По древнему преданию, главным образом из сообщений Епифания, ученика Преподобного Сергия, первого его жизнеописателя, мы знаем, что Великий Светильник Земли Русской родился в 1314 году в семье именитых бояр ростовских Кирилла и Марии и был наречен во св. крещении Варфоломеем. Вотчина родителей Сергия находилась в четырех верстах от Ростова Великого, по дороге в Ярославль. Несмотря на то, что родители его были "бояре знатные" и Кирилл, отец его, был любимым боярином князей ростовских и часто сопровождал их в их путешествия в Орду, жили они просто, люди были тихие и глубоко религиозные. Тот же жизнеописатель подчеркивает, что они были особенно "страннолюбивы", помогали и охотно принимали у себя странников. И, несомненно, эти-то странники, часто являющиеся выразителями начала ищущего, и особенно их зазывные рассказы, столь противоречащие обыденности, глубоко западали в душу впечатлительного отрока Варфоломея и от ранних лет наметили его судьбу.

Семи лет Варфоломей, вместе с братьями, старшим Стефаном и младшим Петром, был отдан учиться грамоте в церковную школу, но грамота плохо давалась ему. Учитель наказывал его, родители огорчались и усовещали, сам же он со слезами молился, но дело вперед не двигалось, хотя он напрягал все силы к уразумению учения. И вот случилось чудо, о котором говорят все жизнеописания Преподобного.

Однажды отец послал Варфоломея разыскать коней в поле. Мальчик во время поисков своих вышел на поляну и увидел под дубом "старца-схимника, погруженного как бы в молитвенное созерцание". Варфоломей приблизился и молча стал в ожидании, когда старец заметит его. И вот старец обратился ласково к отроку, спросив: "Что тебе надо, чадо, от меня?" и Варфоломей, земно поклонившись, с глубоким душевным волнением, сквозь слезы, поведал ему свое горе и просил старца молиться, чтобы Бог помог ему одолеть грамоту. И под тем же дубом старец стал на молитву, и рядом с ним Варфоломей. Окончив, чудный старец вынул из-за пазухи ковчежец и взял из него частицу просфоры, благословил и велел ему съесть, сказав: "Сие дается тебе в знамение Благодатии Божьей и уразумения Святого Писания, не скорби более, чадо мое, о грамоте, ибо отныне даст тебе Господь разум в учении". Сказав это, старец хотел удалиться, но благодарный Варфоломей молил его посетить дом его родителей. С честью приняли странника благочестивые Кирилл и Мария. За трапезой родители Варфоломея рассказали многие знамения, сопровождавшие рождение сына их, и старец пояснил им, что сыну "надлежит сделаться обителью Пресвятой Троицы, дабы многих привести вслед себе к уразумению Божественных Заповедей". После этих пророческих слов чудный Старец удалился.

С этого времени в Варфоломее как бы проснулось предчувствие предстоящего ему подвига, и он всею душой пристрастился к богослужению и изучению священных книг. Оставив сверстников с их развлечениями, он весь ушел в свой нарождавшийся духовный мир.

Около 1330 года отец его потерял почти все свое состояние в силу многих причин, но главным образом от очередного страшного набега татарской рати, истребившей почти весь Ростов огнем и мечом. Кроме того, по причислению Ростовского княжества к Московскому, воеводы великокняжеские во время своих объездов за сбором пошлины в полуразоренный Ростов отличались крайней алчностью и жестокостью. Будучи разорен до крайности, Кирилл решил покинуть родной город и со всею семьей перешел в Радонеж (в 12 верстах от нынешней Лавры), удел, оставленный Иваном Калитою сыну своему Андрею. В то время владельцы, желая заселить дикий и лесистый край, старались привлечь к себе население других областей и давали пришедшим большие льготы, так поступал и Андрей. Кирилл получил в Радонеже поместье, сам служить уже не мог по старости, его замещал сын Стефан, женившийся еще в Ростове; женился и младший сын Кирилла Петр, один Варфоломей продолжал прежнюю жизнь, жизнь инока в миру. И, несмотря на свое все возрастающее стремление к отшельничеству, к суровому подвигу, он уступил просьбе родителей и остался с ними "покоить их старость". Епифаний особенно подчеркивает его отношение к родителям, указывая, что он оставался сыном послушным, и факты жизни подтверждают это. Он твердо и неуклонно шел намеченным путем и при всех обстоятельствах оставался верным себе, но был чужд всякому насилию; эта черта сказывалась в нем особенно ярко от ранней юности и она же помогла ему вместить и послушание воле родительской.

Оставив имущество брату своему Петру, отправился он к брату Стефану, который к этому времени овдовел и тоже принял монашество, и убедил его вместе отправиться на трудный подвиг, на "взыскание места пустынного", этим было им положено начало нового, необычного подвига.

Братья выбрали возвышенное место в дремучем лесу, носившее название "Маковец", находившееся в 30 верстах от Радонежа, недалеко от речки Кончуры. Здесь впоследствии возник славный Троицкий монастырь. Место это поражало своей красотою и, как летопись утверждает: "глаголет же древний, видяху на том месте прежде свет, и инии огнь, а инии благоухание слышаху". Тут братья поселились и поставили два сруба, один для церкви, другой для жилья. Митрополит Феогност, к которому они отправились пешком в Москву, благословил их и послал священника освятить церковь. Церковь освятили во имя Святой и Живоначальной Троицы. Так было положено начало выполнению пророчества таинственного Схимника.

Но Стефан не долго выдержал тяготу пустынного жития и ушел в Московский Богоявленский монастырь. Варфоломей остался один. Вначале изредка заходил для совершения богослужения старец Митрофан, который затем и постриг его в иноческий чин с именем Сергий.

Затем начались дни, месяцы и годы полного одиночества, погружения в жуткое безмолвие пустыни, и кто может сказать про все борения и все возвышения духа его? Кто перечтет все испытания страхом, пустынною жутью, голодом, подчас и унынием и, главным образом, борьбу с невидимыми темными силами? Эта борьба с темными силами отмечена во всех учениях под разными наименованиями, и ни один из вступивших на путь духовного совершенствования не может избежать ее. И, конечно, человек восходящий чувствует гораздо глубже этот натиск. Он должен единою мощью духа отражать натиск темных сил, сильных уловками своими. Борьба эта является как бы преддверием приближения к Миру Огненному. Все подвижники прошли через ступени этой борьбы. Приступая к подвижничеству духовному, никто не может пребывать в непрестанном восхищении духа, ибо не выдержала бы плоть его, особенно же в первые годы, потому за высоким подъемом неминуемо следует уныние и даже острая тоска. Но на падения эти нужно смотреть как на самозащиту и подготовление к следующему, еще большему возношению. Лишь при неуклонном стремлении, при строжайшей дисциплине духа с годами устанавливается внутреннее равновесие, и каждый подвижник находит свою меру постоянного горения, иначе говоря, устанавливается непрестанный ток общения с Силами Высшими.