Лизинг в древности не был ограничен арендой каких-либо конкретных типов собственности. Фактически из истории известно, что арендовались не только различные типы сельскохозяйственной техники и ремесленного оборудования, но даже военная техника.

Первое документальное упоминание о практически проведенной лизинговой сделке относится к 1066 году, когда Вильгельм Завоеватель арендовал у нормандских судовладельцев корабли для вторжения на Британские острова.

В Венеции также в XI веке существовали сделки, схожие с лизинговыми операциями: венецианцы сдавали в аренду торговцам и владельцам торговых судов очень дорогие по тем временам якоря. По окончании плавания они возвращались владельцам, которые вновь сдавали их в аренду.

В средневековье арендная деятельность была несколько ограничена. В аренду сдавались в основном сельскохозяйственные орудия и лошади. Однако время от времени происходили события, порождавшие уникальные формы и предметы аренды. Так, в 1248 году была зарегистрирована лизинговая сделка, в соответствии с которой рыцарь Бонфис Манганелла Гаэта арендовал доспехи для участия в Седьмом Крестовом походе. Затем он выплачивал за них арендную плату, которая в конечном итоге значительно превысила первоначальную стоимость амуниции.

В те же времена операции, аналогичные современному лизингу, применялись в Англии. Необходимо иметь в виду, что на протяжении столетий аренда движимого имущества согласно Английскому поземельному закону признавалась неправомочной. Однако долгосрочная аренда реальной собственности допускалась и во многих случаях была единственным доступным, из-за жесткой системы земельного законодательства, средством приобретения прав на использование земли. Поэтому предметом аренды чаще всего становились фермерское оборудование и лошади. В Великобритании одним из первых нормативных актов, регулирующих отношения, схожие с лизинговыми, был Закон (Устав) Уэльса 1284 года (Statute of Wales).

В 1572 году в Великобритании был принят законодательный акт, разрешающий использовать только действительный, а не мнимый лизинг, то есть законными признавались арендные договоры, подписываемые на разумных основаниях, так как к тому времени участились сделки, имеющие целью сокрытие истинного положения вещей - кто собственник, кто владелец. Использовалось это как средство скрытой передачи собственности, то есть для введения в заблуждение кредиторов.

Таким образом, оригинальная идея разделения владения и собственности и возможности извлекать выгоду из владения известна праву с древнейших времен.

В начале XX века в Великобритании в связи с развитием промышленности, увеличением производства различных видов оборудования возросло количество товаров, сдаваемых в лизинг. Особую роль в этом сыграло развитие железнодорожного транспорта и каменноугольной промышленности.

Собственники каменноугольных копей вначале покупали вагоны для перевозки угля, однако вскоре стала очевидной невыгодность и невозможность такого финансирования. Выработка угля увеличивалась, открывались новые шахты, требовалось все больше вагонов. Вполне резонно, что небольшие предприятия решили воспользоваться этой ситуацией для выгодного вложения капитала. Они покупали вагоны для угля и сдавали их в аренду (лизинг) железнодорожным компаниям. Появились компании, единственной целью которых был лизинг локомотивов и железнодорожных вагонов. При составлении договоров они стали включать в него право на покупку (опцион), предоставлявшееся пользователю по окончании срока лизинга. Одной из причин появления такого условия было то, что пользователи гораздо аккуратнее и бережнее обращались с вагонами, если существовала перспектива их последующего приобретения в собственность. Такие сделки получили название договоров аренды - продажи. Дальнейшее развитие лизинга и аренды - продажи привело к необходимости разграничения договоров лизинга и аренды - продажи.

В США также обозначился спрос на финансирование аренды различных видов техники и оборудования. Первый зарегистрированный арендный договор персональной собственности появился в США в начале XIII века, когда члены гильдии получили по нему в аренду лошадей, фургоны и коляски. В дальнейшем рост лизинговой активности определялся, как и в Великобритании, развитием железнодорожного транспорта. При этом проблемы роста были очень схожи с английскими. Железнодорожные компании начали искать возможности для получения вагонов в пользование, а не в собственность, либо выставляли частным грузоотправителям условие о самостоятельном предоставлении вагонов. В результате инвесторы стали обеспечивать необходимую рентабельность вложений, финансируя приобретение локомотивов и железнодорожных вагонов. Управление оборудованием осуществлялось через трасты, за которыми стояли банки или тресты, их создавшие. При этом сертификаты трастов продавались инвесторам и предоставляли им право на получение доходов в размере определенных процентов на размер инвестиций. Как и при современных лизинговых отношениях, управляющий трастом (он, по сути, являлся главой лизинговой компании) платил изготовителю за полученное от него оборудование, а затем собирал арендную плату с пользователя этого оборудования на протяжении всего срока действия договора. Арендная плата по своему размеру должна была покрывать обязательства, вытекающие из сертификатов, выпущенных для продажи инвесторам.

Как отмечают П. Балтус и Б. Майджер в книге «Школа европейского лизинга», существовало много разновидностей трастового использования оборудования. Наиболее широко признанным типом финансирования железных дорог был признан план “Филадельфия”, который допускал передачу прав монопольного использования оборудования конечному пользователю по завершении изначально определенного срока арендного договора. План “Филадельфия” стал предшественником сегодняшних условных коммерческих контрактов лизинга по модели “деньги - на деньги”.

В начале XX века многие железнодорожные лизинговые компании осознали, что возрастающее число грузоотправителей не желает осуществлять долгосрочное управление или монопольное использование вагонов, что предусматривало предоставление оборудования в трастовое (доверительное) пользование. Вместо этого они требовали лишь краткосрочного его использования. Трасты стали предлагать контракты с более коротким сроком действия. По окончании контракта вагоны должны были возвращаться арендодателю, который сохранял за собой право собственности. Такие арендные договоры заложили начало операционного лизинга.

Развитие экономических отношений предопределило заинтересованность производителей техники и оборудования в получении необходимого финансирования изготовления своей продукции. Это обстоятельство, в свою очередь, вызвало в США в начале XX века волну нового вида кредитования - кредита, выплачиваемого по частям. Изготовители и продавцы считали, что они смогут продать больше, если наряду с необходимым оборудованием предложат более привлекательный для клиента план - график выплат. Отсюда берет начало практика лизингового финансирования, обеспечиваемого продавцами - данный вид лизинговых отношений остается до настоящего времени важнейшим инструментом поставок по лизингу.