Строение, свойства и биологическая роль биотина и тиамина
Рефераты >> Медицина >> Строение, свойства и биологическая роль биотина и тиамина

2. Химические и физические свойства витамина В1

Тиамин (В. М. Березовский, 1959; В. А. Девятнин, 1964), или 4-метил-5-β-оксиэтил-N- (2-метил-4-амино-5-метилпиримидил) -тиазолий, получа­ется синтетически обычно в виде хлористо-или бромистоводородной соли:

-Рйаминхлорид (М-337,27) кристаллизуется с ½ Н2О в бесцветных моноклинических иглах, плавится при 233—234° (с разложением). В нейтральной среде его спектр поглощения имеет два максимума — 235 и 267 нм, а при рН 6,5 Один — 245—247 нм. Витамин хорошо растворяется в вода и уксусной кислоте, несколько хуже в этиловом и метиловом спиртах и нерастворим в хлороформе, эфире, бензоле, ацетоне. Из водных растворов тиамин может быть осажден фосфорно-вольфра-мовой или пикриновой кислотой. В щелочной среде тиамин подвергает­ся многочисленным превращениям (Metzler, 1960), которые, в зависи­мости от природы добавленного окислителя, могут завершаться образо­ванием тиаминдисульфида (X) или тиохрома (IX).

В кислой среде витамин разлагается только при длительном нагре­вании, образуя 5-гидрокси-метилпиримидин, муравьиную кислоту, 5-аминометилпиримидин, тиазоловый компонент витамина и З-ацетил-3-меркапто-1-пропанол. Среди продуктов распада витамина в щелочной среде идентифицированы тиотиамин, сероводород, пиримидодиазепин и др. Получены также сульфат и мононитрат витамина. Известны соли тиамина с нафталенсульфоновой, арилсульфоновой, цетилсерной и эфиры с уксусной, пропионовой, масляной, бензойной и другими кисло­тами.

Особое значение имеют эфиры тиамина с фосфорной кислотой, в частности ТДФ, являющийся коферментной формой витамина. Полу­чены (Fragner, 1965; Schellenberger, 1967) гомологи тиамина путем различных замещений у второго (этил-, бутил-, оксиметил-, оксиэтил-, фенил-, оксифенил-, бензил-, тиоалкил-), четвертого (окситиамин) и шестого (метил-, этил) атомов углерода пиримидина метилированием аминогруппьь, замещением тиазоловогоинхла на пиридиновой (пиритиамин), имидозоловый или оксазфювый, модификациями заместителей у пятого углерода тиазола (метил-, оксиметил-, этил-, хлорэтил-, оксипропил- и др.). Отдельную большую группу соединений витамина со­ставляют S-алкильные и дисульфидные производные (Matsukawa e. а., 1970). Среди последних наибольшее распространение как витаминный препарат получил тиаминпропилдисульфид (ТПДС).

3. Распространение витамина В1, в природе.

Тиамин распространен повсеместно и обнаруживается у разных пред­ставителей живой природы (Р. В. Чаговец и др., 1968). Как правило, количество его в растениях и микроорганизмах достигает величин зна­чительно более высоких, чем у животных. Кроме того, в первом случае витамин представлен преимущественно свободной, а во втором — фосфорилированной формой. Содержание тиамина в основных продуктах питания колеблется в довольно широких пределах в зависимости от места и способа получения исходного сырья, характера технологической обработки полупродуктов и т. п. Величины, приводимые по этому пово­ду в литературе (Ф. Е. Будагян, 1961; В. В. Ефремов, 1969; П. И. Ши­лов, Т. Н. Яковлев, 1964), характеризуют, как правило, уровень витами­на до кулинарной обработки, которая сама по себе значительно разру­шает тиамин. В среднем можно читать, что обычное приготовление пищи разрушает около 30% витамина. Некоторые виды обработки (вы­сокая температура, повышенное давление и наличие больших коли­честв глюкозы), разрушают до 704-90% витамина, а консервация про­дуктов путем обработки их сульфитом может полностью инактивировать витамин В злаковых семенах других растений тиамин, подобно большинству водорастворимых витаминов, содержится в оболочке и за­родыше. Переработка растительного сырья (удаление отрубей) всегда сопровождается резким снижением уровня витамина в полученном продукте. Шлифованный рис, например, совсем не содержит витамина.

Содержание тиамина в некоторых продуктах питания (В. В. Ефремов, 1960)

Продукт

Содержание тиамина в мкг %

Продукт

Содержание тиамина в мкг %

Пшеница

0,45

Томаты

0,06

Рожь

0,41

Говядина

0,10

Горох

0,72

Баранина

0,17

Фасоль

0,54

Свинина

0,25

Kpупa овсяная

0,50

Телятина

0,23

>>гречневая

0,51

Ветчина

0,96

>> манная

0,10

Куры

0,15

Рис шлифованный

0,00

Яйца куриные

0,16

Макароны

следы

Рыба свежая

0,08

Мука пшеничная

0,2—0,45

Молоко коровье

0,05

>> ржаная

0,33

Фрукты разные

0,02—0,08

Хлеб пшеничный

0,10—0,20

Дрожжи пивные сухие

5,0

>>ржаной

0,17

Орехи грецкие

0,48

Картофель

0,09

» земляные

0,84

Капуста белокочанная

0,08

   


Страница: