Этот эпизод позволил из врага сделать союзника. До 1382 г. Дмитрий оставался сторонником Москвы. 18 января 1366 г. политический союз был скреплен браком: Дмитрий Иванович женился на младшей дочери Дмитрия суздальского Евдокии.

Незадолго перед этим произошел разрыв с Великим Новгородом. В очередной раз отличились новгородские ушкуйники: они начали грабить заодно с ордынскими русских купцов. В 1366 г. они напали на Нижний Новгород, где ограбили и чужеземных, и русских купцов. У Москвы было одно верное средство против Новгорода: в нем не хватало своего хлеба, его закупали в южных русских землях и по рекам доставляли в город. Дмитрий Иванович перекрыл речные пути из Новгорода, чтобы перекрыть каналы поставки хлеба, и арестовал новгородского боярина Василия Даниловича с сыном Иваном. Конфликт был урегулирован в 1367 г. Новгородцы прислали к великому князю послов с «поклономъ» и дарами, приняли наместника, а Дмитрий Иванович в ответ освободил боярина с сыном.

Неспокойные границы, конфликты с соседями и пожар, уничтоживший значительную часть Москвы и сильно повредивший дубовый Кремль, заложенный еще в 1339 г. Иваном Калитой, заставили принять Дмитрия Ивановича решение построить новый, каменный Кремль. В 1367 г., в два сезона, строительство было законченно. Это была первая каменная крепость на Руси (исключая северные, новгородские и псковские, земли) со времен нашествия Батыя! Она должна была символизировать возросшую мощь и богатство Московского княжества [6].

3.Борьба с Тверью. Литовщина.

Еще до совершеннолетия Дмитрия Ивановича московские бояре от его имени распоряжались судьбой удельных князей. В 1363 г. они стеснили ростовского князя и выгнали князей Галицкого и Стародубского из их волостей. Одной из первых почувствовала стремление Москвы к уничтожению удельного порядка Тверь. Как заметил тверской летописец «надеяся на свою великую силу, князи Русьскыи начаша приводити въ свою волю, а которыи почалъ неповиноватися ихъ воле, на тыхъ почали посягати злобою».

Князь Михаил, сын Александра Михайловича, казненного по проискам Ивана Калиты в Орде в 1339 г. был самым опасным противником Москвы из-за родовой ненависти к московским князьям, предприимчивого упрямого и крутого характера. Княжа сначала в Микулине, он овладел Тверью и назвался великим князем тверским. Его дядя Василий Михайлович Кашинский, верный Москве, был вынужден уступить тверской престол Михаилу.

Между ними возник спор за владение умершего князя Семена Константиновича, завещавшего свое владение Михаилу. Так как дело по завещанию касалось церкви, его разбирал тверской епископ Василий и решил в пользу Михаила. Митрополит Алексей, горячий сторонник Москвы призвал Василия в Москву, где последний потерпел большие «протори». Между тем Василию кашинскому послали из Москвы рать на помощь, и Василий отправился силой выгонять своего племянника из Твери. Но у Михаила Александровича также был могучий покровитель, его литовский зять, великий князь Ольгерд женатый на сестре Михаила Иулиянии. Кашинский и Москвичи не взяли Твери, успели лишь разорить окрестные села, как внезапно явился Михаил с литовской помощью. Дядя и стоявший за ним племянник князь Иерений уступили во всем Михаилу и «целовали крест» повиноваться ему. Однако Иерений тотчас же бежал в Москву и умолял московского князя распорядиться тверскими уделами.

Так как решить дело грубой силой не удалось, москвичи прибегли к хитрости: митрополит Алексей и великий князь пригласили «любовно» Михаила приехать в Москву на независимый суд. Митрополит уверил его пастырским словом в безопасности. Михаил приехал: его взяли под стражу и разлучили с боярами, которых также заточили. Однако Дмитрий Иванович не смог воспользоваться этим поступком, а напротив, повредил себе. Вскоре из Орды прибыли послы: неизвестно, требовали ли они освобождения Михаила или же москвичи боялись, что татарам будет неприятен этот эпизод, но Михаил был выпущен. Однако его принудили «целовать крест» на том, чтобы повиноваться московскому князю [7]. Москва тем временем овладела Городком, принадлежавшим Твери, и послала туда князя Иеремия со своим наместником.

Первый поход Ольгерда на Москву был вызван жалобой Михаила в 1368г. Костомаров пишет, что Москва своей неуклюжей политикой наела на Русь врага дотоле не посягавшего на нее. Однако скорее всего у Ольгерда к тому времени уже были широкие планы подчинения русских земель. Одним из доказательств этого служат его попытки овладеть г. Ржевом. Он был не столько важен с экономической точки зрения, сколько своим стратегическим положением: путешествие по рекам было самым удобным, и получить выход к речным путям было очень важно. К Волге же особенно, ключом к которой и являлась Ржева. Ольгерд рвался и к Оке, уже почти подмяв под себя черниговско-северский и брянское княжества. Но русские тоже знали цену рекам и потому пытались отвоевать Ржеву, и она чуть не каждый год переходила из рук в руки. [8]

В начале 1368г. Москвичи снова отняли у Ольгерда Ржеву. Сетования тверского князя упали на благодатную почву. Собрав значительные силы литовских князей, Михаила тверского и полки Смоленского княжества Ольгерд поздней осенью 1368 г. выступил против Дмитрия Ивановича. Как всегда он воспользовался фактором неожиданности. Ольгерд славился умением тихо подкрадываться к противнику: «Велика рать, но ходи, как тать». Московская стража отвыкшая от опасности проворонила литовские полки. Сдалась пограничная Холхола, захвачен Оболенск. Москвичи собрать полки не успели, пришлось послать против Ольгерда лишь тех воинов, которые находились в самой Москве. На р. Тросне (к востоку от Волоколамска) 21 ноября 1368г. Ольгерд наголову разбил сторожевой полк, возглавляемый воеводами Дмитрием Мининым и Онкифом Шубой. От плененных москвичей он узнал, что великий князь сидит в Москве, а новых полков еще не успел собрать. Получив эти сведения, Ольгерд тут же пошел на Москву. Чтобы не дать противнику строевого леса из которого легко наделать щитов, лестниц и приметов а также не оставить врагу готового жилья на случай осады москвичи сожгли посады. Ольгерд поняв, что сходу кремль не взять на четвертый день снял осаду. Однако уходя литовцы грабили и сжигали все, что не могли унести. Летописец записал, что подобного разорения на Москве не было с нашествия Батыя.

В Москве не намеревались прощать вину русских подстрекателей и союзников Ольгерда, приложивших руку к опустошению ее земель. Летом 1369 г. Дмитрий Иванович послал московский и волколамские полки «наказывать» великого князя смоленского Святослава Ивановича. Положение Смоленского княжества было незавидно: хотелось жить в мире с Москвой, но Ольгерд не раз принуждал его князей действовать в своих интересах. В том числе и ходить на Москву. За участие Святослава Ивановича смоленского в походе на Москву митрополит Алексей наложил на Святослава отлучение от церкви. Тем же летом большое войско ушло и на Брянск, старинный удел Смоленского княжества, но уже более десяти лет им управляли ставленники Ольгерда. Пришла очередь Тверского княжества. Но он попытался упредить события и отправил к Дмитрию Ивановичу своего епископа Василия (по жалобам кашинских князей, обижавшего тех, кто не угоден Михаилу тверскому.). Однако в ответ на свои речи епископ заслужил лишь попреки от митрополита в том, что он малодушно держит во всем сторону сильнейшего и творит неправедный суд. С этим и был отпущен епископ. И тут же Дмитрий Иванович отправил в Тверь послов с объявлением Михаилу, что мира между ними отныне нет. Последний 23 августа отправляется за помощью в Литву. В тот же день москвичи начали войну. 1 сентября боевые действия возглавил Дмитрий Иванович. 7 сентября московские полки берут г. Зубцов и грабят волости.