно в картине изображение холодного, серого неба, занимающего значительную часть холста, по которому вольно бегут облака. И конечно, основную мысль произведения раскрывает его колорит. Вроде бы богата и многообразна цветовая гамма пейзажа, все краски, которые есть в природе, сохранены на полотне. Но все эти разнообразные цвета приведены к единой тональности и звучат как приглушенные краски серого сумрачного дня.