Вот как оценивает поступок святого Сергия А. Васянин[4]: "Решиться уйти в дикие леса в сопровождении лишь старшего брата, когда тебе едва исполнилось двадцать! Это был не только незаурядно мужественный, но и идущий вразрез с тогдашними обычаями поступок. На Руси в ту пору не было пустынножителей. Монастыри строились в городах или пригородах: в лихие времена люди жались поближе друг к другу. А молодой богомолец, которого тогда еще звали Варфоломеем, ставит шалаш посреди дикого леса .

В полном одиночестве остался он среди природы, суровой к человеку, требующей от него труда в поте лица. Так юноша прожил около двух лет. Молитва, богомыслие, тяжелый труд, скудная пища (он часто делился хлебом с приходившими к келье дикими зверями) укоренили в нем то святое настроение, к которому он стремился. Эти годы научили инока Сергия многому.

Он был совершенным работником. Совершенным в том смысле, что умел делать все, без устали и за ничтожную плату. Уже когда вокруг его кельи выросли новые, где стали жить другие монахи, удивленные и вдохновленные его примером, и когда он, помимо своей воли, был поставлен во главе монастыря, Сергий работал за двоих. Он не стыдился ни поварства, ни плотничества, шил и кроил одежду на братию, катал свечи, варил кутью, молол зерно, копал огород, обмывал умерших . Однажды, когда у него закончилась еда, он пошел к одному из монахов своего монастыря и нанялся сделать ему пристройку к келье - за несколько кусков черствого хлеба".

Преподобный Сергий, несмотря на просьбы братии, долго не хотел принимать по смирению ни сана священника, ни игуменства, и только угроза насельников монастыря, что если он не согласится исполнить их желание, то они разойдутся, заставила его исполнить их просьбу. Это произошло почти через двадцать лет после того, как молодой Варфоломей начал свои уединенные подвиги. Так положено было начало Троицко-Cepгиевского монастыря.

Сначала новооснованный монастырь был крайне беден: в нем было всего двенадцать братий, и, по скудости средств к содержанию, больше этого числа братий не допускалось; положено было правилом принимать нового брата только тогда, когда выбудет кто-нибудь из числа двенадцати. Богослужение нередко отравлялось у них при свете березовой лучины, а иногда литургия не могла совершаться по недостатку вина. Игумен, однако, строго запретил ходить и просить милостыню и постановил правилом, чтобы все жили от своего труда или от добровольных, невыпрошенных даяний. Сам Сергий показывал собой пример трудолюбия: пек хлеб, шил обувь, носил воду, рубил дрова, во всем служил братии, ни на минуту не предавался праздности, а питался хлебом и водой. Чрезвычайно крепкое и здоровое телосложение способствовало ему переносить такой образ жизни. Вместе с тем он был строг и к другим, требовал от братии такой же суровой жизни, какую вел сам. Через несколько времени, однако, положение монастыря улучшилось. Молва о святой жизни Сергия и его братии расходилась все более и более, и вот пришел к ним из Смоленска архимандрит Симон. Он принес с собою значительное имущество, которое пожертвовал в монастырь Сергия. За ним прибыл брат Сергия, Стефан, и привел двенадцатилетнего сына своего Ивана, которого отдал под начало Сергия; последний тотчас постриг его, назвавши Феодором. С этих пор Сергий не ограничивал числа братий в своем монастыре, постригал всякого желающего, подвергнув предварительно строгому испытанию. В монастырь все более и более стало приходить богомольцев: были между ними нищие странники, которых нужно было кормить, но были князья, воеводы и богатые люди, дававшие на монастырь богатые вклады. О Сергии распространилось мнение, что он одарен свыше даром пророчества. Несмотря на эту славу, Сергий продолжал вести прежний простой образ жизни и с равной любовью обращался как с князьями, которые обогащали монастырь, так и с бедняками, питавшимися от монастыря.

Между тем пустынные окрестности обители стали заселяться: уже во времена княжения Ивана Ивановича возник около монастыря посад, а за ним заводились села и починки; люди вырубали леса и обращали дикую землю в обработанную. Эти новопоселенцы в своих взаимных делах обращались к Сергию, как к судье и миротворцу. Жизнеописатель Сергия, замечая, что вообще в обычае сильных было обижать убогих и присваивать чужое у соседей, рассказывает такой случай: один житель монастырского посада взял у другого кабана себе на пищу и не заплатил за него денег. Обиженный прибегнул к Сергию. Сергий призвал к себе обидчика и сказал ему так: "Чадо мое, веришь ли ты, что есть Бог? Знай же, что он отец сиротам и вдовицам, судья праведным и грешным; те, кто грабят других и недовольны дарованным от благости Божией, беспрестанно желают чужого, те сами обнищают, и дома их опустеют, и забудется сила их, и в будущей жизни ждет их бесконечное мучение. Отдай же тому сироте то, что ему следует, и вперед так не поступай". Виновный послушался.

Когда Сергий решил вводить в Троицком монастыре совместное житие монахов (общежитие), упраздняя, говоря современным языком, "личное подсобное хозяйство" каждого члена братии, то он с целью умиротворить недовольных, подкрепил свой авторитет письмом патриарха Константинопольского, благословляющего общежитие в обители. Патриарх не знал Сергия, но знал митрополита Алексия и по его просьбе составил это письмо.

Уважение к Сергию побуждало великого князя Дмитрия несколько раз обращаться к нему. В 1365 году, по поводу спора Дмитрия Константиновича суздальского с его братом Борисом за Нижний Новгород, по повелению Дмитрия московского и митрополита Алексия, Сергий ездил в Нижний Новгород, затворил в нем все церкви и тем принудил Бориса уступить брату. В 1385 году Сергий, уже престарелый, устроил вечный мир между непримиримыми до того врагами: Дмитрием московским и Олегом рязанским. Но самую громкую славу приобрело его отношение к Куликовской битве. Дмитрий, собираясь идти на Мамая, ездил к нему за благословением. Сергий предрек ему победу и возбуждал как великого князя, так и весь русский народ на священную брань за свободу Руси. Когда предсказание сбылось и русские победили, святость Сергия возвысилась еще более. Впоследствии сложилось предание, будто святой игумен благословил идти на брань двух иноков своей обители: Александра Пересвета, бывшего боярина, и Ослябя; и оба они пали в битве. Так как об этом событии нет известия ни в древнем Житии Сергия, ни в старых летописных редакциях, то едва ли можно признать его исторически верным; но оно, утвердясь в воображении потомков, имело важное нравственное влияние, возвышавшее в памяти потомков как Сергия, так и его монастырь.

Митрополит Алексий перед смертью призвал Сергия к себе и хотел передать ему после себя митрополию. Сергий решительно отказался и даже долго не хотел принять золотою креста от Алексия: "Я от юности не носил золота, а в старости тем более подобает мне пребывать в нищете", - говорил Сергий. Несмотря на все свое смирение, Сергий, однако, возвышал свой голос в церковных делах. Когда по смерти Алексия Дмитрий хотел возвести на митрополичий престол своего любимца Митяя, Сергий открыто говорил против него.