Для некоторых важнейших спорных вопросов были найдены более или менее неустойчивые компромиссы, как, например, для Рейнской области, которая политически осталась частью Германии, одновременно была на долгое время оккупирована западными державами и демилитаризована. За Саарскую область и Данциг в последней инстанции и по-разному была ответственна Лига Наций. Остальные вопросы остались более или менее открытыми, как итальянско-югославская граница (Фиуме) или размер репараций, которые должны быть возложены на Германию как на одну из держав, ответственных за начало войны. Новое немецкое правительство под массивным давлением принудили подписать Версальский договор. Это произошло 28 июня 1919 года. Вильсон был убежден, что договор соответствует духу "Четырнадцати пунктов", за соблюдение которых он настоятельно выступал на тайных конференциях со своими союзниками. Однако это не было полной правдой, как это поняли некоторые современники также и среди держав-победительниц, а позже и знаменитый национальный экономист Джон Мейнард Кейнс. Прежде всего совершенно не удалось сделать Германию и новую Россию лояльными носителями нового мирового порядка.

С подписанием .Версальского мира перед Вильсоном встала еще одна важнейшая задача: согласно американской конституции договор должен быть одобрен в сенате США большинством в две трети голосов, прежде чем он будет ратифицирован США. Конкретно для Вильсона это значило, что он должен завоевать для своей системы мира часть сенатской фракции республиканской партии. Это было тем более трудно, что республиканцы с победой вышли из промежуточных выборов в ноябре 1918 года. Так как республиканцы со своей стороны не были едины в позиции к договору, то шансы Вильсона выиграть голосование оказались не так уж плохи. Республиканская критика касалась вовсе не тех частей договора, которые относились к Германии, а в значительной степени хартии Лиги Наций, которая являлась единой составной частью всего договора, здесь перевешивала озабоченность, что США, как член Лиги Наций, в обозримом будущем будут обязаны соблюдать Версальский мирный порядок и что они одновременно могут быть вовлечены автоматически во все мыслимые военные конфликты Земли. Эта критика явно преувеличена, так как основная, и в первую очередь, оспариваемая статья 10 хартии Лиги Наций имела лишь рекомендательный характер, но касалась основного вопроса, были ли США как мировая держава готовы, и насколько, позволить каким-либо образом мировой организации урезать свою собственную суверенную свободу решения, т. е. свою возможность объявить войну. Критика, направленная против Лиги Наций, была в своей основе националистической, но содержала дополнительную пищу для разочарованных сторонников Вильсона из сферы левых фракций, которые полностью отвергали Версальскую систему договоров как "империалистическую". С точки зрения противников Вильсона эти дебаты были самыми важными, потому что касались конституционно-правовых компетенции Конгресса, и прежде всего права объявлять войну. Опасались, что гарантийные обязательства хартии Лиги Наций как раз президенту присудят решение по вопросам войны и будут содействовать необозримому расширению его полномочий - подозрение, особенно уместное по отношению к Вильсону, которому его противники в войне постоянно приписывали диктаторские приступы. Наконец республиканская оппозиция получила стимул благодаря желанию многих американцев, которые устали от "великого времени", вернуться к нормальной жизни. Инфляционные тенденции в американской послевоенной экономике, вытекающие из этого социальные конфликты, политическое противодействие радикальных левых и не в последнюю очередь собственное секретничанье Вильсона во время мировой конференции и его несговорчивость не облегчили положение президента. Его склонность согласиться с республиканскими желаниями изменить статью 10 хартии Лиги Наций ничуть не увеличилась под впечатлением этой критики и этих трудностей.

В этом неясном положении он решился на большую поездку по стране, чтобы лично донести до американского народа свои стремления и, таким образом, оказать давление на сенат. Для тактики, нацеленной на исключение критически настроенных сенаторов, американская конституция не предлагала никаких способов, так как каждый сенатор в течение своего шестилетнего мандата был практически неуязвим. Врачи Вильсона к тому же предостерегали его от нагрузок на здоровье, связанных с его намерением. Они знали, что уже мирная конференция подорвала сопротивляемость организма президента. Однако Вильсон настоял на своем, вопреки этим сомнениям. Подобно библейскому пророку, он был глубоко проникнут своим предназначением способствовать успеху доброго дела для будущего всего мира. С волнующим красноречием агитировал в больших городах Среднего и Дальнего Запада за свою систему мира. Если США останутся в стороне от нее, то скоро разразится следующая мировая война, предсказывал он. Однако все его речи в конечном счете не имели успеха и воздействия: при произнесении речи в Пуэбло, Колорадо, у него внезапно начались резкие головные боли и тошнота. Хотя он сразу же был доставлен назад в Вашингтон, там 2 октября 1919 года у него произошло кровоизлияние в мозг, вследствие. чего была парализована левая сторона. Он выздоравливал медленно и не полностью. Таким образом, надзор за правительственными делами попал в руки его жены. Вильсон женился в 1915 году на вдове Эдит Боллинг Голт, привлекательной представительнице вашингтонского делового мира, которая, не думая о политике, имела только одно желание - оградить своего мужа от всех волнений, которые подвергали риску его здоровье. Исходя из этого по-человечески понятного интереса, она решала, что можно говорить больному, а что нельзя.

Никакая другая ситуация не могла быть более фатальной для защиты Версальского договора в США, чем эта. Так как действительная болезнь Вильсона держалась в тайне, то курсировали дикие слухи о психическом состоянии, которые дискредитировали его самого и его дело.

Конфликт в сенате достиг в ноябре 1919 года наивысшей точки. Вильсон отказывался пойти на любую уступку своим политическим противникам во главе с республиканским сенатором Генри Кэботом Лоджем, которая, по его пониманию, противоречила основным целям хартии Лиги наций. Попытки прийти к согласию между демократическими сенаторами, стоящими за Вильсона, и умеренными республиканцами, готовыми на уступки, потерпели неудачу из-за упрямства больного президента. "Не следует забывать, - писал он 8 марта 1920 года, - что эта статья (10 хартии Лиги Наций) представляет собой отказ от вводящего в заблуждение честолюбия у сильных наций, с которыми мы были союзниками в войне . Что касается меня, то я также нетерпим по отношению к империалистическим намерениям других наций, как нетерпим по отношению к таким же намерениям Германии". На двух голосованиях - 19 ноября 1919 года и 19 марта 1920 года - сенат отклонил Версальский договор в предъявленной форме. США отказывались быть гарантом Версальского мирного договора и Лиги Наций. Согласованная в Париже англо-американская гарантия по сохранению демилитаризованного статуса Рейнской области также оказалась недействительной. Однако вклад Вильсона в содержание договора был все-таки не напрасным, так как он после ратификации другими контрагентами в неизменной форме вступил в силу и без США.