К XI веку относится становление в Сан-Марино Коммуны, имеющей Статут и собственных консулов. Рост населения привёл к необходимости расширения территории, и это привело к приобретению Замков Пеннаросса и Казоле. Документы о денежных расчётах относятся к 1200 году и хранятся в Государственном архиве.

Самый древний манускрипт Статута датируется 1295 годом. Впоследствии были изданы ещё шесть Статутов. Последний, от 21 сентября 1600 года, состоит из шести томов, в которых собраны 314 статей.

В то время как в Италии население страдало от жестоких тираний нескольких властных семейств, народ Сан-Марино сохранил свободный образ жизни, для защиты которого были созданы вооруженные отряды милиции, подчинявшиеся КАПИТАНАМ-РЕГЕНТАМ, в руках которых находилась исполнительная власть. Народ создавал новые законы и изменял их через совет всех глав семейств, носивший название АРЕНГО (важный государственный орган, сохранившийся до наших дней).

С ростом церковной власти на территории полуострова становились всё более кровавыми междоусобицы между гибеллинами и гвельфами. Санмаринцы, которые, к сожалению, веками испытывали влияние событий в Италии, не остались в стороне от этой борьбы. Так впервые на горе Титано возникли разногласия между гражданским населением; и сторонники гибеллинов (приверженцев императора) отправили в изгнание сторонников гельфов (приверженцев папы). Вероятно, сознание, близкое к идеям гибеллинов, созрело в жителях Сан-Марино в вековой борьбе в защиту от притязаний на юрисдикцию и налогообложения со стороны соседних епископов.

Большим другом жителей горы Титано был епископ Феретрано УГОЛИНО из семейства Фельтрия, который, несмотря на свой сан, был неисправимым гибеллином. Это стоило епископу Уголино и санмаринцам отлучения от церкви папой Иннокентием IV. Два года спустя, в 1249 году, в Перудже анафема была с них снята.

Но ни отлучение от церкви, ни последующее прощение не привели к миру и согласию.

Встав на сторону гибеллина Гуидо да Монтефельтро и, впоследствии, его сына Федерико, санмаринцы продолжали борьбу против Гуельфо из Римини, где власть принадлежала семейству тиранов Малатеста.

Это продолжалось до заключения мира в Романье в 1299 году. Первой попыткой подчинить Сан-Марино власти папы было прибытие в 1291 году некоего каноника Теодориха, который призывал жителей платить дань первосвященнику и признать себя его подданными.

Санмаринцы отказались, защищая своё благородное происхождение и свою независимость Для разрешения спорного вопроса был приглашен судья ПАЛАМЕД из Римини, один из самых авторитетных знатоков права того времени, его сентенция была благоприятна жителям Сан-Марино.

Вскоре, в 1296 году, санмаринцам пришлось выдержать новый натиск: на этот раз со стороны отцов Феретрано, которые под тем же предлогом пытались установить своё влияние на горе Титано, и, возможно, это им бы удалось, но санмаринцы довели это дело до сведения папы Бонифация VIII, легаты которого подтвердили решение судьи Паламеда и признали полную свободу и независимость Сан-Марино.

Но недолго продолжалось мирное существование.

Церковные власти близлежащих областей старались любыми способами подчинить себе санмаринцев, но они всегда с достоинством отвечали ударом на удар.

В 1303 году прибывшие в Сан-Марино послы от церкви Феретрано были заключены под стражу, и вновь начались военные действия, которые закончились успешно для санмаринцев, отважная милиция которых вынудила епископа Уберто подписать мир в 1320 году.

В 1322 году впала в немилость синьория графа Федерико из Монтефельтро, союзника санмаринцев. Епископ Бенвенуто и семейство Малатеста из Римини старались привлечь санмаринцев на свою сторону с помощью даров и таких пожалований, как прощение церкви, освобождение от налогов собственности санмаринцев вне территории страны, право на свободную торговлю, возможность переводить в Сан-Марино ренту от вложений. В обмен было запрошено считать недругами Урбино, которые в это время нашли прибежище в Сан-Марино.

Слишком высока была цена измены, и санмаринцы решили отказаться и продолжили борьбу против Малатеста до 1366 года.

Ещё долгое время Малатеста беспокоили санмаринцев своими нападениями, но спесь синьора из Римини обернулась против него самого, так как ухудшились его отношения с папой Пио II и его союзником Альфонсо из Арагоны, королем Неаполя, у которого Малатеста забрал обманным путём крупную сумму денег.

В этой ситуации 21 сентября 1461 года санмаринцы подписали договор о союзе с церковью Рима и вновь начали войну, которая закончилась в 1463 году завоеванием замков Фьорентино, Монтеджардино и Серравалле, принадлежавших семейству Малатеста, а замок Фаэтано добровольно присоединился к Республике.

Это была последняя война санмаринцев, после которой границы территории страны больше не претерпевали изменений.

В течение нескольких десятилетий в стране царствовал мир, но потом в 1503 году Чезаре Борджа, герцог Валентине, сын папы Александра VI, занял Республику. К счастью, санмаринцы не долго должны были терпеть тиранию, через несколько месяцев, пользуясь тем, что в герцогстве Урбино поднялось восстание, санмаринцы поднялись на борьбу против войск Валентине и, благодаря отважным воинам и хорошему вооружению, разбили врага.

Почти через 40 лет, а точнее, во время папства Павла III, в ночь на 4 июня 1542 года, ФАБИАНО ДА МОНТЕ САНСОВИНО попытался завоевать Сан-Марино, имея 500 солдат, много кавалерии и всё необходимое для штурма крепостных стен. Но из-за густого тумана вражеские войска не смогли приблизиться к городу до восхода солнца, и план захватить врасплох и уничтожить санмаринцев провалился. Фабиано да Монте Сансовино вернулся на исходные позиции, и с того времени не удалось точно выявить ответственных за эту преступную акцию, но посол императора Карла V в Риме предложил санмаринцам императорские привилегии и порекомендовал не доверять папским министрам в Романье.

Впоследствии, в 1631 году, после смерти последнего герцога Урбино, правление герцогства было передано святому престолу. В том же году вошел в действие договор о протекции, подписанный между Сан-Марино и святым престолом еще в 1602 году.

В те времена Республика переживала глубокий кризис общественной и экономической жизни отсутствие интереса к государственным делам и равнодушие санмаринцев, уровень культуры которых падал все ниже. Этому процессу способствовало и вымирание некоторых знатных семейств, которые принимали близко к сердцу защиту свободы, и эмиграция за границу в поисках работы и почестей лучших представителей общества (говоря современным языком - "умов").

Этот отрицательный период продолжался до 1739 года, когда Республика пережила самое серьезное покушение на свободу и независимость страны за всю свою многовековую историю. Под предлогом ареста двух санмаринских конспираторов, происшедшего в церкви, КАРДИНАЛ АЛЬБЕРТОНИ, папский легат в провинции Романья, 17 октября 1739 года вошел со своими войсками в Сан Марино.